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醇
第1课时
第二节　醇 酚
1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，进而从化学键、官能团的角度
理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2.通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的
性质。
1.乙醇的结构与性质。
2.乙醇(醇类)发生催化氧化反应的特征和规律。
[学习目标]
[重点难点]
情景导入
生活中的乙醇
目标一 醇的概述
对比有机化合物的分子结构，归纳什么是醇？什么是酚？
1-丙醇 2-丙醇
苯甲醇
CH3CH2CH2OH
环己醇
苯酚
萘酚
OH
CH2OH
OH
OH
CH3 CH CH3
OH
1.醇的概念
羟基
定义
官能团
结构
羟基与饱和碳原子相连的化合物
(R1、R2、R3为H或烃基)
按羟基所连
烃基种类
饱和醇
不饱和醇
脂环醇
芳香醇
CH3CH2OH 乙醇
CH2=CHCH2OH
丙烯醇
苯甲醇
环己醇
乙二醇
分子中所含羟基的数目
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH
CH2–OH
CH2–OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
甲醇
丙三醇
醇
的
分
类
CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O (n≥1)，可简写为R—OH。
饱和一元醇通式：
2.醇的分类
脂肪醇
由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇。
3.醇的物理性质
(1)三种重要的醇
名称 状态 溶解性 用途
甲醇
乙二醇
丙三醇
无色、挥发性液体
易溶于水
化工原料，车用燃料
无色、黏稠的液体
易溶于水和乙醇
化工原料，汽车防冻液
化工原料，配制化妆品
甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。
几种醇的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138
十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
【思考】对比表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？
【思考】对比分析表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
(2)物理性质
①溶解度
②沸点
醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子间形成了氢键。
醇的沸点随碳原子数的增加而升高。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点，这是由于醇分子间存在氢键。
③密度
醇的密度比水的密度小。
氢键
正误判断
(1)分子中含有—OH的有机物是醇(　　)
(2)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂(　　)
(3)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　　)
(4)沸点由高到低的顺序为 >CH3CH2OH>CH3CH2CH3 (　　)
(5)相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃，低级醇可与水以任意比例互溶，醇的这些物理性质都与羟基间或羟基与水分子间形成氢键有关(　　)
×
×
√
√
√
导思
1.下列关于醇类的说法错误的是
A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B.醇的通式为CnH2n＋1OH
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制
化妆品
D.甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，常用作车用燃料
导练
√
2.下列各组物质中互为同系物的是
A.乙二醇与丙三醇
B. 与
C.乙醇与2-丙醇
D. 与
√
R CH CH O H
极性键
δ+ δ- δ+
β α
H
H
分析醇分子结构中的官能团和化学键。
目标二 醇的化学性质(以乙醇为例)
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
1.取代反应
(1)醇与氢卤酸的取代反应
乙醇与浓氢溴酸混合加热
(2)醇分子间脱水成醚的取代反应
CH3CH2–OH＋H–Br CH3CH2Br＋H2O
△
CH3CH2–OH＋H–OCH2CH3 CH3CH2–O–CH2CH3＋H2O
浓H2SO4
140℃
乙醚
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。
醚的结构可用R—O—R′来表示。
无色、易挥发的液体，有特殊气味，有麻醉作用，易溶于有机溶剂
(3)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：
CH3–C–OH＋H–OCH2CH3 CH3COOCH2CH3＋H2O。
O
‖
2.消去反应
(1)实验探究
实验装置：
实验操作：
①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止暴沸)，加热，使液体温度迅速升至170 ℃。
②将产生的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中
实验现象：
酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色
除杂
检验产物
(2)实验结论
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。
CH2==CH2↑＋H2O
H—C—C—O—H
H H
H H
浓H2SO4
170℃
实验室制乙烯常用此方法
(3)实验注意事项
①浓硫酸和碎瓷片的作用是什么？
②温度计水银球的位置？
③混合液变黑的原因是什么？
④氢氧化钠溶液的作用是什么？
⑤使液体温度迅速升到170 ℃的原因是什么？
浓硫酸：催化剂和脱水剂；
碎瓷片：防止暴沸。
反应液中
浓硫酸将无水乙醇氧化生成碳的单质
除去乙烯中混有的CO2、SO2，以及挥发出来的乙醇等气体，C＋2H2SO4(浓) CO2↑＋2SO2↑＋2H2O。
无水乙醇和浓硫酸混合物在140 ℃时脱水生成乙醚。
3.氧化反应
(1)催化氧化
乙醇在铜或银作催化剂、加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛。
反应过程为：①2Cu＋O2===2CuO
②CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋H2O＋Cu
由①＋②×2得：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
反应中Cu作催化剂，CuO为中间产物。
Cu
△
△
△
Cu丝黑色又变为红色，液体有刺激性气味
Cu丝红色又变为黑色
(2)强氧化剂氧化
乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其过程分为两个阶段：
(3)燃烧
C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)
　 Cr3＋
（橙红色） （暗绿色）
Mn2＋
酸性高锰酸钾(K2Cr2O7)
（紫红色） （无色）
(2)强氧化剂氧化
淡蓝色火焰
4.置换反应
乙醇与金属钠发生置换反应：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑
通过与金属钠的反应可测定醇分子中羟基的个数
H C C O H
H
H
H
H
H C C O Na
H
H
H
H
现象：反应缓慢，先沉后浮。不熔、不游、不响(对比Na与水的反应)。
CH2OH
CH2OH
CH2ONa
CH2ONa
+ 2Na + H2↑
醇钠
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键的断裂
化学键的生成
反应产物
1.溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，请填写下表。
NaOH、乙醇溶液、加热
浓硫酸、加热到170 ℃
C—Br、C—H
C—O、C—H
C==C
C==C
CH2==CH2、NaBr、H2O
CH2==CH2、H2O
导思
2.正误判断
(1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(　　)
(2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应(　　)
(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃ (　　)
(4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应(　　)
(5)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同(　　)
×
×
√
√
√
课堂小结
1.只用水就能鉴别的一组物质是
A.苯　乙醇　四氯化碳
B.乙醇　乙酸　戊烷
C.乙二醇　甘油　溴乙烷
D.苯　己烷　甲苯
√
1
2
自我测试
乙醇、乙酸都与水互溶，无法用水鉴别
乙二醇、甘油都与水互溶，无法用水鉴别
三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别
2.有机物G常用作食品香料，以烃A为原料制备有机物G的路线如下：
自我测试
1
2
已知：A为最简单的炔烃。
(1)F的名称为________。
(2)E的结构简式为____________，E→F的反应类型为__________。
乙二醇
CH2BrCH2Br
取代反应
(3)写出D和F反应生成G的化学方程式：_________________________________
_____________________________。
CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
(4)在铜作催化剂、加热条件下，C与氧气反应的化学方程式为_____________
_______________________。
2CH3CH2OH＋

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