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糖 类
第一节
1.从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点，了解糖类的分类，理解糖类的化
学性质，掌握糖类的特殊性。
2.了解糖类在人体供能、储能等方面的作用，了解糖类的摄入和代谢与人体健
康之间的关系，科学合理地搭配饮食。
1.葡萄糖的结构与性质。
2.二糖和多糖的水解反应。
[学习目标]
[重点难点]
碳水指的是哪一类物质？为什么把他们称为碳水化合物？
情 境 导 入
减肥＝运动＋少吃碳水
2．组成
糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数可用通式Cm(H2O)n表示(m、n是正整数，可以相同，也可以不同) ，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等。也被称为碳水化合物。
目标一 糖类的组成和分类
1．定义
从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
3．官能团
—OH、—CHO(或 )
糖类
“碳水化合物”
(2)多数糖类有甜味，但不是所有有甜味的都是糖。
特别提醒
(1)有些糖不符合通式Cm(H2O)n，如脱氧核糖(C5H10O4)；而有些符合通式Cm(H2O)n却不是糖，如乙酸(C2H4O2)、甲醛(CH2O)。故糖类被称为碳水化合物并不准确，因沿用已久，仍在使用。
糖之存在——丰富多彩
葡萄糖 蔗糖 淀粉 纤维素
来源：
6CO2 + 12H2O ===== C6H12O6 + 6O2 + 6H2O
叶绿素
光
糖类是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。
依据：是否水解及水解产物的不同进行分类
定义 代表物
单糖
寡糖 （低聚糖）
多糖
4．分类
不能水解的糖
葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等
1 mol糖水解产生2～10 mol单糖的糖。其中能水解成2 mol单糖的称为二糖
常见的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖等
1 mol糖水解后产生10 mol以上单糖的糖
淀粉、纤维素和糖原等
依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是_______(填序号)。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
导练
②③
糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
1．葡萄糖
(1)物理性质和存在
葡萄糖是一种易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
存在于水果、蜂蜜，植物的种子、叶、根、花中，以及动物血液和淋巴液中。
目标二 单糖
a.葡萄糖与银氨溶液
光亮的银镜
(2)化学性质
【实验4-1】
砖红色沉淀
b.葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液
实验操作
实验现象
实验结论 ①实验探究——还原性
试管内壁出现光亮的银镜
生成砖红色沉淀
葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，属于醛糖，有还原性，属于还原糖
结合其他实验证明，葡萄糖分子中有5个羟基，是一种多羟基醛。
结构简式：
葡萄糖的结构：
可简写为：CH2OH (CHOH)4CHO
醛的化学性质
醇的化学性质
醛基
银镜反应
氧化反应
加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
Ni
与新制Cu(OH)2悬浊液反应：
与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
羟基
置换反应
消去反应
氧化反应
取代反应
使高锰酸钾溶液褪色
酯化反应
与HX反应
应用：低血糖的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液来补充营养。
②氧化反应
葡萄糖
C6H12O6＋6O2 6CO2＋6H2O
酶
同时放出热量，提供维持生命活动所需要的能量。
2．果糖
(1)物理性质及应用
纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，在水果和蜂蜜中含量较高，比蔗糖甜度高，广泛应用于食品和医药生产中。
结构简式：
分子式：C6H12O6
(2)结构
与葡萄糖互为同分异构体
多羟基酮，属于酮糖
3．核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
H—C—H
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
核糖：C5H10O5
脱氧核糖：C5H10O4
二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖。
知识拓展
糖类分子与手性
最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛，其结构简式为： 。
连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子，如甘油醛分子中注*号的碳原子。
有手性碳原子的分子存在对映异构体。人们把这样的分子称为手性分子。
L-甘油醛
D-甘油醛
1.下列关于葡萄糖的叙述正确的是
A.它与果糖互为同系物
B.葡萄糖在人体内发生氧化反应，释放能量
C.葡萄糖既可以和钠反应，又可以和氢氧化钠反应
D.葡萄糖发生水解反应生成乙醇和二氧化碳
√
导练
同分异构体
能与钠反应，但不能与氢氧化钠反应
葡萄糖属于单糖，不能水解
2.核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
C.不能发生取代反应
D.可以使紫色的石蕊溶液变红
√
分子式不同，不互为同分异构体
含有—OH，可发生取代反应
不具有酸性，不能使紫色的石蕊溶液变红
1．二糖
(1)常见二糖及其来源、用途和物理性质
目标三 二糖与多糖
物理性质：无色晶体，易溶于水，有甜味
分子式：
C12H22O11
蔗糖
来源：甘蔗、甜菜
用途：甜味剂
