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第3课时
第二节　烯烃 炔烃
乙炔及炔烃的结构与性质
1.认识炔烃的组成和结构特点。
2.通过对乙炔的学习，掌握炔烃的性质和变化规律。
3.通过实验设计理解乙炔的实验室制备原理。
1.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法。
2.认识炔烃的组成和结构特点。
[学习目标]
[重点难点]
符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃一定是炔烃吗？
不一定，符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃还有可能是二烯烃
目标一 乙烃的结构与性质
1．炔烃
(1)定义：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃。
(2)通式：炔烃分子中只含有一个碳碳三键时，其通式一般表示为CnH2n－2(n≥2)。
(3)炔烃的命名——与烯烃相似
①选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔；
②定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小；
③写名称：按照“取代基位号-取代基数目＋取代基名称-三键位号-某炔”写出名称。
CH3C≡C—CH—CHCH3
CH3
CH3
CH3CHC≡C—CHC≡CH
CH3
CH3
CH≡CCH2CHCH3
CH3
4-甲基-1-戊炔
4,5-二甲基-2-己炔
3,6-二甲基-1,4-庚二炔
举一反三
给出一个炔烃的名字，你能否写出它的结构简式
如“6-甲基-4-乙基-1-庚炔”，请写出它的结构简式。
由有机物名称书写结构简式的步骤：
①先写主链碳骨架(标官能团)
②再写取代基
③后用氢原子补全碳四键。
技巧归纳
CH3—CH—CH2—C—CH2—C≡CH
CH3
CH2CH3
2．物理性质
(1)乙炔的物理性质
无色、无臭的气体；密度比空气略小；微溶于水，易溶于有机溶剂。
(2)炔烃的物理性质
随着碳原子数的增多，熔、沸点依次升高，密度依次增大(密度小于水)；C2～C4为气态，其他为液态或固态；不溶于水，易溶于有机溶剂。
3．乙炔的结构
乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃
乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，键角为180°，碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子和碳原子间以三键(1个σ键和2个π键)相连。
炔烃的结构特点：除乙炔外，杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。
C—C C==C C≡C
347.7 kJ/mol
615 kJ/mol
812 kJ/mol
C≡C的键能并不是C—C的三倍，也不是C==C和C—C之和。说明三键中有2个键不稳定，容易断裂，有1个键较稳定。
通过以下数据你能发现什么？
根据乙炔的结构，乙炔应该具有怎样的化学性质？
乙烯和乙炔化学性质相似
①可燃性
甲烷
乙烯
乙炔
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！
含碳量不同导致燃烧现象有所不同，可用于三者鉴别
4．乙炔的化学性质
(1)氧化反应
火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟
2C2H2＋5O2 4CO2＋2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色
说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化
2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O
CO2
R—COOH
CH≡
酸性KMnO4
RC≡
酸性KMnO4
炔烃与酸性KMnO4作用的产物：
乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，乙炔能与溴发生加成反应
（与反应物的量有关，可分步表示）
(2)加成反应
1,2-二溴乙烯
H—C C—H＋Br—Br ―→
H—C C—H
—
Br
—
Br
1,1,2,2-四溴乙烷
H—C C—H＋Br—Br ―→
—
Br
—
Br
H—C—C—H
—
Br
—
Br
—
Br
—
Br
少量氢气：
足量氢气：
与氯化氢反应：
与水反应：
O
=
CH3—C—H
(乙醛）
（乙烯醇）
CH≡CH＋H2 CH2==CH2
催化剂
△
CH≡CH＋2H2 CH3CH3
催化剂
△
CH≡CH＋HCl CH2==CHCl(氯乙烯)
催化剂
△
CH≡CH＋H2O
催化剂
△
CH2==CH—OH
不稳定
分子重组
(3)加聚反应
nCH≡CH ?CH==CH?
