3.3 醛 酮(共50张PPT)

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醛 酮
第三节
1.认识醛的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。
2.理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。
3.了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机化合物安全使用问题。
4.知道酮的结构特点及其应用。
1.醛类和酮类的结构与性质。
2.醛基的检验方法。
[学习目标]
[重点难点]
自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。
肉桂醛
苯甲醛
情境导入
分子式:
C2H4O
结构式:
结构简式:
CH3CHO
空间充填模型:
球棍模型:
核磁共振氢谱:
(1)分子结构
目标一 乙醛
1.乙醛的组成和物理性质
官能团:
—CHO(或 )
能与水、乙醇等互溶
有刺激性气味的液体
沸点20.8℃,易挥发,易燃烧
无色
密度比水小
乙醛
CH3CHO
(2)物理性质
分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式判断醛基有哪些性质?
C
H
O
碳氧键
碳氢键
2.乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢
(又称还原反应)
+H2 CH3—CH2—OH
催化剂

【思考】乙醛为什么能发生加成反应?
醛基碳不饱和
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中,氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。
2-羟基丙腈
+H—CN―→
醛基与极性分子氰化氢加成有什么规律,为什么?
δ+
δ-
醛基与极性分子加成时,氧原子连接带正电荷的原子或原子团,碳原子连接带负电荷的原子或原子团。
【实验3-7】在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
【实验现象】试管内壁出现光亮的银镜
常用来检验醛基
(2)氧化反应
①与银氨溶液反应
银氨溶液的配制方法:
取1 mL 2%的AgNO3溶液于洁净试管中,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至产生的沉淀恰好完全溶解,制得银氨溶液。
化学反应方程式:
(氢氧化二氨合银)
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O
化学方程式:
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O

离子方程式:
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH 2Ag↓+CH3COO ++3NH3+H2O
银氨络(合)离子
(2)氧化反应
①与银氨溶液反应
a.试管要洁净——先用热碱洗涤,再用蒸馏水冲洗。
b.银氨溶液必须现用现配,不可久置。
c.配制银氨溶液时,氨水不能过量。
d.银镜反应要在碱性条件下进行,且需水浴加热,反应过程中不能振荡试管。
e.实验结束后,试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。
特别提醒
银镜反应实验的注意事项
【思考】试推测下列哪些物质可以发生银镜反应?
CH2 CH CH CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH3 C OCH3
O
H C OCH3
O
H C OH
O
① ② ③
CH3 C CH3
O
④ ⑤ ⑥ ⑦
H C H
O
CHO





【规律】能发生银镜反应的有机物包括:
醛类、还原糖(葡萄糖、果糖、麦芽糖等)、甲酸、甲酸盐、甲酸酯类等。
【实验3-8】在试管里加入2 mL10% NaOH溶液,加入5滴5% CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。
【实验现象】试管中出现砖红色沉淀
②与新制的氢氧化铜反应
常用来检验醛基
化学方程式:
砖红色
蓝色
②与新制的氢氧化铜反应
2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
特别提醒
乙醛与新制的Cu(OH)2反应的注意事项
a.Cu(OH)2必须是新制的。
b.制取Cu(OH)2时,NaOH溶液一定要过量,保证所得溶液呈碱性。
c.反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解。
以上三个氧化反应中,乙醛的官能团发生了怎样的变化?
它们体现出乙醛具有怎样的性质?
[O]
加氧
醛基
C H C OH
O
O
羧基
能被弱氧化剂氧化,体现出乙醛具有较强的还原性。
③催化氧化
【思考】乙醛能否被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化?
催化剂

+O2
④强氧化剂
乙醛可以被银氨溶液和新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,更能与溴水、酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂反应。
酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)
  Cr3+
(橙红色) (暗绿色)

Mn2+
酸性高锰酸钾(KMnO4)
(紫红色) (无色)

⑤可燃性
2C2H4O+5O2
4CO2+4H2O
点燃
【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验
特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
现象 产生银镜 产生砖红色沉淀
注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液现用现配,不可久置 ③水浴加热,不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 ①Cu(OH)2必须是新制的
②配制Cu(OH)2时,所用NaOH溶液必须过量
③反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解
共同点 ①两个反应都必须在碱性环境中进行 ②—CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1:2反应 乙醛的羟醛缩合反应
受醛基的影响,α-H的活性增强,在碱性条件下,一个醛分子的α-H能对另一醛分子的羰基进行加成。
H2O
CH3 CH + H CH2CHO
O
OH
CH3 CH CH2CHO
OH
CH3 CH==CHCHO
知识拓展
1.正误判断
(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(  )
(2)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应,也称为还原反应(  )
(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(  )
(4)银氨溶液的配制,将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(  )
(5)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色(  )
×

×
×

导思
2.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法?
提示 加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基。
(2)检验分子中碳碳双键的方法?
提示 加入溴水,看溶液是否褪色。
(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?为什么?检验第二个官能团时应注意什么?
提示 由于Br2也能氧化—CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液呈碱性,所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。
1.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是
A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配制银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入
0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得砖红色沉淀
导练