物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味
分子式：
C12H22O11
麦芽糖
来源：发芽的谷粒和麦芽
用途：制饴糖
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
(2)化学性质
①水解反应
　蔗糖　　　　　　　 葡萄糖　　果糖
　麦芽糖　　　　　　 葡萄糖
实验操作
实验现象
实验结论 ②实验探究——糖类的还原性
无明显现象
出现砖红色沉淀
蔗糖不属于还原糖，麦芽糖属于还原糖
知识拓展
乳糖是一种常见的二糖，主要存在于哺乳动物的乳汁中，可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。
乳糖经发酵产生乳酸。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍，饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状。
为什么有人饮用牛奶后容易出现腹泻？
2．多糖
淀粉和纤维素由大量葡萄糖单元相互连接组成的，属于天然有机高分子，淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万。
淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n，其中的葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可表示为[C6H7O2(OH)3]n。因为n值不同，故二者不互为同分异构体。
直链淀粉结构示意图
支链淀粉结构示意图
纤维素结构示意图
(1)淀粉、纤维素的组成及结构
(2)淀粉、纤维素的水解反应
淀粉　　　　　　　　 葡萄糖
纤维素　　　　　　　 葡萄糖
纤维素性质探究实验【实验4-2】
(3)淀粉和纤维素的对比
淀粉 纤维素
物理 性质 白色粉末，没有甜味，不溶于冷水，在热水中部分溶解，形成胶状的淀粉糊 白色纤维状结构，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂
化学 性质 ①无还原性；②能水解生成葡萄糖；③能发生酯化反应；④遇碘单质变蓝 ①无还原性；②能水解生成葡萄糖；③能发生酯化反应
存在 光合作用的产物 构成植物细胞壁的物质
应用 经发酵可生产燃料乙醇、白酒、食醋、味精、氨基酸、抗生素等，经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂、可降解塑料等 纺织、造纸工业的原料，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等
知识拓展
甲壳质与壳聚糖的形成
甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖，是节肢动物外壳的重要成分。
壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸溶液，具有良好的生物相容性和一定的抑菌作用。
1.某同学向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，加热几分钟，然后加入银氨溶液，水浴加热，不能发生银镜反应，请分析该同学失误之处。
提示　银镜反应要在碱性条件下进行，故应先在蔗糖水解液中加入碱性溶液中和作催化剂的稀硫酸。
导思
2.为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式：______________________________。
(2)设计甲和乙是为了探究_______对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究________对淀粉水解的影响。
温度
催化剂
(3)实验1失败的原因是___________________________________。
没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是__________________。
氢氧化钠与碘反应
(5)下列结论合理的是_____(填字母)。
a.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
b.欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热
d.若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
abcd
唾液中含有淀粉酶，且接近中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解为葡萄糖
(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应，导致实验失败。
(2)用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应，则会影响淀粉的检验。
归纳总结
糖类
单糖
二糖
果糖
葡萄糖
最简式 CH2O
—OH 具有醇的性质
分子式：C6H12O6
官能团
结构简式：CH2OH (CHOH)4CHO
—CHO 具有还原性
麦芽糖
蔗糖
不含醛基，水解生成葡萄糖和果糖
含有醛基，水解生成葡萄糖
组成元素
多糖
C、H、O
淀粉
纤维素
水解程度的实验
课 堂 小 结
1.生活中的一些问题常涉及化学知识，下列叙述正确的是
A.棉花的主要成分是纤维素
B.过多食用糖类物质如淀粉等不会导致人体发胖
C.淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，为人体组织提供营养
D.纤维素在人体消化过程中起重要作用，纤维素可以作为人类的营养物质
√
1
2
自我测试
2.对于淀粉和纤维素两物质，下列说法正确的是
A.二者都能水解，但水解的最终产物不同
B.二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体
C.它们都属于糖类，且都是天然高分子
D.都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能
√
自我测试
1
2
最终水解产物均为葡萄糖
质量分数相同，但聚合度n不同
均不含醛基，不能发生银镜反应

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