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羧酸衍生物
第2课时
第四节　羧酸 羧酸衍生物
1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解
酯和酰胺的化学性质。
2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，推出酯类、酰胺水解后的产物。
1.酯类化合物的结构与性质。
2.酰胺的结构与性质。
[学习目标]
[重点难点]
情境导入
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3—C—O—CH2CH2CHCH3
O
‖
CH3
—
CH3(CH2)3—C—O—(CH2)4CH3
O
‖
CH3CH2CH2—C—O—CH2CH3
O
‖
二肽
H2N—C—C—N—C—COOH
O
‖
H
—
—
—
R1
H
—
H
—
R2
乙酸乙酯的分子结构空间填充模型
目标一 酯
1．酯的结构特点
(1)概念
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。
酯基，符号是—COO—或
乙酸乙酯的核磁共振氢谱
吸收强度
δ
(2)官能团
(4)命名
根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。
(3)通式
①酯的通式一般为RCOOR′或 ，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同。
②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式是CnH2nO2(n≥2)。
常见酯的结构简式与气味
名称 结构简式 气味
乙酸乙酯 CH3COOC2H5 梨香、苹果香、桃香
乙酸异戊酯 CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香
丁酸乙酯 C3H7COOC2H5 菠萝香、香蕉香、草莓香
丁酸丁酯 C3H7COOC4H9 菠萝香
丁酸异戊酯 C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 菠萝香、香蕉香、草莓香、桃香
异戊酸异戊酯 (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香
2．酯的物理性质和存在
(1)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)存在
酯类广泛存在于自然界，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
3．酯的化学性质
酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。
(1)实验探究
①酸碱性对酯的水解的影响
实验操作
试管中均先加入1 mL乙酸乙酯
实验现象
实验结论
a试管内酯层厚度基本不变
b试管内酯层厚度减小
c试管内酯层基本消失
乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，酸性条件下水解速率比碱性条件下慢
实验操作

实验现象
实验结论
②温度对酯的水解的影响
a试管内酯层消失所用时间比b试管长
温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大
酯的水解规律：
①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯的水解趋于完全。
②温度越高，酯水解程度越大。
（水解反应是吸热反应）
(2)酯的水解
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆反应，但在碱性条件下，水解是不可逆的。
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
酸性水解可逆
生成了羧酸盐，使水解反应不可逆，用“→”，也属于取代反应
乙酸乙酯水解的断成键过程
1.正误判断
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体(　　)
(2)所有的酯类物质均有果香味，均可作香料(　　)
(3)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应
(　　)
×
√
×
导思
2.(1)写出甲酸某酯的结构式，从结构式上判断甲酸某酯的性质。
提示　
甲酸某酯既有酯的性质又有醛的性质。
(2)请写出CH3CO18OC2H5在酸性条件下水解的化学方程式。
1.在阿司匹林 的结构简式中，①②③④⑤⑥分别
表示其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是
A.①④ B.②⑥ C.③④ D.②⑤
导练
√
2.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是
A.该有机物的分子式为C19H12O8
B.1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应
C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物
D.1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH
√
C19H14O8
2 mol苯环、2 mol碳碳双键
2 mol酯基、2 mol酚羟基、1 mol羧基
消耗NaOH 4 2 1
酯化反应 酯的水解反应
反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率
加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热
反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应
酯化反应与酯的水解反应的比较
归纳总结
地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等，其主要成分是油脂。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。
目标二 油脂
1．油脂的组成
(1)油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
油脂的结构可表示为
(R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同)。
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
甘油（丙三醇）
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
不饱和脂肪酸
饱和脂肪酸
高级脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
组成油脂的高级脂肪酸的种类较多，如：
(2)状态
常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯。
常温下呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。
油脂是高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有
不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，许多还兼有烯烃的化学性质。
化学性质
物理性质
密度比水小；不溶于水，易溶于有机溶剂；有明显的油腻感；是一种良好的有机溶剂。
2．油脂的性质
(1)水解反应
①酸性条件下水解：
(以硬脂酸甘油酯为例)
＋3H2O 3C17H35COOH＋
硬脂酸
硬脂酸甘油酯
甘油
工业上利用这一原理制取高级脂肪酸和甘油。
②碱性条件下水解：
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。
3C17H35COONa＋
＋3NaOH
硬脂酸钠
硬脂酸甘油酯
甘油
肥皂的主要成分
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
