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芳香烃
第三节
1.了解苯及其同系物的组成与结构，理解苯及其同系物的性质及应用，培养
“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
2.了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化，培
养“变化观念与科学探究”的核心素养。
1.苯及其同系物的结构和性质。
2.苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化。
[学习目标]
[重点难点]
情境导入
柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。
芳香烃：在烃类化合物中，含有一个或多个 的化合物。最简单的芳香烃为 。
苯环
苯
1.苯的物理性质与应用
目标一 苯的结构与性质
苯
物理性质
颜色
气味
毒性
水溶性
挥发性
熔点
沸点
密度
无色
有特殊气味
有毒
不溶于水
易挥发
80.1℃
5.5℃
0.88 g/cm3 比水轻
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
2.苯的分子结构
(1)向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
试剂 实验现象 实验结论
酸性高锰酸钾溶液
溴水 注　溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
(2)苯的分子结构
分子式 结构式 结构简式 最简式 空间结构 键角
C6H6
sp2杂化
CH
平面正六边形
120°
不合理
球棍模型 空间填充模型


σ键
每个碳与氢原子及相邻碳原子以(单键)σ键结合，连接成六元环
p轨道
π键
每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
3.苯的化学性质
苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。
(1)氧化反应
①苯有可燃性： 。
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
现象：火焰明亮，产生浓重的黑烟
②不能使酸性KMnO4溶液褪色。
——易取代，能加成，难氧化
(2)取代反应
①卤代反应——苯和液溴的取代
溴苯
无色油状液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水大
反应现象：
液体轻微沸腾；
反应结束后，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体（溴苯）；
锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀不溶于硝酸；
向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，溶液分层，并产生红褐色沉淀。
实验步骤:
①组装好实验装置，检查其气密性，然后加入药品。
②向三颈烧瓶中加入苯和液溴，观察三颈烧瓶和锥形瓶中的现象。
③反应完毕向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，观察三颈烧瓶中生成物的状态。
注意下列几点：
除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯
吸收检验HBr
吸收HBr，防止污染环境
防止倒吸
冷凝回流、导气
苯和液溴 —— 取代 —— 化学反应
苯和溴水 —— 萃取 —— 物理变化
提示：有溴化氢生成，发生的是取代反应。
思考讨论
(2)纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
提示：反应中制取的是粗产品，剩余的Br2溶解在生成的溴苯中。
水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯净的溴苯）
(1)锥形瓶内的现象说明发生何种反应？
H
+ Br Br
Br
②苯的硝化反应
硝基苯
硝基苯：有苦杏仁气味，无色液体，不溶于水，密度比水的大。
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
拓展　“浴热”容易控制恒温，且易使被加热物质受热均匀。需要加热，且要控制在100 ℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴(0～300 ℃)、沙浴温度更高。
水浴加热
③苯的磺化反应：
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
磺化反应被广泛应用于制备合成洗涤剂。
苯与浓硫酸在70~80℃发生取代反应
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂
并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应。
环己烷
1.正误判断
(1)苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(　　)
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(　　)
(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同(　　)
(6)1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为苯分子中含有三个碳碳双键(　　)
√
×
×
×
×
×
导思
2.苯的分子结构实际上不具有单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有哪些？
提示　苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，事实：
①苯分子中6个碳原子之间的键完全相同(键长相等)。
②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应。
④ 和 是同一种物质。
1.苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是
导练
A.反应①为取代反应，向反应后的液体中加入水，有机产物在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种芳香族化合物
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应
√
生成溴苯和HBr
溴苯的密度大于水，与水互不相溶，在水的下层
2.溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
下列说法正确的是
A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液，若出
现浅黄色沉淀， 即可证明苯与溴一定发生了取代反应
B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气
D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去
√
蒸馏水中含有挥发出的溴，也会出现浅黄色沉淀
导气和冷凝回流
溴苯和溴都易溶于CCl4
1.组成和结构
(1)定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的产物。
(2)结构：分子中只有一个苯环，且苯环上的氢被烷基取代。
(3)通式：CnH2n－6 (n≥7)
(4)常见苯的同系物：
、 、 、 、
目标二 苯的同系物
　甲苯　　　　　乙苯　　　　　邻二甲苯　　间二甲苯　　　 对二甲苯