做银镜反应实验时试管要洁净,实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净,A项正确;
配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,即制得银氨溶液,B项错误;
制取光亮的银镜必须用水浴加热,C项错误;
根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知,CuSO4过量,而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行,故观察不到砖红色沉淀,D项错误。
2.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是________________________、___________________、____________________。
(2)写出下列反应的化学方程式:
①A→B:___________________________________;
②B→C:____________________________;
③B→A:___________________________。
CH3CH2OH,乙醇
CH3CHO,乙醛
CH3COOH,乙酸
甲醛水溶液——
福尔马林
丙酮——重要的有机溶剂
葡萄糖——
供给人体能量
常见的醛酮
目标二 醛类和酮
甲醛
俗名蚁醛,最简单的醛类物质,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,质量分数为35%~40%的水溶液又称福尔马林,具有防腐和杀菌能力,常作防腐杀菌剂(消毒、浸制标本);制药(农药、消毒剂),香料,染料;制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等。
结构:
性质:
与乙醛相似
不同点:
①常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。
②甲醛中有2个活泼氢可被氧化。
H C H
O
1.醛类
(1)常见的醛
甲醛
甲醛可以保持水发食品表面色泽光亮,还可以防腐,用它来浸泡海产品,可以固定海鲜形态,保持鱼类色泽。食用甲醛过量会休克和致癌。
家居装修材料中的胶合板、细木工板、人造板材、墙纸、油漆和涂料等,含有甲醛成分并向外界散发。权威调查显示,甲醛已成为儿童白血病发病的重要原因。


吊兰
绿萝
袖珍椰子
白掌
生活小能手——室内去除甲醛植物高手
组成和结构:
分子式:C7H6O
结构简式:
物理性质:
苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。
用途:
苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
苯甲醛
(2)醛类的化学性质
醛类的化学性质与乙醛类似,一般情况下,能被还原成醇,被氧化成羧酸,可以发生银镜反应,能与氰化氢加成。
酮结构可表示为
2.酮
(1)酮的结构特点
官能团:
酮羰基( )
饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)
R—C—R'
O

丙酮的结构
空间充填模型 球棍模型
(2)最简单的酮——丙酮
CH3—C—CH3
O

①物理性质
常温下,丙酮是无色透明的液体,沸点56.2 ℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。
②化学性质
不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但在催化剂存在的条件下,能发生催化加氢反应生成醇,也能与氰化氢发生加成反应。
+H2
催化剂

+HCN
催化剂

(3)酮的应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料,如丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
1.正误判断
(1)酮类物质能与氢气发生加成反应,不能被银氨溶液氧化,所以只能发生还原反应,不能发生氧化反应(  )
(2)丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂(  )
(3)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应(  )
×
×

导思
2.写出甲醛的结构式,写出甲醛发生银镜反应的化学方程式。
提示 甲醛结构可以看作两个醛基: 。因此与银氨溶液或新
制的氢氧化铜反应时,相当于两个醛基的用量,且

3.回答下列问题
(1)由丙醛制取1-丙醇和丙酸的化学方程式:__________________________
________________,________________________________________。
(2)苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
2CH3CH2CHO+O2 2CH3CH2COOH
答案 醛基被空气中的O2氧化成羧基
+O2―→
4.丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。
(1)它们是什么关系?
提示 二者互为同分异构体。
(2)在化学性质上有哪些异同点?
提示 化学性质相同点:都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;不同点:丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化,而丙酮则不能。
(3)可采用哪些方法鉴别它们?
提示 ①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。
②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
醛 酮
官能团 醛基:
酮羰基:
官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子)
(R、R′均为烃基)
醛和酮的区别与联系
归纳总结
归纳总结
醛 酮
化学 性质 加成 均可与H2、HCN加成 氧化 能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 醛和酮的区别与联系
能使溴水和酸性KMnO4溶液因反应而褪色的有机物小结
  试剂 官能团   溴水 酸性KMnO4溶液
烯烃 能否褪色
原因
炔烃 能否褪色
原因
苯的 同系物 能否褪色
原因
知识拓展
加成反应




加成反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
×(能萃取)
√(要有氢)
不反应,能萃取
能使溴水和酸性KMnO4溶液因反应而褪色的有机物小结
  试剂 官能团   溴水 酸性KMnO4溶液
醇 能否褪色
原因
酚 能否褪色
原因
醛 能否褪色
原因
知识拓展





氧化反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
取代反应
×
一般认为不氧化
课堂小结
官能团:
表示为R—CHO
氧化反应
还原反应
化学性质
结构
典型的醛
物理性质
化学性质
物理性质
甲醛
乙醛
苯甲醛
颜色、气味、挥发性、溶解性
结构
异构
同分
官能团:—CHO
表示为


1.下列有关醛的判断正确的是
A.用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键
B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.对甲基苯甲醛( )使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它
含有醛基
D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
1
2
自我测试

3
2.已知β-紫罗兰酮的结构简式为 ,下列关于该有机
物的说法正确的是
A.其分子式为C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C.属于芳香族化合物
D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
自我测试
1
2

3
C13H20O
含有碳碳双键
不含有苯环,不属于芳香族化合物
官能团为碳碳双键和酮羰基,都不能发生水解反应
3.已知柠檬醛的结构简式:

(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____(填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能与乙醇发生酯化反应 ③能发生银镜反应 ④能与新制的Cu(OH)2反应 ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
A.①②③④ B.①②④⑤
C.①③④⑤ D.①②③④⑤
自我测试
1
2
C
3
(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法:___________________________________
___________,发生反应的化学方程式:________________________________
_______________________________________________________________________________。
自我测试
1
2
加入银氨溶液后水浴加热,有银镜出现,
说明有醛基
+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+
3NH3+H2O
3
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法:____________________________
____________________________________________________________________________________________。
(4)实验操作中,应先检验哪一种官能团?______________。
自我测试
1
2
加银氨溶液[或新制的Cu(OH)2]氧化—CHO后,调pH至酸性,再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液),若溶液褪色说明含有碳碳双键
醛基(或—CHO)
3

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