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第二节 醇 酚
第1课时　醇
第三章　烃的衍生物
1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，进而从化学键、官能
团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律(重点)。
2.通过对乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测
醇类物质的性质(难点)。
[学习目标]
问题导入
什么是醇？有怎样的结构特点？
一、醇的概述
醇的官能团
——羟基
醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物
1.醇的概念
饱和一元醇通式___________或_________(n≥1，n为整数)
CnH2n＋1OH
CnH2n＋2O
2.上述有机物中属于酚的有______________。
思考交流
CH3CH2OH
①
CH3CHCH3
OH
②
CH2OH
③
OH
④
OH
CH3
⑤
羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
1.下列几种有机物中属于醇的有____________。
①②③⑥
④⑤
⑥
一、醇的概述
(1)按烃基种类分类
(2)按分子中含羟基的数目分类
脂肪醇
CH3CH2OH
芳香醇
OH
CH2
三元醇
CH2CHCH2
OH
OH
OH
二元醇
CH2CH2
OH
OH
一元醇
CH3CH2CH2
OH
一、醇的概述
2.醇的分类
编号位
选主链
写名称
——选最长碳链，且含羟基(—OH)
——从离羟基(—OH)最近的一端起编
——取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称
(羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基个数用“二”、“三”等表示)
CH3—CH—CH2—OH
CH3
2-甲基-1-丙醇
1，2，3-丙三醇
CH2—CH—CH2
OH
OH
OH
3.醇的命名
一、醇的概述
用系统命名法命名下列两种醇。
3-甲基-2-丁醇
4
1
2
3
1,3-丁二醇
1 2 3 4
一、醇的概述
思考交流
三种常见醇
CH2—OH
CH2—OH
1,2-乙二醇
汽车用抗冻剂
二元醇
一元醇
无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。
CH3OH
甲醇
CH2—OH
CH2—OH
CH—OH
1,2,3-丙三醇(甘油)
吸湿性护肤
三元醇
一、醇的概述
4.醇的物理性质
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH -97 65
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇 （硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
★(1)饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。
一、醇的概述
请仔细阅读并对比以下表格中的数据，你能得出什么结论？
交流讨论
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
★(2)相对分子质量相近醇沸点远高于烷烃沸点。
一、醇的概述
交流讨论
请仔细阅读并对比以下表格中的数据，你能得出什么结论？
甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇
水溶性 g/100 g H2O 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59
几种醇在水中的溶解度
★ (4)醇的溶解度(水中):一般随碳原子数增加而降低。
碳原子数↑，推电子基（—R）↑，羟基极性减小，根据“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度减小。
★ (3)甲醇、乙醇、丙醇: 与水任意比互溶；
醇与水分子间形成氢键
一、醇的概述
交流讨论
解释甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶的原因？
δ-
δ+
O
R
H
H
H
O
δ+
δ-
H
H
O
O
R
H
O
R
H
O
R
H
H
H
O
醇分子与水分子间形成氢键示意图
甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小(相对分子质量大的醇中羟基所占的质量分数小，与水形成的氢键少)。
一、醇的概述
交流讨论
(1)分子中含有—OH的有机物是醇
(2) 与 互为同系物
(3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂
(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇
(5)沸点由高到低的顺序为 >CH3CH2OH>CH3CH2CH3
×
√
√
×
×
1.正误判断
—OH应与饱和碳原子相连
酚羟基
醇羟基
75%
一、醇的概述
思考交流
2.请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。
　CH3—CH2—CH2—OH、 、CH3—CH2—O—CH3。
一、醇的概述
思考交流
我们知道，乙醇能与钠反应生成氢气和乙醇钠，乙醇也能与乙酸反应生成乙酸乙酯。
乙醇和乙酸的反应
钠和乙醇
的反应
除上述化学性质外，乙醇还有哪些性质呢？
二、醇的化学性质——以乙醇为例
温故知新
代表物——乙醇
填充模型
电负性：O＞H、O＞C，
C—O键、O—H键有较强极性，易断裂
C—H
C—O
③
①
O—H
②
容易断
容易断
较易断
①
②
③
二、醇的化学性质——以乙醇为例
乙醇的核磁共振氢谱
1.取代反应
(1)和 氢卤酸（HX）反应：
C2H5—OH + HBr C2H5Br + H2O
△
(2)酯化反应：
①
②
③
断键处
CH3CO—OH+ H—OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
酸脱—OH，醇脱H
断键处
① 处O—H键断开
② 处C—O键断开
二、醇的化学性质——以乙醇为例
(3)乙醇分子间脱水：
乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基（—R）通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示。
CH3CH2—OH＋ HO—CH2CH3 CH3CH2—O—CH3CH2＋H2O
140 ℃
二、醇的化学性质——以乙醇为例
①
②
③
R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。
