2.1.1 烷烃的结构与性质 课件 (共28张PPT) 高中化学 人教版(2019) 选择性必修3

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2.1.1 烷烃的结构与性质 课件 (共28张PPT) 高中化学 人教版(2019) 选择性必修3

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(共28张PPT)
第一节 烷烃
烷烃的结构与性质
第1课时
烷烃的结构与性质
1.通过微观的化学键视角分析几种简单烷烃分子的结构,以甲烷的结构为模型,认
识烷烃的结构。
2.能依据甲烷的性质预测烷烃可能具有的化学性质。
3.通过对典型烷烃代表物的部分物理性质的数据分析,认识烷烃同系物物理性质的
递变性与其微观结构的关系。
1.依据甲烷的结构和性质,认识烷烃的结构和性质。
2.认识取代反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
[学习目标]
[重点难点]
情境导入
烷烃:碳原子以碳碳单键相连,其余价键全部与氢原子相结合的烃。
链状的烃称为脂肪烃,烷烃是一类饱和脂肪烃。
生活中常见的烷烃
天然气
液化石油气
汽油、柴油
凡士林
石蜡
甲烷
乙烷
丙烷
【思考与讨论】请根据图中所示烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子
式,并分析它们在组成和结构上的相似点。
目标一 烷烃的结构
正丁烷
正戊烷
1. 烷烃的结构与组成
名称 结构简式 分子式 碳原子的 杂化方式 分子中
共价键的类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
sp3
σ键
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
CH3(CH2)3CH3
C5H12
C4H10
C3H8
C2H6
CH4
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
2. 烷烃的结构特点
(6)链状烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)。
(1)烷烃的结构与甲烷相似,碳原子都是sp3杂化。
(2)碳原子的4个sp3杂化轨道伸向四面体4个顶点,分别与C原子或H原子结合形成σ键。
(3)烷烃分子中的共价键全部是单键,可以旋转。
(4)烷烃分子中的所有原子不可能共平面。
(5)链状烷烃的碳链为锯齿形,不是直线形。
导思
1. 正误判断
(1)烷烃分子中化学键都是碳碳单键,且一定存在C—C σ键(  )
(2)分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃(  )
(3)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上,且均采取sp3杂化(  )
×
×
×
导思
2. 烷烃分子中都含有非极性共价键吗?
3. 计算1 mol C5H12含有C—C数目是多少?C—H数目是多少?共价键数目是多少?
提示 含有两个及两个以上碳原子的烷烃分子中都含有碳碳非极性共价键和碳氢极性共价键,但甲烷分子中只有极性共价键,没有非极性共价键。
1 mol
提示
C—C 4NA个
C—H 12NA个
共价键16NA个
H—C—C—C—C—C—H
H H H H H
H H H H H
导练
1. (2022·成都高二月考)甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是( )
A. CHCl3不存在同分异构体
B. CH2Cl2不存在同分异构体
C. CH4中的C—H是极性键
D. CH4分子中四个键的键角、键长都相等
B
导练
2. (2022·常州市第二中学高二月考)一溴甲烷被广泛用于土壤消毒和消灭害虫,但在蒙特利尔条约中属于逐步禁用的药品。下列说法错误的是( )
A. 一溴甲烷的化学式是CH3Br
B. 可以利用加成反应制备一溴甲烷
C. 一溴甲烷中只含共价键
D. 一溴甲烷不存在同分异构体
B
甲烷分子中不含不饱和键,不能发生加成反应
目标二 烷烃的性质
因结构相似,所以化学性质相似;它们的某些物理性质随着相对分子质量的增大而发生规律性的变化。
官能团种类、个数相同
相对分子质量相差14或14的整数倍
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
1. 同系物
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
2. 物理性质
物理性质 递变规律
状态 烷烃常温下存在的状态由气态→液态→固态
C1~C4气态
C5~C16液态 [新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]
C17以上为固态
熔、沸点 ①随碳原子数的增加,即烷烃的相对分子质量越大,烷烃的熔、沸点越高
②碳原子数相同(相对分子质量相同),支链越多,熔、沸点越低
密度 随碳原子数的增多而逐渐增大,但都小于水的密度
溶解性 烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂
3. 烷烃的化学性质
(1)稳定性
以甲烷通入酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液为例
KMnO4溶液不褪色
溴的CCl4溶液不褪色
常温下烷烃化学性质比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
之所以很稳定,是因为烷烃分子中化学键全是σ键,不易断裂
(2)可燃性
链状烷烃燃烧通式:
当碳含量少时,产生淡蓝色火焰,但随着碳原子数的增多,碳的质量分数逐渐增大,有黑烟产生
辛烷:
甲烷:
CH4+2O2 CO2+2H2O
点燃
(3) 取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
H—C—C—H+Cl—Cl H—C—C—Cl+HCl
H H
H H
H H
H H
光照
氯气与乙烷在光照下发生取代反应,有机产物可能有哪些?
一氯乙烷(1种) 二氯乙烷(2种) 三氯乙烷(2种) 四氯乙烷(2种) 五氯乙烷(1种) 六氯乙烷(1种)
特别提醒
烷烃取代反应的特点
①在光照条件下;
②与纯卤素反应;
③一上一下:下一个H,上一个X原子(F、Cl、Br)
④1 mol卤素单质只能取代1 mol H
⑤连锁反应,有多种产物(卤代烃和卤化氢气体)
(4)分解反应——高温裂化或裂解
甲烷高温下可分解成碳和氢气;长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。
C16H34 C8H16 +C8H18
催化剂
加热、加压
C8H18 C4H10 +C4H8
催化剂
加热、加压
CH4 C + 2H2
催化剂
高温
导思
1. 正误判断
(1)烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去(  )
(2)所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应(  )
(3)光照条件下,1 mol Cl2与2 mol CH4充分反应后得1 mol CH3Cl(  )
(4)光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色(  )
(5)标准状况下,11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA(  )
×