催化剂
聚乙炔
(制备导电高分子材料)
2000年的诺贝尔化学奖授予美国物理学家黑格、化学家麦克迪尔米德和日本化学家白川英树，以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。
[思考与讨论]　1,3-丁二烯型加聚产物(如?CH2—CH==CH—CH2?)中也含双键，那怎么区分呢？
若高聚物中双键各自周围被1个碳原子包裹着，则为1,3-丁二烯型；否则为乙炔型。
5．乙炔的用途
(1)氧炔焰用于切割或焊接金属。
(2)制取聚氯乙烯塑料。
(3)制取乙醛以及导电高分子材料聚乙炔等。
CH2==CHCl
CH CH＋HCl
催化剂
△
nCH2==CH
Cl
一定条件
CH2—CH
Cl
n
1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式：
_________________________________________________________________。
CH≡C—CH2—CH2—CH3
CH3C≡CCH2CH3
秘诀：“思维有序”：碳架异构→官能团位置异构
导思
2.请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
答案　CH≡CCH2CH3＋2H2 CH3CH2CH2CH3，反应中碳碳三键中的两个π键断开，两端碳原子各加上两个氢原子。
3.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简
式为_______________________________________。
、
1.下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能与溴水发生加成反应
C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D.能与HCl反应生成氯乙烯
导练
√
2.下列关于炔烃的叙述正确的是
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃分子中只含有极性键
D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
C4H6为CH2==CH—CH==CH2时，与乙炔不互为同系物
√
链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
归纳总结
链状烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2，且只含一个官能团) CnH2n－2(n≥2，且只含一个官能团)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 全部为单键； 饱和链烃 含碳碳双键； 不饱和链烃 含碳碳三键；
不饱和链烃
归纳总结
链状烷烃 烯烃 炔烃
化 学 性 质 取代反应 光照卤代 － －
加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 目标二 乙烃的实验室制法
1．实验室制取
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载
【实验原理】
【实验试剂】
发生装置：固体＋液体―→气体
【实验装置】
H—OH
H—OH
Ca2+ [C≡C]2-
+
+ Ca(OH)2
H—C C—H↑
收集装置：排水法
CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2
电石(CaC2)、饱和氯化钠溶液和CuSO4溶液
2．实验步骤
(1) 在圆底烧瓶中放入几小块电石。
(2) 打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液。
(3) 将产生的气体通入硫酸铜溶液后，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。
(4) 换上尖嘴导管，先检验气体纯度，再点燃乙炔，观察现象。
3．实验记录
实验内容 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
剧烈反应，有气体生成
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
火焰明亮，并伴有浓烟
4．思考讨论
(1)为什么用饱和氯化钠溶液而不用水？
电石与水反应剧烈，用饱和氯化钠溶液可以减小反应速率。
(2)CuSO4溶液的作用是什么？
除去乙炔中H2S、PH3等气体：Cu2＋＋H2S===CuS↓＋2H＋。
(3)能否去掉装置②？
不能，H2S也具有还原性，会干扰实验。
(4)装置③的作用是什么？
提示　检验乙炔的还原性。
(5)操作⑤的目的是什么？
提示　除去未反应的乙炔。
(6)导气管口附近塞少量棉花的作用是什么？
提示　防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导气管。
(7)能否用启普发生器制乙炔？
不能。
①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停；
②反应放出大量热，易使启普发生器炸裂；
③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。
①检查装置气密性
②CaC2要密封保存，防止吸水失效
③用镊子夹取电石，不能用手拿
④圆底烧瓶在反应前要干燥
⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，以防电石打破烧瓶
注意事项
1.如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，有关说法不正确的是
导练
A.用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净
B.c中溶液(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质
C.d、e中溶液褪色的原理不同
D.f 处产生明亮、伴有浓烟的火焰
√
蒸馏水代替饱和食盐水会使反应速率加快，不容易控制
除去杂质硫化氢
d：加成反应，e：氧化反应
2.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是
A.将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色，说明有乙炔生成
B.酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
D.将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
√
生成的气体中含乙炔、硫化氢
课 堂 小 结
炔
烃
结构：含—C≡C—，C采取sp杂化
化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
① 燃烧：CnH2n－2＋O2 nCO2＋(n－1)H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色
nCH≡CH ?CH==CH?
催化剂
＋Br2/H2/HCl
制法：CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2
乙炔的实验室制法
装置：固＋液
命名：同烯烃
1.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是
A.先加Cl2，再加Br2
B.先加Cl2，再加HBr
C.先加HCl，再加HBr
D.先加HCl，再加Br2
1
2
自我测试
√
CH≡CH CH2==CHCl CH2Br—CHBrCl
＋ HCl
＋ Br2
2.乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物：
自我测试
1
2
下列说法正确的是
A.1 mol乙烯基乙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.正四面体烷二氯取代产物只有1种
C.环辛四烯的核磁共振氢谱有2组峰
D.环辛四烯与苯互为同系物
√
3 mol Cl2
1组峰
结构不相似，不互为同系物

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