在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
实验步骤
【实验3-2】
温度计水银球置于反应混合液中
二、醇的化学性质——以乙醇为例
吸收乙醇和SO2
140 ℃时两个乙醇分子间
会脱去一分子水生成乙醚
实验探究
①产生气体： 能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色
实验现象：
②烧瓶内液体颜色逐渐加深，最后变黑色
实验结论：
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，乙醇分子脱去一个水分子生成乙烯，发生了消去反应。
二、醇的化学性质——以乙醇为例
思考交流
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
浓硫酸
170℃
2.消去反应
浓硫酸的作用：
催化剂、脱水剂
相邻两个碳原子脱去H2O，形成双键。
反应原理：
对醇结构要求：
需有β—H（邻碳有氢）
② 处C—O键断开
⑤ 处C—H键断开
（分子内脱水）
【思考】所有的醇都可以发生分子内脱水吗？
二、醇的化学性质——以乙醇为例
3.氧化反应
醛基
(2)催化氧化
【思考】乙醇的催化氧化反应中，乙醇断开哪些键？
① 处C-O键断开
③处C—H键断开
(1)燃烧反应
①
②
③
二、醇的化学性质——以乙醇为例
【思考】溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？
卤代烃与醇的消去反应比较 类别 卤代烃(CH3CH2Br)的消去 醇(CH3CH2OH)的消去
反应条件
化学键断裂
化学键生成
反应产物
NaOH醇溶液、加热 浓硫酸、加热（170℃）
C－Br C－H C－O C－H
碳碳双键 碳碳双键
CH2=CH2 NaBr H2O CH2=CH2 H2O
二、醇的化学性质——以乙醇为例
思考讨论
【思考】所有的醇都可以发生催化氧化吗？
对醇结构要求：
需有α—H（连羟基的碳上有氢）
RCH2OH被催化氧化生成醛
2个α—H
1个α—H
R1CHOH
R2
被催化氧化生成酮
二、醇的化学性质——以乙醇为例
思考讨论
(3) 被强氧化剂氧化
乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化
CH3CH2OH (乙醇)
CH3CHO (乙醛)
CH3COOH (乙酸)
氧化
氧化
酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)
酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7)
二、醇的化学性质——以乙醇为例
CO2
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
CH3COOH
乙酸
二、醇的化学性质——以乙醇为例
资料卡片
有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做
氧化反应。
有机化学中的氧化反应与还原反应
如： CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
与氧化反应相反，通常在有机化学反应中，有机化合物分子中加入氢原
子或失去氧原子的反应是还原反应。
二、醇的化学性质——以乙醇为例
思考讨论
4.置换反应
断键处
钠置换的是羟基氢
可测定醇分子中羟基个数
2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇钠
①
②
③
① 处O—H键断开
(2 mol—OH→1 mol H2)
【思考】根据钠与乙醇、水反应的现象，比较羟基氢的活泼性。
乙醇与钠反应没有钠与水反应剧烈，说明羟基氢的活泼性：乙醇 水
＜
与活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2
二、醇的化学性质——以乙醇为例
1.正误判断
(1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验
(2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应
(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应将温度计插在反应液中
(4)乙醇催化氧化生成乙醛的反应中，乙醇发生了氧化反应
(5)醉酒主要是因为人体缺少乙醛脱氢酶
×
√
×
√
√
乙醇与水均与水反应生成氢气
分子内脱水属于消去反应
二、醇的化学性质——以乙醇为例
思考交流
2.某二元醇的结构简式为 ，关于该有机物的说法错误的是
A.用系统命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇
B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)
C.该有机物可通过催化氧化反应得到醛类物质
D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L H2(标准状况)
√
7
1
2
3
4
5
6
2号位羟基消去，形成2种不同位置的双键，5号位羟基消去可形成3种不同位置的双键，故可得3×2＝6种不同结构的二烯烃
2—OH~H2
2号C有1个α—H，可被氧化为酮
二、醇的化学性质——以乙醇为例
思考交流
3.分析以下几种醇的结构并回答下列问题。
①
②CH3CH2CH2OH　③
④
⑤
(1)能被氧化生成醛的是 (填序号，下同)。
②③⑤
(2)能被氧化生成酮的是 。
(3)能发生消去反应的是 。
①
①②④⑤
2个α—H
1个α—H
β—H
α
α
α
α
α 2
α 1
β1
β 2
β
β
β 1
β 2
β 3
β1
β 2
二、醇的化学性质——以乙醇为例
思考交流
3.分析以下几种醇的结构并回答下列问题。
①
②CH3CH2CH2OH　③
④
⑤
α
α
α
α
α 2
α 1
β1
β 2
β
β
β 1
β 2
β 3
β1
β 2
二、醇的化学性质——以乙醇为例
思考交流
(4)写出①发生消去反应生成的有机物的结构简式：
_______________________________________________。
(5)写出⑤催化氧化反应的化学方程式：_______________________________。
CH3CH==CHCH3、CH3CH2CH==CH2
总结：醇发生化学反应时的断键位置规律
反应 断键位置
与金属钠反应
浓硫酸条件下与乙酸加热
与HX加热反应
浓硫酸加热到140 ℃
浓硫酸加热到170 ℃
催化氧化
①
①③
②⑤
①②
②
①
二、醇的化学性质——以乙醇为例
归纳总结
取代反应
消去反应
氧化反应
醇
物理性质和应用
乙醇
溴乙烷、乙醚
乙烯
乙醛
性质 结构 相互影响
官能团
烃基
体现
反映
课堂小结
自我测试
1.结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似，互为同系物
都能与水分子形成氢键且烃基较小
√
沸点相差较大
