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第一节　有机化合物的结构特点
第2课时　有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法
第一章　有机化合物的结构特点与研究方法
[学习目标]
1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。
2.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体
(重、难点)。
新知导入
结合共价键和杂化轨道理论，试分析为什么空间结构甲烷-正四面体、
乙烯-平面形、乙炔-直线形？
σ键
π键
一、有机化合物中的共价键
1．有机化合物中共价键的类型
(1) σ键和π键——根据原子轨道的重叠方式
原子轨道 重叠方式 原子轨道 重叠程度 键的强度 能否绕键轴旋转
σ键
π键
沿键轴
“头碰头”
“肩并肩”
大
小
较大
较小
能
否
(以p-p σ键、p-p π键为例)
化学键不会断裂
(2)单键、双键、三键——根据成键原子形成共用电子对的数目
与σ键和π键的关系
CH2=CH2
CH≡CH
单键只含σ键
双键：含一个σ键和一个π键
三键：含一个σ键和两个π键
(3)与反应类型关系
乙烯、乙炔使溴水褪色
易断
π键 → 能发生加成反应
σ键 → 能发生取代反应
不易断
一、有机化合物中的共价键
σ键
π键
(1)乙醇、H2O与Na反应
共价键极性越强，反应越易发生。
实验结论：O—H 极性：CH3CH2—OH < H—OH
Na与H2O
浮在水面
Na与乙醇
沉在底部
反应缓慢
反应剧烈
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
一、有机化合物中的共价键
2．共价键的极性与有机反应
＋H2↑
―→
一、有机化合物中的共价键
(2)乙醇与氢溴酸的反应
—OH中O电负性较大，乙醇分子中的C—O极性较强，可断裂。
一般反应速率较小，副反应较多，产物较复杂(断键位置多种可能)。
3．有机反应的特点
1.正误判断
(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂
(2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼
(3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强
(4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境
(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响
×
√
√
√
√
一、有机化合物中的共价键
思考交流
2.某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有____个σ键，____个π键， ______(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生______反应和______反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠
反应的剧烈程度____。原因是_______________________________________
__________________________________________________________________。
8
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中 中的氢氧键
受酮羰基影响，极性更强，更易断裂
一、有机化合物中的共价键
思考交流
(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象；
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)特点：碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
相同点与不同点：
分子式相同；结构不同。
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象和同分异构体
构造异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
立体异构
同分异构现象
碳骨架不同
官能团位置不同
官能团不同
顺反异构
对映异构
CH3CH2OH、CH3OCH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH) CH3
二、有机化合物的同分异构现象
2．同分异构现象的类型
异构类别 实例
碳架 异构 C4H10：
位置 异构 C4H8：
C6H4Cl2：
官能团 异构 C2H6O：
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
异丁烷
1-丁烯 CH2==CHCH2CH3 2-丁烯 CH3CH==CHCH3
CH3CH2OH 乙醇 CH3OCH3 二甲醚
CH3
CH3CHCH3
二、有机化合物的同分异构现象
3．构造异构现象
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
对映异构
氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。
二、有机化合物的同分异构现象
知识拓展
思考交流
二、有机化合物的同分异构现象
1.正误判断
(1)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化
(2)同系物之间可以互为同分异构体
(3)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体
(4)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构
(5) 与 互为同分异构体，属于立体异构
×
×
×
√
×
2.已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3 ③CH3CH2—OH和CH3—O—CH3
④ 和 ⑤CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)属于同分异构体的是___________(填序号，下同)。
(2)属于碳架异构的是________。(3)属于位置异构的是______。
(4)属于官能团异构的是______。(5)属于同一种物质的是____。
①②③⑤⑥
①
②⑤
③⑥
④
思考交流
二、有机化合物的同分异构现象
结构 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 空间结构
sp3 σ键 四面体形
sp2 σ键、π键 平面形
—C≡C— sp σ键、π键 直线形
饱和
碳原子
饱和烃(烷烃):
全部饱和碳原子
不饱和碳原子
不饱和烃：
烯烃、炔烃、芳香烃
1．有机物分子的空间结构与碳原子成键方式的关系
三、有机物的空间结构及表示方法
CH2==CH2
结构简式
最简式(实验式)
CH2
球棍模型
空间填充模型
分子式
C2H4
知识拓展
键线式
将C、H省略，只表示键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个C原子。
电子式
结构式
2．表示方法 (乙烯为例)
三、有机物的空间结构及表示方法
如丙烯可表示为 ，乙醇可表示为 。
有机物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法：
① 　② 　 ③CH3CH3　④ 　⑤
⑥ 　 ⑦
⑧ 　　 　⑨ 　⑩
思考交流
三、有机物的空间结构及表示方法
(1)上述表示方法中属于结构式的为_____(填序号，下同)，属于键线式的为
_________，属于空间填充模型的为_____，属于球棍模型的为_____。
(2)写出物质⑨的分子式：_________。
(3)写出物质⑩中官能团的电子式：__________、_________。
(4)物质②的分子式为________。
(5)物质⑥分子中所有的碳原子______(填“能”或“不能”)同时在一个平面上。
⑩
①②⑥⑨
⑤
⑧
C11H18O2
C6H12
不能
思考交流
三、有机物的空间结构及表示方法
1.下列叙述错误的是
A.CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构
B.CH3—CH==CH—CH3与CH2==CH—CH2—CH3属于官能团异构
C.CH≡C—CH2CH3与CH3—C≡C—CH3属于位置异构
D. 和 属于同一种物质
√
位置异构
自我测试
2.下列化学用语表示错误的是
A.醛基的碳氧双键有极性：
B.乙酸的最简式：CH2O
C.异戊烷的键线式：
D.正丁烷的球棍模型：
√
该图为异丁烷
自我测试
本节内容结束
1.有机化合物中共价键的类型
(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键。
σ 键 π 键
原子轨道重叠方式 沿键轴方向以“头碰头”的形式相互重叠 以“肩并肩”的形式从侧面重叠
原子轨道重叠程度 大 小
键的强度 较大 较小
能否绕键轴旋转 能，化学键不会断裂 否
目标一 答案
(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键，它们与σ键和π键的关系：
有机化合物的共价键
(3)共价键的类型与有机反应类型的关系
单键只含σ键
双键中含有一个σ键和一个π键
三键中含有一个σ键和两个π键
目标一 答案
2.共价键的极性与有机反应
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
目标一 答案
实例分析(教材实验1-1)
(1)水、无水乙醇分别与钠反应的比较
实验操作
实验现象 金属钠浮在水面上，反应剧烈 金属钠沉在底部，反应平稳
目标一 答案
化学 方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
________________________
_______________________
实验 结论 CH3CH2—OH分子中氢氧键的极性比H—OH分子中氢氧键的极性弱，基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质
目标一 答案
―→
＋H2↑

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