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有机化合物的分离、提纯
第2课时
烷烃的命名和同分异构体的书写
第一节 烷烃
1.了解烷烃的习惯命名法及其规则。
2.了解烃基的概念，学会书写烃基。
3.掌握烷烃的系统命名法，并能根据系统命名法对简单的烷烃进行命名。
4.烷烃同分异构体的书写。
烷烃同系物的系统命名及同分异构体的书写。
[学习目标]
[重点难点]
情境导入
烷烃是如何命名的呢？
目标一 烷烃的命名
1. 烃基
(1)概念：烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团，用—R表示。
(2)烷基：烷烃分子失去一个氢原子所剩余的基团。
甲烷分子去掉1个氢原子是甲基(—CH3)
乙烷分子去掉1个氢原子是乙基(—CH2CH3)
丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子，因此丙基有两种不同的结构
—CH2CH2CH3
正丙基
—CHCH3
CH3
异丙基
(3)烃基的特点：烷基组成通式为—CnH2n＋1，烃基是电中性的，不能独立存在。
2．习惯命名法
(3)带支链的烷烃：用正、异、新表示
(1)1~10个C原子直链烷烃：
称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷
(2)10个以上C原子的直链烷烃用汉字表示。
戊烷
C5H12
C8H18
辛烷
C11H24
十一烷
正戊烷
无支链
异戊烷
带一支链
新戊烷
带两支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
3．系统命名法
命名步骤：
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
(1) 选主链，称“某烷”
己烷
——主链最长
——支链最多
出现多条等长的最长碳链，怎么办呢？
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
戊烷
√
√
选主链原则：
——最长最多
(2)编序号，定支链
选主链中离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，确定支链所在的位置。
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
——起点离支链最近
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都同样近，怎么办？
1 2 3 4 5 6
——同样近时，简单优先
3-甲基
3-乙基
√
从左向右编号
6 5 4 3 2 1
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2，2，3，5 　　
不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都相同，而且都一样简单(—CH3)怎么办？
——同样近同样简时，编号之和最小
2，4，5，5
6 5 4 3 2 1
√
2-甲基
2-甲基
编序号原则：
——近，
简，
小
(3)写名称：
4-甲基
2-甲基 　
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
不同基，简到繁，相同基，合并算(标数目)
取代基写在前，标位置，短线连
二甲基己烷
2,4
烷烃命名“五注意”：
⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位号没有“1”，数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”。
②相同取代基合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。
③表示取代基的位次和最小。
④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“-”隔开。
2，2，6 — 三 甲基 —3 —乙基 庚烷
CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
主链
取代基名称
取代基数目
取代基位置
7 6 5 4 3 2 1
导思
1. 正误判断
(1)失去一个氢原子的链状烷基的通式为—CnH2n＋1(　　)
(2)链状烷烃命名时，1号碳原子上不可能连甲基，2号碳原子上不可能连乙基
(　　)
(3)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种(　　)
(4)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷(　　)
√
×
√
×
导思
2. 根据丁烷两种同分异构体的结构，写出4种丁基(—C4H9)的结构简式。
注　甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种，戊基8种。
CH3—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—
—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—
CH3
CH3
—C—CH3
CH3
导练
1. 用系统命名法命名下列各有机物：
(1) ____________________。
(2) _____________________。
3-乙基戊烷
2,5-二甲基-3-乙基庚烷
1 2 3 4 5
5 4 3
2 1
7 6
导练
(3) _________________。
(4) ______________________。
3-甲基-6-乙基辛烷
2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
8 7 6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6
导练
2. 请用系统命名法命名下列物质。
(1) __________________。
(2) _____________________。
2-甲基-5-乙基庚烷
3,3-二甲基-5-乙基庚烷
导练
3. “辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100。如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为（ ）
A. 1,1,3,3-四甲基丁烷
B. 2,2,4,4-四甲基丁烷
C. 2,4,4-三甲基戊烷
D. 2,2,4-三甲基戊烷
D
目标二 减链法书写烷烃的同分异构体
成直链，一条线；主链由长到短
摘多碳，整到散；多支链、同邻间
找对称轴
摘一碳，挂中间；往边移，不到端
规则：
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳原子上
先将所有的碳原子连接成一条直链
将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接
注意　甲基不能放到端碳位置上；乙基不能放到端碳和第二个碳原子上；丙基、异丙基不能放到端碳、第二个和第三个碳原子上。
C6H14同分异构体的书写：
① CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
② CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
③ CH3—CH2—CH2—CH3
减链法
—CH3
2个—CH3
1个—CH2 —CH3
① CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
② CH3—CH2—CH—CH2—CH3
—CH3
|
CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
|
CH3
找对称轴
支链由心到边
C6H14同分异构体的书写：
③ CH3—C—CH2—CH3
2个—CH3
1个—CH2 —CH3
|
CH3
CH3
|
CH3—CH—CH—CH3
|
CH3
|
CH3
CH3—CH—CH2—CH3
|
CH2—CH3
③ CH3—CH2—CH2—CH3
位置： 同、
邻、
间（无 ）
×
导思
“戊基有8种同分异构体”是如何确定的？
根据等效氢的判断方法，正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中等效氢种数分别为3、4、1，因此戊基共有8种。
方法一：
戊基是由戊烷分子去掉一个氢原子后余下的基团。
戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、
(异戊烷)和 (新戊烷)。
CH3CH2CHCH3
CH3
CH3
CH3—C—CH3
CH3
导思
方法二：类似烷烃同分异构体的书写方法直接书写：C—C—C—C—C—、
、 、 、 、
、 、 ，共8种。
C—C—C—C—
C
C—C—C—C—
C
C—C—C—C—
C
C—C—C—
C—C
C
C—C—C—
C
C
C—C—C—
C
C—C—C—
C C
归纳总结
减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意，四顺序。
导练
1. 某链状烷烃的相对分子质量为86，跟Cl2反应生成的一氯代物只有两种，则它的结构简式、名称都正确的是（ ）
A. CH3(CH2)4CH3　己烷
B. (CH3)2CHCH(CH3)2　2,3-二甲基丁烷
C. (C2H5)2CHCH3　2-乙基丁烷
D. CH3CH2C(CH3)3　2,2-二甲基丁烷
B
导练
2. 某链状烷烃的相对分子质量为100，分子内共有3个甲基，写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
3-甲基己烷
2-甲基己烷
3-乙基戊烷
CH3CH2CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
C2H5
自我测试
1
2
3
1. 下列是给某烷烃命名时选取主链及给碳原子编号的四种方法，正确的是（ ）
B
自我测试
1
2
2. 某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是（ ）
A. 正壬烷 B. 2,6-二甲基庚烷
C. 2,2,4,4-四甲基戊烷 D. 2,3,4-三甲基己烷
C
3
1
2
3
自我测试
3. 已知化合物的分子式为C5H12，下列有关该化合物判断不正确的是（ ）
A. 如果一氯代物只有一种，其结构简式必定是C(CH3)4
B. 如果一氯代物只有四种，其结构简式必定是(CH3)2CHCH2CH3
C. 如果二氯代物只有两种，其结构简式必定是C(CH3)4
D. 分子式为C5H10的所有烯烃类同分异构体加氢产物正好是C5H12的所有
同分异构体
D

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