命名：若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所在碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：1,2-二甲苯，间二甲苯：1,3-二甲苯，对二甲苯：1,4-二甲苯。
2.物理性质
(1)一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
(2)随碳原子数增多，熔、沸点依次升高。
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
与苯相似，都可发生取代(卤代、硝化、磺化)、加成、氧化反应。但由于苯环与烷基的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯及烷烃相比又有所不同。
(1)实验探究：苯和甲苯与溴水或酸性高锰酸钾溶液能否反应
实验内容 实验现象 解释
①向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象
②向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象
①苯和甲苯密度均小于水
②苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴
苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
(2)氧化反应
①燃烧
②甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。
现象：火焰明亮并带有浓烟。
通过这个反应，可以说明：
苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。
CH2
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
这些能使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3
C
CH3
CH3
CH3
C
CH2CH3
CH3
这些不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
规律：苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。无论R—的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
思考：有什么内在规律？
反应机理：
(3)取代反应
①卤代反应
规律：a：光照条件下，苯的同系物的取代反应发生在烷基侧链上；
b：溴化铁作催化剂，苯的同系物的取代反应发生在苯环上烷基的邻、对位上。
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
以甲苯为例
邻位
对位
甲基使苯环邻对位C活化
②硝化反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
例如在30 ℃条件下，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代产物：
62%
33%
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯。
＋3H2O
2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
(4)加成反应
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷。
结论:苯的同系物与氢气的加成反应很困难，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，进一步证明：苯环中不是一般的碳碳单键和碳碳双键，是一种介于单键和双键之间独特的键。
苯环与侧链的关系
(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响，如甲苯：使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
归纳总结
4.稠环芳香烃
(1)定义
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
(2)示例
萘：分子式为C10H8，结构简式为 ，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。
蒽：分子式为C14H10，结构简式为 ，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。
正误判断
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以 是官能团
(　　)
(2)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同(　　)
(3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　)
导思
√
×
×
×
导思
1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是
A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟
D.1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
导练
√
和没有侧链时苯的硝化反应不同，这是侧链对苯环性质的影响
是苯环对甲基的影响
苯的含碳量高造成的
苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应
2.如图是两种烃的球棍模型，下列说法正确的是
A.二者与Cl2不能反应
B.二者互为同分异构体
C.都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.都不能发生加成反应
√
课堂小结
芳香烃
苯
苯的同系物
平面正六边形，不含碳碳双键
分子中含一个苯环、侧链为烷基
易取代，难加成，可燃烧，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
易取代，难加成，可燃烧，大部分能使酸性高锰酸钾溶液褪色
性质差异原因：原子团相互影响
结构特点
化学性质
1.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④10% NaOH溶液润洗。下列操作顺序正确的是
A.①②③④② B.②④②③①
C.④②③①② D.②④①②③
1
2
自我测试
√
首先要了解制取溴苯的反应原料是苯、液溴、铁粉，反应原理是
＋Br2 ＋HBr↑，生成物有溴化氢，溴苯中含有多余的液溴，要用一定的方法除杂干燥，才能得到精制的溴苯。先用水洗除去水溶性杂质，如溴化氢、少量的溴，然后用10%的NaOH溶液润洗，可把溴转变为水溶性的物质除去；需再用水洗一次，把残余的NaOH洗去；接着用干燥剂除水，最后蒸馏得到溴苯。正确的顺序是②④②③①。
1
2
自我测试
2.由于萘( )对儿童健康有不利的影响，目前已禁止生产和使用卫生丸。
我国1993年规定用樟脑代替卫生丸。萘和苯相似，在一定条件下，可以和氢气化合生成十氢化萘，它是一种环状化合物。
(1)萘的化学式为_______，十氢化萘的化学式为_______。
(2)该反应属于______反应，其化学方程式为___________________________。
(3)萘的一氯代物有___种，十氢化萘的一氯代物有___种。
自我测试
1
2
C10H8
C10H18
加成
2
3
自我测试
1
2
萘的分子式为C10H8，最多能够和5 mol氢气发生加成反应，所以十氢化萘应该比萘多10个氢原子，其化学式为C10H18。萘和十氢化萘的分子结构中分别含有2种和3种不同化学环境的氢原子(如下图)，所以其一氯代物分别有2种和3种。

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