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第二节　研究有机化合物的一般方法
第2课时　有机化合物分子式和分子结构的确定
第一章　有机化合物的结构特点与研究方法
[学习目标]
1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能
据此确定有机化合物的分子式。
2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构(重点)。
知识回顾
采用何种分离方法可以将下列各组混合物分离:
汽油和柴油； CCl4和水； Br2和水； 粗KNO3 (含NaCl杂质)
重结晶
分液
蒸馏
萃取
经过分离、提纯，得到纯净的有机物后，如何确定它的分子式，如何测定其结构，了解其化学性质呢？
(2)元素定量分析——确定有机物的实验式(最简式)
①原理：
一、确定实验式和分子式
1．确定实验式
(1)元素定性分析——确定有机物的元素组成
燃烧
一定量有机物
简单
无机物
无机物质量
各元素
质量分数
测定
推算
计算
各元素原子
最简整数比
实验式
(最简式)
②元素定量分析方法
a.李比希法 b.元素分析仪
样品
移动电炉
氧气
电炉
CuO
无水CaCl2
KOH浓溶液
德国化学家李比希
(J. von Liebig，1803—1873)
吸收H2O
吸收CO2
a.李比希法
一定量仅含
C、H、O的有机物
氧化
均测吸收前后
质量差
C、H
质量分数
计算
剩余为O
质量分数
最简式求法：
N(C)∶N(H)∶N(O) = ∶∶
一、确定实验式和分子式
b.元素分析仪
可以直接测出各元素原子的质量分数
典例分析
A是一种只含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。其中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，则A的实验式是 __________。
=1－44.1%－8.82%＝47.08%
则N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈5∶12∶4
C5H12O4
一、确定实验式和分子式
2．确定分子式
(1)确定相对分子质量
①质谱法
a.原理
质谱仪
一、确定实验式和分子式
质荷比：
质谱图：质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标
Mr＝46
相对分子质量＝质荷比最大值＝最右边的分子离子峰
与相对丰度无关
一、确定实验式和分子式
2．确定分子式
(1)确定相对分子质量
①质谱法
b.质荷比与质谱图
a. 标况密度法： M＝ρ×22.4 L·mol－1 (标准状况)
b. 相对密度法： MA＝d×MB (相对密度——d )
例1. 标准状况下1 L有机物A的质量为2 g，则其相对分子质量为 。
例2. 有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为 。
44.8
140
(2)确定分子式：分子式是实验式的整数倍
一、确定实验式和分子式
2．确定分子式
(1)确定相对分子质量
②计算法
1.正误判断
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质一定只含有碳、氢两种元素
(3)有机物的实验式、分子式一定不同
(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量
(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量
×
×
×
√
√
一、确定实验式和分子式
思考交流
2.取3.0 g有机物X，完全燃烧后生成3.6 g H2O和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30。
(1)该有机物的分子式为_______。
(2)若不知道X的蒸气对氢气的相对密度能否确定X的分子式？
C3H8O
能
H：0.4 g
C：1.8 g
则O：0.8 g
C饱和
Mr：60
一、确定实验式和分子式
思考交流
二甲醚
乙醇
二、确定分子结构
化学：看是否与Na反应
物理：红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射
等等
有机物A的分子式C2H6O，如何确定是乙醇，还是二甲醚？
有哪些方法可以区分它们？
1．红外光谱
(1)原理：红外线照射有机物，不同化学键或官能团的吸收频率不同。
(2)作用：获得分子中所含化学键或官能团的信息。
(3)实例：有机物A (C2H6O)可能为CH3CH2OH或CH3OCH3
H─C─C─O─H
│
H
│
H
H
│
H
│
二、确定分子结构
2．核磁共振氢谱
(1)原理：电磁波照射化合物，不同化学环境中的氢原子吸收电磁波的频率不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(2)作用：获得有机物中氢原子种类及数目
吸收峰数目＝氢原子种类数
吸收峰面积比＝氢原子数目比
(3)实例：有机物A(C2H6O) 核磁共振氢谱
核磁共振仪
如何看谱图，判断结构？
二、确定分子结构
读谱要点：
信号个数→H原子种类
信号强度之比→H原子数目
3种H原子
个数比：3∶2∶1
上图为H─C─C─O─H
│
H
│
H
H
│
H
│
A有两种同分异构体：CH3CH2OH或CH3OCH3
CH3OCH3
一种H原子
二、确定分子结构
2．核磁共振氢谱
(3)实例：有机物A(C2H6O) 核磁共振氢谱
3．X射线衍射
(1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用产生
衍射图。
(2)作用：可获得分子结构的键长、键角等，用于有机物晶体结构的测定。
X射线衍射仪
单晶衍射图
二、确定分子结构
我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构
1.(2023·甘肃高二统考)下列物质的核磁共振氢谱图中，有5组吸收峰的是
A.　　　　　　　　　　　　　 B.CH3CH2OCH2CH3
C.CH3CH2CH(CH3)2　　　　　　D.CH3COOCH2CH3
√
2.有机物Y的分子式C4H8O2，其红外光谱图如图，则该有机物的结构可能为
A.CH3COOCH2CH3
B.
C.HCOOCH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
√
二、确定分子结构
思考交流
2
4
3
3.化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，请写出A的结构简式，并预测B的核磁共振氢谱上吸收峰的个数。
A：只有一个峰，则只含有一种氢原子，
A的结构简式：BrCH2CH2Br；
B的结构简式只能是CH3CHBr2，
则其核磁共振氢谱图中有2组吸收峰。
二、确定分子结构
思考交流
自我测试
1.(2023·黑龙江鹤岗高二期中)现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是
A.元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量，还可以测定其分子
　的空间结构
B. 　　 的核磁共振氢谱图中有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3
C.质谱仪是通过分析最小的碎片离子测出分子的相对质量
D.通过红外光谱分析、核磁共振氢谱分析均可以区分乙醇和甲醚
√
自我测试
2.某有机化合物的相对分子质量为74，其红外光谱图如下，思考并写出该分子的结构简式。
CH3CH2OCH2CH3
自我测试
3.某烃蒸气相对于H2的相对密度为36，现取3.6 g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重11 g。
(1)求该烃的分子式，写出计算过程。
该烃相对分子质量：36×2＝72，则3.6 g该烃为0.05 mol。
该烃燃烧产物中：n(C)＝n(CO2)＝ ＝0.25 mol，
n(H)＝2n(H2O)＝ ×2＝0.6 mol，
n(烃)∶n(C)∶n(H)＝0.05 mol∶0.25 mol∶0.6 mol＝1∶5∶12，碳原子全部饱和，
该烃的分子式为C5H12。
自我测试
(2)已知该烃的一氯代物只有一种，写出其结构简式。
CH3—C—CH3
CH3
—
CH3
—
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