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羧 酸
第1课时
第四节　羧酸 羧酸衍生物
1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性
质及官能团与反应类型之间的关系。
2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。
1.羧酸的结构和性质。
2.乙酸乙酯的制备。
[学习目标]
[重点难点]
甲酸(蚁酸)
自然界和日常生活中的有机酸
乙二酸（草酸）
COOH
COOH
情境导入
乙酸（醋酸）
CH3COOH
HCOOH
(3)分子通式：
目标一 羧酸的结构和物理性质
1．羧酸的结构及分类
(1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。
(2)官能团：羧基 或—COOH
—C—OH
O
‖
一元羧酸可写为R COOH
饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)
根据烃基所含碳原子数
甲酸、乙酸
低级脂肪酸
C17H35COOH
(硬脂酸)
C15H31COOH
(软脂酸)
C17H33COOH
(油酸)
C17H31COOH
(亚油酸)
高级脂肪酸
脂肪酸
芳香酸
根据与羧基相连的烃基
羧酸
(4)羧酸的分类
(苯甲酸)
CH3CH2COOH
(丙酸)
HOOC—COOH
(乙二酸)
根据羧酸分子中羧基的数目
一元羧酸
多元羧酸
羧酸
二元羧酸
(5)羧酸的系统命名法
①选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
②编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
③定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
3,4-二甲基戊酸　
3-甲基丁酸　
例如：
自然界的许多动植物中含有有机酸。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫羟基酸。如乳酸、柠檬酸、苹果酸等。
乳酸(2-羟基丙酸)
CH3—CH—COOH
OH
(柠檬酸)
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
2．常见的羧酸
H—C—OH
O
‖
甲酸
物理性质：无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
结构：
化学性质：
①羧酸的性质：弱酸性和酯化反应。
②醛的性质：氧化反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应。
用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
结构特点：既有羧基的结构，又有醛基的结构。
(蚁酸)
HCOOH
属于芳香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂。
最简单的二元羧酸。是一种无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。
苯甲酸
(安息香酸)
乙二酸
(草酸)
HOOC—COOH
表3-4 几种羧酸的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
—COOH
【思考】分析表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？
3．羧酸的物理性质
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(2)熔、沸点
羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
1.正误判断
(1)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—(　　)
(2)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(　　)
(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(　　)
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　)
(5)苯甲酸钠可以作食品防腐剂(　　)
×
√
×
×
√
导思
2.请写出甲酸的结构式，从其结构上分析甲酸应具有哪些性质？
提示　甲酸： ，不但有羧基的结构，也有醛基的结构，因此具
有羧酸的性质也有醛的性质，如能发生银镜反应，能与新制的Cu(OH)2反应。因此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等。
1.下列有关常见羧酸的说法正确的是
A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水
B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
导练
√
甲酸是液体
乙酸的沸点高于丙醇
不存在因果关系
2.写出下列酸的名称：
(1) _________________。
(2) ________________。
(3)CH2==CH—COOH___________。
对甲基苯甲酸
邻羟基苯甲酸
丙烯酸
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。
当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性，当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
目标二 羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？
如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？
(1)实验探究羧酸的酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)
实验内容 实验现象 实验结论
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH 1．酸性
紫色石蕊溶液变红色
pH大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
请观看对比乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱实验视频，并记录实验现象。
(2)实验探究羧酸酸性的强弱
实验装置

B装置的现象及有关的化学方程式
现象：有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸；
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
化学方程式：
实验装置

D装置的现象及有关的化学方程式
现象：溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚
＋CO2＋H2O―→ ＋NaHCO3
化学方程式：
实验装置

C装置的作用
实验结论
除去B中挥发的乙酸
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(3)小结：羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。
如与指示剂、H元素前的金属、碱、碱性氧化物、盐等反应。
①HCOOH与NaHCO3反应：HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O。
②苯甲酸与NaOH反应： ＋NaOH―→ ＋H2O。
③乙二酸与NaOH反应： ＋2NaOH―→ ＋2H2O。
羧酸和醇在酸催化和加热条件下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。
可以使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子。
同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。
资料卡片
(1)酯化反应的机理
如在浓硫酸催化作用下，用含有示踪原子的CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应的化学方程式为
2．酯化反应
CH3—C—OH
O
‖
＋ H—18OCH2CH3
CH3—C—18OCH2CH3
O
‖
＋ H2O
(2)酯化反应的基本类型
①生成链状酯
a.一元羧酸与一元醇的反应
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOC2H5＋H2O
b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
2CH3COOH＋
＋2H2O
＋2CH3CH2OH
＋2H2O
②生成环状酯
a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
＋2H2O
＋
b.羟基酸分子间脱水形成环酯
＋2H2O
＋
c.羟基酸分子内脱水形成环酯
＋H2O
③其他：生成无机含氧酸酯(如硝化甘油)、高分子酯(涤纶)等。
＋(n—1)H2O
1.(1)在乙酸乙酯的制备实验中，导管不能插入饱和Na2CO3溶液的原因是什么？
提示　防止倒吸。
(2)浓硫酸和Na2CO3溶液的作用是什么？
提示　浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸，降低酯的溶解度。
(3)长导管和加碎瓷片的作用是什么？
提示　导气，冷凝回流。防止暴沸。
导思
2.(1)在乙酸乙酯的制备实验中，加热的作用是什么？
提示　加热不但能加快反应速率，而且能不断分离出沸点较低的酯，使平衡右移。
(2)在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
提示　酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，可提高乙酸乙酯的产率；
②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。
导练
1.正误判断
(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2
(　　)
(2)分别向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色(　　)
(3)1 molC2H5OH和1 molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol
CH3COOC2H5(　　)
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　)
(5)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O(　　)
×
×
√
×
×
2.某有机化合物的结构简式为　　　　　　　　　，按要求填空。
(1)___　　　　　　　　　　＋____Na―→______________________________。
(2)___　　　　　　　　 　 ＋___NaOH―→___________________________。
2
6
＋3H2↑
1
2
＋2H2O
(3)　　　　　　　　　 与足量的Na2CO3反应生成的有机物：
______________________。
(4)1 mol 最多消耗____mol NaHCO3。
1
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
归纳总结
归纳总结
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>
> >ROH。运用上述反应现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
羧酸
官能团
性质
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
分类
根据烃基不同
根据羧基数目
芳香酸
脂肪酸
化学性质
物理性质
酯化反应
酸性
—COOH
课堂小结
1.(2022·河北邢台二中高二期末)某有机物A的结构简式为
，若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、
NaHCO3充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为
A.3∶2∶1 B.3∶2∶2
C.6∶4∶5 D.3∶2∶3
1
2
自我测试
√
酚羟基、羧基
羧基和羟基
羧基
2.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题：
自我测试
1
2
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是____________。
羧基、羟基
自我测试
1
2
(2)苹果酸不能发生的反应有________(填序号)。
①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应
⑥取代反应
①③
自我测试
1
2
(3)B的结构简式：_________________________，C的结构简式：
__________________________，F的分子式：________。
HOOC—CH==CH—COOH
C8H8O8
自我测试
1
2
(4)写出A→D的化学方程式：________________________________________
____________________________________________________。
＋2H2O
自我测试
1
2
(5)苹果酸(A)有多种同分异构体，写出符合下列条件的两种同分异构体的结
构简式：______________________、____________________________。
①在一定条件下，能发生银镜反应；②能与苯甲酸发生酯化反应；
③能与乙醇发生酯化反应；④分子中同一碳原子不能连有2个羟基
(任写两种即可)

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