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醇 类
第2课时
第二节　醇 酚
1.了解醇的命名方法。
2.会运用烃的同分异构体的方法书写醇的同分异构体。
3.理解醇的消去反应的规律和产物的结构特点。
4.理解醇的催化氧化反应的规律和产物的结构特点。
醇的催化氧化反应和消去反应的规律。
[学习目标]
[重点难点]
温故知新
任务1：写出我们学过的有关乙醇的化学方程式，并分析哪些化学键发生变化。
任务2:结合乙醇分子中化学键的极性，推测上述反应过程中化学键的断裂和形成特点。
2CH3C—OH＋H—18O—CH2CH3 CH3—C—18O—CH2CH3 ＋ H2O
＝
O
浓H2SO4
△
＝
O
CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O
△
(1)醇与金属钠反应：
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
(2)醇与含氧酸发生酯化反应：
(3) 醇与氢卤酸（HX）的反应：
(4) 催化氧化
Cu
△
2CH3CHCH3＋O2
OH
2CH3—C—CH3＋2H2O
O
任务1：写出我们学过的有关乙醇的化学方程式，并分析哪些化学键发生变化。
C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
醇在发生反应时， O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代。
在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。
醇的化学性质——由羟基官能团所决定
CH3CH2ONa
CH3COOCH2CH3
断裂②
CH3CH2Br
C2H5OC2H5
断裂①②
取代
反
应
置换反应
断裂②④
CH2
CH2
断裂①③
CH3CHO
消去反应
氧化反应
断裂①
任务2:结合乙醇分子中化学键的极性，推测上述反应过程中化学键的断裂和形成特点。
目标一 醇的催化氧化反应和消去反应规律
1.醇的消去反应规律
(1)醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
(2)醇发生消去反应的条件：
①结构条件：醇分子中与—OH相连的碳原子的邻位碳上有氢原子；
②反应条件：浓硫酸、加热。
—C—C—
H OH
浓H2SO4
+H2O
—C==C—
α
β
有β–C，且β–C原子上必须连有氢原子
(3)
消去反应
2.醇的催化氧化规律
(1)醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。
—C—C—H
O—H
+ Cu+H2O
α
+ Cu O
—C—C
O
(2)醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
氢原子数
1.有机化学反应中，什么是氧化反应？什么是还原反应？
氧化反应
还原反应
加入氢原子
或失去氧原子
加入氧原子
或失去氢原子
失去2H
加入O
有机化合物分子
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化反应
氧化反应
导思
2.某醇A的结构简式为 ，该醇在一定条件下发生消去反
应，可得到几种烯烃？
提示　可以得到三种烯烃。分别是 、
和 。
3.下列有机物能否被催化氧化？如果能请写出反应的化学方程式。
(1)CH3CH2CH2OH
(2)
提示　 ＋O2 ＋2H2O
(3)
提示　 ＋O2 ＋2H2O
(4)(CH3)3COH
提示　不能被氧化
4.(1)写出异丙醇与金属钠及浓氢溴酸反应的化学方程式，判断二者的反应类型。
提示　异丙醇与金属钠反应：2CH3CH(OH)CH3＋2Na―→2(CH3)2CHONa＋H2↑，反应类型为置换反应；
异丙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH(OH)CH3＋HBr CH3CHBrCH3＋H2O，反应类型为取代反应。
(2)类比乙醇分子，异丙醇分子间能否发生脱水的反应？如果能反应，请写出反应的化学方程式。
提示　能，2CH3CH(OH)CH3 (CH3)2CHOCH(CH3)2＋H2O。
(3)异丙醇与乙酸能发生反应吗？反应类型是什么？试写出反应的化学方程式。
(4)异丙醇能否发生催化氧化反应？如果能反应请写出反应的化学方程式。
(5)异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
提示　能，酸性高锰酸钾溶液能将异丙醇氧化为(CH3)2C==O，本身被还原为Mn2＋而褪色。
1.醇的命名
(1)普通命名法
方法是在“醇”字前加上烃基名称，通常“基”字可省略。如：
目标二 醇的命名和同分异构体
CH3OH
甲醇
(CH3)2CHCH2OH
异丁醇
CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
苯甲醇
(2)系统命名法
①一元醇的命名
如：
1
2
3
4
5
6
5-甲基-3-乙基-2-己醇
①选主链
②编位次
③写名称
当醇分子中含多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链，并从靠近羟基的一端开始编号；
当不可能将所有羟基都包含到同一主链时，应将羟基作为取代基。羟基的个数用“二”“三”等表示。如： 命名为1,3-丁二醇。
②多元醇的命名
2.醇的同分异构体的书写
(1)位置异构