乙醇分子中含一个—OH，乙二醇分子中含两个—OH，官能团个数不同
丙三醇羟基数目更多，分子之间可以形成更多的氢键
自我测试
2.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是
A.二甘醇的沸点比乙醇低
B.能溶于水，不溶于乙醇
C.1 mol二甘醇和足量Na反应生成1 mol H2
D.二甘醇在NaOH的乙醇溶液中加热能发生消去反应
√
二甘醇有2个羟基，分子间可形成更多的氢键，沸点高
二甘醇、乙醇、水分子间均可形成分子间氢键，能互溶
α
β
α
β
2—OH~H2
有β-H
本节内容结束
1.醇的概念
(1)定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物。
(2)官能团：羟基。
目标一 答案
2.醇的分类
(1)根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为
一元醇：CH3OH(甲醇)
二元醇： (乙二醇)
多元醇： [丙三醇(甘油)]
其中由链状烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，通式：
CnH2n＋1OH(n≥1)，可简写为R—OH。
目标一 答案
(2)根据烃基种类，可以分为
脂肪醇
脂环醇：
饱和醇：CH3CH2OH (乙醇)
不饱和醇：CH2==CHCH2OH(丙烯醇)
(环己醇)
芳香醇： (苯甲醇)
目标一 答案
3.醇的命名
如 的名称为3-甲基-2-丁醇；
的名称为1,3-丁二醇。
目标一 答案
4.醇的物理性质
(1)三种重要的醇
名称 状态 溶解性 用途
甲醇 无色、具有挥发性的液体 易溶于水 化工原料，车用燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体 易溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液
丙三醇 化工原料，配制化妆品
特别提醒　甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。
目标一 答案
(2)物理性质
①在水中的溶解度
a.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加而降低；
b.羟基个数越多，溶解度越大。
②沸点
a.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃；
b.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高；
c.碳原子数目相同，羟基的个数越多沸点越高。
目标一 答案
强于
氧原子
取代
消去
目标二 答案
1.取代反应 (1)醇与氢卤酸的取代反应
乙醇与浓氢溴酸混合加热：
(2)醇分子间脱水成醚的取代反应：
乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。
。
C2H5—Br＋H2O
C2H5—O—C2H5
目标二 答案
(3)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：________________________
_____________________________。
CH3CH2OH＋CH3COOH
目标二 答案
2.消去反应
(1)实验探究
①实验装置：
②实验操作：ⅰ.在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止暴沸)，加热，迅速升温至170 ℃；
ⅱ.将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中。
目标二 答案
③实验现象：酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色。
④实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯：
CH2==CH2↑＋H2O
。
目标二 答案
思考　①乙烯中的主要杂质气体是什么？如何产生的？
提示　主要杂质气体为SO2、CO2和乙醇蒸气；浓H2SO4与C反应生成CO2、SO2；乙醇挥发。
②若去掉NaOH溶液，是否还能用KMnO4(H＋)验证乙烯的生成？为什么？
提示　不能，因乙烯中的杂质气体SO2、乙醇蒸气能使KMnO4(H＋)溶液褪色。
③使液体温度迅速升到170 ℃的原因是什么？
提示　乙醇和浓硫酸混合物在140 ℃时脱水生成乙醚。
目标二 答案
④写出下列试剂在该实验中的作用。
试剂 作用
浓硫酸 _____________________
氢氧化钠溶液 ________________________________________
酸性KMnO4溶液 ____________________
溴的CCl4溶液 ____________________
作催化剂和脱水剂
除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)
验证乙烯的还原性
验证乙烯的不饱和性
目标二 答案
(2)醇的消去反应规律
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
①醇发生消去反应的必备条件：有β-C原子，且β-C原子上必须连有氢原子。
如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、 不能发生消去反应。
目标二 答案
②若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C，且β-C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。例如：
发生消去反应的产物为 或
。
③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如：
发生消去反应可生成HC≡CH。
目标二 答案
3.氧化反应
(1)催化氧化
①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙
醛，化学方程式：_______________________________________。
②醇的催化氧化规律
a.断键方式：羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子(即α-C)上的氢原子脱去，形成碳氧双键。
目标二 答案
b.产物类别：
目标二 答案
(2)强氧化剂氧化
乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，溶液由橙色变成绿色，其氧化过程可分为两个阶段：
目标二 答案
(3)燃烧
乙醇燃烧的化学方程式：_____________________________。
4.置换反应
乙醇与金属钠发生反应的化学方程式：2C2H5OH＋2Na—→2C2H5ONa＋H2↑。
目标二 答案

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