×
×
×
导思
2.戊烷的三种同分异构体中,沸点最低的是哪一种?
3.北京奥运会火炬选择了丙烷作为燃料,为什么选择丙烷而不是其他的烷烃呢?
提示 沸点最低的是新戊烷。一般地,同分异构体中分子中主链上的支链越多,其沸点越低。新戊烷的支链最多,所以沸点最低。
提示 丙烷能适应比较宽的温度范围,在零下 40 ℃时仍能产生 1 个以上饱和蒸气压,高于外界大气压,而可以燃烧。丙烷含碳量高,燃烧的火焰呈明亮的黄色,有良好的可视性,便于识别和电视转播、新闻摄影的需要。
导练
1. 下列是四种烷烃分子的球棍模型或结构简式,其中沸点最高的是( )
A. B. CH3CH2CH2CH2CH2CH3
C. CH3CH2CH2CH2CH3 D. CH3CH2CH3
B
烷烃中碳原子个数越多,其熔、沸点越高,同分异构体中支链越多,其熔、沸点越低
沸点高低顺序是B>C>A>D
导练
2. 下列关于烷烃性质的叙述错误的是( )
A. 都能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 都能燃烧
C. 都难溶于水
D. 都能发生取代反应
A
导练
3. 在光照条件下,CH4与Cl2能发生取代反应。使1 mol CH4与Cl2反应,待反
应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶
n(CHCl3)∶n(CCl4)=3∶2∶1∶4,则消耗的Cl2的物质的量为( )
A. 1.0 mol B. 1.8 mol
C. 2.2 mol D. 2.6 mol
D
碳原子共为1 mol,n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)=3∶2∶1∶4,得 n(CH3Cl)=0.3 mol,n(CH2Cl2)=0.2 mol,n(CHCl3)=0.1 mol,n(CCl4)=0.4 mol,则 n(Cl2)=0.3 mol+0.2 mol×2+0.1 mol×3+0.4 mol×4=2.6 mol。
课堂小结
自我测试
1
2
1. 下列关于烷烃的叙述正确的是( )
A. 燃烧产物一定为二氧化碳和水
B. 烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上
C. 在烷烃分子中,所有的化学键都为单键
D. 任何烷烃分子中碳、氢原子个数之比都是相同的
C
3
自我测试
1
2
2. 下列有关烷烃的叙述正确的是( )
①所有烷烃中,甲烷的沸点最低
②甲烷分子中最多有4个原子共平面
③光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
④所有的烷烃都可以在空气中燃烧
A. ①②③ B. ①④
C. ②③④ D. ①②③④
B
3
1
2
3
自我测试
3. 分子中含有2~5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见下表:
烷烃名称 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷
沸点/℃ -89 -42 -0.5 36
燃烧热/(kJ·mol-1) 1 559.8 2 219.9 2 877.6 3 535.6
根据表中数据,下列判断错误的是( )
A. 正庚烷在常温、常压下肯定不是气体
B. 随分子中碳原子数增加,烷烃的燃烧热数值逐渐增大
C. 随分子中碳原子数增加,烷烃沸点逐渐升高
D. 随分子中碳原子数增加,烷烃沸点和燃烧热都成比例增加
D

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