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有机合成路线的设计与实施
第2课时
第五节 有机合成
1.能利用碳骨架的构建及官能团转化过程中的反应规律进行有机物的推断与合成。
2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型，
并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法，能用“绿色化学”的理念指
导合成路线的选择。
1.有机合成中正、逆合成分析法。
2.有机合成路线的分析与设计。
[学习目标]
[重点难点]
情境导入
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
人类合成自然界中不存在的有机物，满足人们生活需要。
达菲合成流程图
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
目标一 正合成分析法
有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
1. 常见有机物的转化
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
HX
R CH＝CH2
R CH2CH2 X
R CH2CH2 OH
[O]
R CH2CHO
[O]
R CH2COOH
2. 正合成分析法
(1)单官能团合成
NaOH水溶液
醇、浓硫酸
二元醇
二元醛
二元羧酸
链酯、环酯、聚酯
X2
CH2＝CH2
X CH2CH2 X
HO CH2CH2 OH
[O]
OHC CHO
[O]
HOOC COOH
(2)双官能团合成
NaOH水溶液
醇、浓硫酸
(3)芳香族化合物合成
芳香酯
光照
Cl2
[O]
[O]
②
①
Cl2
FeCl3
NaOH水溶液
NaOH水溶液
Cl
OH
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
醇、浓硫酸
1. (2022·青岛期末)在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是（ ）
A.用氯苯合成环己烯：
B.用甲苯合成苯甲醇：
导练
1. (2022·青岛期末)在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是（ ）
D
乙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，其产物有多种，无法控制反应只生成CH2ClCH2Cl
导练
2. 分析下列合成路线，可推知B物质应为下列物质中的（ ）
CH2==CH—CH==CH2 A―→B―→C―→
A. B.
C. D.
导练
D
3. 写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。
(1)2-氯丁烷
(2)2-丁醇
导练
碳碳双键转化为碳氯键
碳碳双键转化为羟基
3. 写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。
(3)2,3-二氯丁烷
(4)2,3-丁二醇
CH3CH==CHCH3＋Cl2―→CH3CHClCHClCH3　
导练
碳碳双键转化为碳氯键
CH3CH==CHCH3＋Cl2―→CH3CHClCHClCH3
CH3CHClCHClCH3＋2NaOH CH3CHOHCHOHCH3＋2NaCl　
碳碳双键转化为碳氯键
碳氯键转化为羟基
1. 逆合成分析法
目标二 逆合成分析法
逆合成分析示意图
在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
2. 逆合成分析法的应用
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式：
①_____________________________________________________，
(1)分析如下：
CH2==CH2＋Cl2―→
CH2—CH2
Cl Cl
——乙烯合成草酸二乙酯
2. 逆合成分析法的应用
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式：
②_____________________________________________________，
(1)分析如下：
——乙烯合成草酸二乙酯
＋2NaOH ＋2NaCl
CH2—CH2
Cl Cl
CH2—CH2
OH OH
2. 逆合成分析法的应用
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式：
③_____________________________________________________，
(1)分析如下：
——乙烯合成草酸二乙酯
＋O2 ＋2H2O
CH2—CH2
OH OH
H—C—C—H
O O
2. 逆合成分析法的应用
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式：
④_____________________________________________________，
(1)分析如下：
——乙烯合成草酸二乙酯
＋O2
H—C—C—H
O O
HO—C—C—OH
O O
2. 逆合成分析法的应用
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式：
⑤_____________________________________________________，
(1)分析如下：
——乙烯合成草酸二乙酯
2. 逆合成分析法的应用
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式：
⑥_____________________________________________________，
(1)分析如下：
——乙烯合成草酸二乙酯
＋2CH3CH2OH ＋2H2O
HO—C—C—OH
O O
C2H5O—C—C—OC2H5
O O
(2)合成路线如下：
3. 合成路线设计应遵循的原则
(5)要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
(4)污染排放少。
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。
(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。
4. 有机合成的发展及价值
发展：从生物体内提取有机物→人工设计并合成有机物→计算机辅助设计合成有机物。
1965年中国科学家首次用人工方法合成了结晶牛胰岛素
价值：为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。
一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量。
合成纤维
一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。
合成橡胶
导练
1.由溴乙烷制 ，下列流程合理的是（ ）
①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　⑤还原反应
A.②③①⑤② B.③①②④②
C.③①②④⑤ D.②④⑤②②
B
CH3CH2Br CH2==CH2
2.以 和 为原料合成 ，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件)。
已知：① ；
导练
本题可用逆合成分析法解答，其逆合成分析思路为
1.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的（ ）
①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的乙醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在的情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2共热　⑦用稀H2SO4酸化
A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤
1
2
自我测试
采取逆合成分析法可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。
C
2.(2022·山东烟台检测)
，下列有关该合成路线的说法正确的是（ ）
A.反应①的反应条件为NaOH的水溶液、加热
B.A分子中所有碳原子不可能共平面
C.B和C分子中均含有1个手性碳原子
D.反应③为加成反应
自我测试
1
2
C
卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热
分子中所有碳原子可能共平面
卤代烃的水解反应
手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的碳原子
由逆合成分析法可知，C为
与溴水发生加成反应
A
B
卤代烃的水解

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