2.1.2 二烯烃的性质、烯烃的命名与同分异构体的书写(共28张PPT)

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2.1.2 二烯烃的性质、烯烃的命名与同分异构体的书写(共28张PPT)

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(共28张PPT)
第2课时
第二节 烯烃 炔烃
二烯烃的性质、烯烃的命名与同分异构体的书写
1.掌握二烯烃的结构与性质。
2.了解烯烃的系统命名,并能根据系统命名法对简单的烯烃进行命名。
3.掌握烯烃的同分异构体的书写。
烯烃的系统命名及同分异构体的书写。
[学习目标]
[重点难点]
1.二烯烃的结构
(1)概念:分子中含有两个碳碳双键的烯烃
(2)链状二烯烃的通式:
(3)常见的二烯烃
共轭二烯烃
CH2==CH—CH==CH2(1,3-丁二烯)
CnH2n-2(n≥3)
目标一 二烯烃
2.二烯烃的加成反应
(1) 1∶1加成
1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,哪种反应占优势取决于反应条件。
升高温度有利于1,4-加成,降低温度有利于1,2-加成。
3,4-二溴-1-丁烯
1,4-二溴-2-丁烯
CH2==CH—CH==CH2与Br2 按1∶1加成可能的反应:
CH2==CH—CH==CH2 + Br2
1,2-加成
1,4-加成
(2)全加成
CH2==CH—CH==CH2与足量Br2的完全加成:
CH2==CH—CH==CH2+2Br2―→ 。
(3)乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应
①nCH2==CH—CH==CH2 ?CH2—CH==CH—CH2?
聚1,3-丁二烯
1,3-丁二烯
异戊二烯
(2-甲基-1,3-丁二烯)
聚异戊二烯
(天然橡胶)
3.二烯烃的加聚反应

1.2-甲基-1,3-丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应,其加成产物中二溴代烃有
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
导练

+ Br2
1,2-加成
BrCH2C(CH3)BrCH==CH2
CH2==C(CH3)CHBrCH2Br
1,4-加成
BrCH2C(CH3)==CHCH2Br
2.现有两种烯烃:CH2==CH2和 。它们的混合物进行聚合反应,
则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的
①?CH2—CH2? ③
② ④
A.①④ B.③ C.② D.①②④

1.命名方法
烯烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键,编号时起点必须离碳碳双键最近,写名称时必须标明官能团的位置。
目标二 烯烃的命名
第一步:选主链(含官能团),称为“某烯”。
(最长、最多)
丁烯
2.命名步骤
将含有碳碳双键的最长的碳链作为主链。
例:CH3—CH2—C—CH2—CH3
CH2

(近→简→小)
2 3 4
1
第二步:编号位(近官能团),定位置(包括官能团和支链)。
把主链里离碳碳双键最近的一端作为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定双键以及支链的位置。
例:CH3—CH2—C—CH2—CH3
CH2

第三步:写名称(标官能团),要规范。
把支链作为取代基,从简到繁,相同基合并算。用阿拉伯数字标明双键的位置(只需要标明双键碳原子标号最小的数字)用“二、三”表示双键的数目(只有一个双键时不需标明双键数目)。
2
3
4
1
6
5
3,5-二甲基-1-己烯
1 2 3 4 5 6
2,4-二甲基-2,4-己二烯
CH3—CH—CH2—CH—CH==CH2
CH3
CH3


CH3—C==CH—C==CH—CH3
CH3
CH3


1.有机化合物 的命名正确的是
A.3,4-二甲基-3-己烯
B.2,3-二乙基-3-丁烯
C.3-甲基-2-乙基-2-戊烯
D.2,3-二乙基-2-丁烯
导练

2.某烯烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷,则该烯烃的名称是
A.3,3-二甲基-1-丁烯
B.2,1-二甲基-2-丁烯
C.2,2-二甲基-1-丁烯
D.2,2-二甲基-3-丁烯

烯烃的同分异构
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
目标三 烯烃的同分异构体
1.官能团异构
单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。
2.碳架异构与碳碳双键的位置异构
书写烯烃的同分异构体时,先写碳架异构,再写碳碳双键的位置异构。
写出分子式为C4H8并含有碳碳双键的可能结构。
CH2==CH—CH2—CH3
CH3—CH==CH—CH3
C==C—C—C
C—C==C—C
C—C—C—C
C—C—C
C

C==C—C
C

CH2==C—CH3
CH3

3.烯烃的立体异构
(1)顺反异构现象
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
C==C
a
b
a
b
①定义:通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
②产生顺反异构体的条件
a.具有碳碳双键;
b.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同
的原子或原子团。
C==C
a
b
a
d
C==C
a
a
a
b
C==C
a
b
d
d
③分类
两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构,两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构。
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
(2)性质
熔点/℃ -138.9 -105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm-3) 0.621 0.604
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
1.下列有机物分子中,可形成顺反异构体的是
A.CH2==CHCH3 B.CH2==CHCH2CH3
C.CH3CH==C(CH3)2 D.CH3CH==CHCl
导练

产生顺反异构体的条件
a.具有碳碳双键;
b.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
2.含有一个双键的烯烃,加氢后产物的结构简式为
,此烯烃可能的结构有(不考虑
立体异构)
A.4种 B.6种 C.8种 D.10种

1.β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有
A.2种 B.3种
C.4种 D.6种
1
2
自我测试

3
4
2.某烯烃的结构简式为 ,其命名正确的是
A.2-甲基-5-乙基-3,5-己二烯
B.2-乙基-1,3-己二烯
C.6-甲基-3,4-庚二烯
D.5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯
自我测试
1
2

3
4
3.某烯烃分子的结构简式为 ,用系统命名法命名其名称为
A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯
B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
自我测试
1
2
3
4

4.给有机物正确的命名有助于理解其结构,教材中出现了几种烯烃的命名:
自我测试
1
2
3
4
1-丁烯 2-丁烯 1,3-丁二烯
CH2==CH—CH2—CH3 CH3—CH==CH—CH3 CH2==CH—CH==CH2
请结合烷烃的命名规则,充分理解烯烃的命名,并完成下面问题。
(1)对下列烯烃的命名正确的是
A.2-甲基-2-丁烯 B.2,2-二甲基-1,3-丁二烯
C.2-甲基-3-戊烯 D.2-乙基-1-丙烯

(2)分子式为C6H12的某烯烃,所有的碳原子都在同一平面上,则该烯烃的结
构简式为__________________,该烃的名称是_________________。
自我测试
1
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3
4
2,3-二甲基-2-丁烯

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