第一步，先写出碳架异构。根据主链碳原子数或苯环侧链上的碳原子数写出碳架异构。
第二步，写出羟基(—OH)在碳链上的位置异构。
如：写出C4H10O属于醇类的同分异构体。
说明：根据“羟基在碳链上移动”或“等效氢法”写出位置异构
(2)官能团异构
饱和一元醇(分子通式：CnH2n＋2O)与具有相同碳原子数的饱和一元醚互为同分异构体。
如：C2H5OH和CH3—O—CH3互为同分异构体、CH3CH2CH2OH和CH3—O—C2H5互为同分异构体等。
1.下列对醇类的系统命名中，正确的是
A.1-甲基-2-丙醇
B.2-甲基-4-戊醇
C.3-甲基-2-丁醇
D.2-羟基-2-甲基丁烷
导练
√
主链选错，2-丁醇
4-甲基-2-戊醇，2-甲基-2-丁醇
编号错误，4-甲基-2-戊醇
2.烷烃中一个氢原子被一个羟基取代后的衍生物为饱和一元醇，某饱和一元醇C5H12O的同分异构体中，能被催化氧化生成醛的有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
√
含有5个碳原子的饱和一元醇C5H12O的同分异构体能被氧化生成醛，说明
连接羟基的碳原子上连有2个氢原子，即结构中含有—CH2OH，可写作
C4H9—CH2OH，—C4H9有4种结构，故符合条件的C5H12O的同分异构体有4种。
3.观察下列几种物质的结构，回答下列问题。
①CH3CH2OH　 ②CH3CH2CH2OH
③ 　 ④
⑤CH3—O—CH3　 ⑥
(1)①和⑤的分子式都是________，但是含有的________不同。
(2)_____和_____的分子式都是C3H8O，但是在分子中________的位置不同。
(3)③属于_____类，④不属于醇类，但它们的分子式_____，它们的关系是________________。
C2H6O
官能团
②
⑥
—OH
醇
相同
互为同分异构体
(1)醇因分子中烃基碳架结构不同和官能团羟基位置不同，都可产生同分异构体。
(2)脂肪醇和等碳原子数的醚互为官能团异构。
思维拓展
课堂小结
以乙醇为例 反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 乙醇、活泼金属 ① —
取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX ② △
酯化反应 乙醇、羧酸 ① 浓硫酸,△
(自身)成醚反应 乙醇 一分子断①, 另一分子断② 浓硫酸,
140 ℃
消去反应 乙醇 ②⑤ 浓硫酸,
170 ℃
氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气 ①④或①③ 催化剂,△
燃烧反应 乙醇、氧气 全部 点燃
1.下列有关物质的命名正确的是
A.(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇
B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇
C.CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇
D.(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇
√
1
2
自我测试
3
4
羟基位置没有表示出来，命名应为2-甲基-1-丙醇
编号错误，应该是3-己醇
主链选择错误，应该是3-戊醇
2.丙烯醇(CH2==CHCH2OH)可发生的化学反应有
①加成　②氧化　③燃烧　④加聚　⑤取代
A.只有①②③ B.只有①②③④
C.①②③④⑤ D.只有①③④
自我测试
1
2
√
丙烯醇含有的两种官能团为 和—OH，所以它应具有烯烃和醇的化学性质。
3
4
3.分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇在浓硫酸和适当条件下发生脱水反应，其产物可能有
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
自我测试
1
2
√
分子式为C2H6O和C3H8O的醇分别为CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3，在浓硫酸和适当条件下发生脱水反应，可能发生分子内脱水，也可能发生分子间脱水。若为分子内脱水，能生成CH2==CH2、CH2==CHCH3两种烯烃；若为分子间脱水，能生成C2H5OC2H5、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、C2H5OCH2CH2CH3、C2H5OCH(CH3)2、(CH3)2CHOCH2CH2CH3六种醚，因此共生成有机物8种。
3
4
4.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
① ②CH3CH2CH2CH2OH
③ 　 ④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________(填序号，下同)。
(2)能被氧化成酮的是____。
(3)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式：_________________________
_________________。
自我测试
1
2
②③
①
CH3CH==CHCH3或
CH3CH2CH==CH2
3
4

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