——油脂的加成反应
(2)油脂的氢化
人造奶油
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
＋3H2
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
重要的营养物质和食物
工业上硬化油——油脂的氢化
生产甘油和高级脂肪酸——油脂酸性水解
制取甘油和肥皂——油脂的皂化反应
3．油脂的应用
导练
1.正误判断
(1)油脂属于酯类，均难溶于水(　　)
(2)豆油、汽油、牛油均属于油脂(　　)
(3)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应(　　)
(4)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油(　　)
(5)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(6)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色(　　)
×
√
√
√
√
×
区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
特别提醒
2.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是
A.油脂属于天然高分子
B.热的烧碱溶液去油渍效果更好
C.清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应
D.油脂在碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应
√
油脂在碱性条件下发生水解反应(皂化反应)，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好。
目标三 酰胺
常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，
它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图 。
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
(2)官能团：氨基(—NH2)
(3)代表物：
CH3—NH2(甲胺)
(苯胺)
(4)化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸反应生成有机铵盐。
如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
＋HCl―→
苯胺　　　　　　　 苯胺盐酸盐
(5)用途：重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
2．酰胺
(1)酰胺的结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为
其中
叫做酰基，
叫做酰胺基。
常见的酰胺：乙酰胺( )、苯甲酰胺( )、
N，N-二甲基甲酰胺 等。
酰胺的结构简式为
(R、R′可以是H或烃基)
R—C—NR′
O
‖
(2)酰胺的性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应：
①与HCl溶液反应：
②与NaOH溶液反应：
水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
△
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
△
如，N，N-二甲基甲酰胺可用于合成农药、医药等。
用途
溶剂
化工原料
如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂
(3)酰胺的应用
注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
组成元素
结构特点
请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
N、H
C、N、H
C、N、O、H
N、H、Cl
NH3
三角锥形
R—NH2
含有氨基
含有酰胺基
含有铵根离子
导思
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
化学性质
用途
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热条件下可以发生水解反应
受热易分解，与碱共热产生氨气
制冷剂，生产硝酸和尿素
合成医药、农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥和化工原料
导练
下列说法不正确的是
A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物
D.酰胺中一定含酰基
√
胺分子中不含氧原子，不是烃的含氧衍生物
酯
油脂
化学性质：水解反应(酸性、碱性条件)
属类：高级脂肪酸的甘油酯，酯类
胺
化学性质：碱性(生成盐)
通式：R—NH2
酰胺
课堂小结
化学性质：水解(取代)反应(酸性、碱性)
官能团：
化学性质：水解反应(酸性、碱性)
通式：
1.能区别地沟油与矿物油的方法是
A.点燃，能燃烧的是矿物油
B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C.加入水中，浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油
1
2
自我测试
√
3
4
均可燃烧
均为混合物，均没有固定的沸点
密度均小于水，均难溶于水
地沟油的主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此溶液分层
2.(2022·南京高二月考)丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式
为 。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面
B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
自我测试
1
2
√
3
4
自我测试
1
2
3.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙
酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚都能与
NaHCO3溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终
生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
√
3
4
酯基、酰胺基
自我测试
1
2
4.A、B、C、D、E均为有机物，它们具有如图所示的转化关系：
已知：C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。请回答下列问题：
(1)写出C的名称：____。E中含有的官能团(写结构简式)：_______、_______。写出有机物B可能发生的两种反应类型：_______________________________
___________________________。
甲酸
—CHO
—COOR
酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可)
3
4
E中含有醛基
C中含有羧基
酯化反应
46
HCOOCH2CH3
HCOOH
CH3CH2OH
自我测试
1
2
(2)写出反应②的化学方程式：_______________________________________；
该反应加热的目的是_______________________________________________。
(3)A的结构简式为__________________。
加快反应速率，蒸出产物使平衡右移，提高酯的产量
3
4
HCOOCH2CH3
HCOOH
CH3CH2OH

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