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(共28张PPT)
酚
第3课时
第二节　醇 酚
1.通过认识酚分子中羟基的连接方式，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环
的相互影响，形成结构决定性质的核心理念。
2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害。
1.苯酚的结构和性质。
2.羟基和苯环的相互影响。
[学习目标]
[重点难点]
情景引入
丁香酚
芝麻酚
生育酚
生活中的酚
含有羟基连接苯环上
吗啡
罂粟花
目标一 苯酚的结构与物理性质
1.酚的概述
羟基(—OH)
定义
官能团
实例
羟基与苯环直接相连而形成的化合物
苯酚：
2-萘酚：
医药上使用的消毒剂“来苏儿”溶液，是含有47%-58%甲酚的肥皂水溶液。
葡萄酒中有一种多酚类化合物“白藜芦醇”，它具有较强的抗氧化活性 ，有抗衰老、抗癌、抗辐射的作用。
分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 共面特点
2.苯酚的组成与结构
苯酚中羟基与苯环直接相连。苯酚是最简单的酚类物质。
C6H6O
C6H5OH
至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
3.苯酚的物理性质
43 ℃
无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化而呈粉红色
颜色：
气味：
有特殊气味
状态：
晶体
熔点：
毒性：
对皮肤有腐蚀性
溶解性：
室温下，在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于 65℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。
1.正误判断
(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类(　　)
(2)萘( )有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　)
(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　)
(4)苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内(　　)
×
√
√
√
导思
2.苯酚是有特殊气味的无色晶体，易溶于热水(65 ℃以上)和有机溶剂。
(1)久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？
提示　部分苯酚被空气中的氧气氧化。
(2)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若皮肤上沾有苯酚应如何处理？
提示　立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
(3)如何洗去试管壁上附着的苯酚？
提示　用NaOH溶液或者酒精或者高于65 ℃的热水清洗。
1.下列说法正确的是
A.苯酚和乙醇的官能团都是羟基，它们的化学性质相同
B.分子式为C7H8O的属于酚的同分异构体有3种
C.纯净的苯酚是粉红色晶体
D.苯酚有毒，因此不能来制洗涤剂和软膏
导练
√
2.下列物质与苯酚互为同系物的是
A. B.
C. D.
√
目标二 苯酚的化学性质
1.酸性
(1)实验探究
实验步骤
实验现象
得到浑浊液体
液体变澄清
液体变浑浊
试管②： ＋NaOH―→
＋H2O
试管③： ＋HCl―→
＋NaCl
＋NaHCO3
试管④： ＋CO2＋H2O―→
(2)理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼。
(3)实验结论：苯酚在水溶液中呈弱酸性，故俗称石炭酸，且酸性：H2CO3>
> ，其酸性较弱，不能使指示剂变色。
醇羟基、酚羟基、羧基活性比较
Na NaOH NaHCO3
醇—OH
酚—OH
—COOH
√
×
√
√
√
√
×
√
×
—OH上的H活性小结：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
2.取代反应
(1)实验探究
＋3Br2―→ ＋3HBr
思考：羟基会不会影响苯环的活性呢？
有白色沉淀生成
思考：对比苯的溴代反应，得出什么结论？
在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。
应用：苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。
3.显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用使溶液显紫色
现象：
应用：酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
4.酚的应用与危害
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水有毒，排放前必须经过处理。
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
1.(1)苯酚与饱和溴水反应时，饱和溴水要略过量，为什么？
提示　若苯酚过量，生成的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚中，无沉淀生成。
(2)如何除去苯中的少量苯酚？能采用加入浓溴水后过滤的方法吗？
提示　向混合物中加入NaOH溶液，充分振荡后静置，用分液漏斗分离出上层液体。
不能，苯酚溶液中加入浓溴水后，生成白色沉淀，但2,4,6-三溴苯酚易溶于苯中，故不能用过滤的方法除去苯中的2,4,6-三溴苯酚。
(3)可以用哪些试剂鉴别苯酚？
提示　苯酚与浓溴水反应时，出现白色沉淀；苯酚与FeCl3溶液作用能显紫色。因此，可用浓溴水、FeCl3溶液鉴别苯酚。
导思
2.填写下表，比较苯酚与苯的溴代反应
类别 苯 苯酚
结构简式
溴 代 反 应 反应物
反应条件
产物
结论
原因
提示　
类别 苯 苯酚
结构简式
溴 代 反 应 反应物 液溴 饱和溴水
反应条件 FeBr3作催化剂 不需要催化剂
产物
结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环影响，使苯环上邻、对位上的氢原子的活性增强，易被取代 1.(2022·厦门高二检测)能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是
A.苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能
B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能
C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶
D.苯酚有毒，而乙醇无毒
导练
√
说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢原子变得活泼
与羟基上的氢原子的活泼性无关
2.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A难溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。
A：_____________，B：_________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：__________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为_____________________________________
_______；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。
＋NaOH―→ ＋H2O
＋2Na―→
＋H2↑
1∶1∶1
基团间的相互影响
(1)苯环对支链的影响
①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)可被其氧化成苯甲酸。
②苯环对羟基的影响，使得酚羟基在水溶液中能发生部分电离显弱酸性。
(2)支链对苯环的影响
①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯。
②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。
归纳总结
课堂小结
苯环的性质：
取代反应（三取代）
加成反应
OH
羟基的性质：
弱酸性
还原性
特征反应： 显色反应
羟基活化苯环
苯环活化羟基
基团之间
相互影响
1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是
① ＋2Na―→ ＋H2↑
② ＋3Br2―→ ＋3HBr
③ ＋NaOH―→ ＋H2O
A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部
√
1
2
自我测试
—OH对苯环的影响结果是使苯环上羟基邻、对位的H活泼性增强，更易发生取代反应。
2.没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是
A.分子式为C15H12O5
B.1 mol该物质与4 mol NaOH恰好完全反应
C.该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
D.该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
自我测试
1
2
√
C15H14O5
3 mol
不能与溴水发生加成反应

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