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醛　酮
第三节
1.认识醛的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。
2.理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。
3.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用问题。
4.知道酮的结构特点及其应用。
1.醛类和酮类的结构与性质。
2.醛基的检验方法。
[学习目标]
[重点难点]
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
肉桂醛
苯甲醛
情境导入
分子式：
C2H4O
结构式：
结构简式：
CH3CHO
空间充填模型：
球棍模型：
核磁共振氢谱：
(1)分子结构
目标一 乙醛
1．乙醛的组成和物理性质
官能团：
—CHO(或 )
能与水、乙醇等互溶
有刺激性气味的液体
沸点20.8℃，易挥发，易燃烧
无色
密度比水小
乙醛
CH3CHO
(2)物理性质
分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式判断醛基有哪些性质？
C
H
O
碳氧键
碳氢键
2．乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢
(又称还原反应)
＋H2 CH3—CH2—OH
催化剂
△
【思考】乙醛为什么能发生加成反应？
醛基碳不饱和
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
2-羟基丙腈
＋H—CN―→
醛基与极性分子氰化氢加成有什么规律，为什么？
δ+
δ-
醛基与极性分子加成时，氧原子连接带正电荷的原子或原子团，碳原子连接带负电荷的原子或原子团。
【实验3-7】在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
【实验现象】试管内壁出现光亮的银镜
常用来检验醛基
(2)氧化反应
①与银氨溶液反应
银氨溶液的配制方法：
取1 mL 2%的AgNO3溶液于洁净试管中，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解，制得银氨溶液。
化学反应方程式：
（氢氧化二氨合银）
AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
化学方程式：
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
△
离子方程式：
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]+＋2OH 2Ag↓＋CH3COO ＋＋3NH3＋H2O
银氨络(合)离子
(2)氧化反应
①与银氨溶液反应
a.试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。
b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。
c.配制银氨溶液时，氨水不能过量。
d.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。
e.实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。
特别提醒
银镜反应实验的注意事项
【思考】试推测下列哪些物质可以发生银镜反应？
CH2 CH CH CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH3 C OCH3
O
H C OCH3
O
H C OH
O
① ② ③
CH3 C CH3
O
④ ⑤ ⑥ ⑦
H C H
O
CHO
√
√
√
√
√
【规律】能发生银镜反应的有机物包括：
醛类、还原糖（葡萄糖、果糖、麦芽糖等）、甲酸、甲酸盐、甲酸酯类等。
【实验3-8】在试管里加入2 mL10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
【实验现象】试管中出现砖红色沉淀
②与新制的氢氧化铜反应
常用来检验醛基
化学方程式：
砖红色
蓝色
②与新制的氢氧化铜反应
2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
特别提醒
乙醛与新制的Cu(OH)2反应的注意事项
a.Cu(OH)2必须是新制的。
b.制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。
c.反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。
以上三个氧化反应中，乙醛的官能团发生了怎样的变化？
它们体现出乙醛具有怎样的性质？
[O]
加氧
醛基
C H C OH
O
O
羧基
能被弱氧化剂氧化，体现出乙醛具有较强的还原性。
③催化氧化
【思考】乙醛能否被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化？
催化剂
△
＋O2
④强氧化剂
乙醛可以被银氨溶液和新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，更能与溴水、酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂反应。
酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)
　 Cr3＋
(橙红色) (暗绿色)
醛
Mn2＋
酸性高锰酸钾(KMnO4)
(紫红色) (无色)
醛
⑤可燃性
2C2H4O＋5O2
4CO2＋4H2O
点燃
【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验
特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
现象 产生银镜 产生砖红色沉淀
注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液现用现配，不可久置 ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 ①Cu(OH)2必须是新制的
②配制Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量
③反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解
共同点 ①两个反应都必须在碱性环境中进行 ②—CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1：2反应 乙醛的羟醛缩合反应
受醛基的影响，α-H的活性增强，在碱性条件下，一个醛分子的α-H能对另一醛分子的羰基进行加成。
H2O
CH3 CH ＋ H CH2CHO
O
OH
CH3 CH CH2CHO
OH
CH3 CH==CHCHO
知识拓展
1.正误判断
(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(　　)
(2)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应(　　)
(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(　　)
(4)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　　)
(5)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
×
√
×
×
√
导思
2.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法？
提示　加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。
(2)检验分子中碳碳双键的方法？
提示　加入溴水，看溶液是否褪色。
(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？检验第二个官能团时应注意什么？
提示　由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液呈碱性，所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。
1.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是
A.实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配制银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入
0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀
导练
√
做银镜反应实验时试管要洁净，实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净，A项正确；
配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解，即制得银氨溶液，B项错误；
制取光亮的银镜必须用水浴加热，C项错误；
根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4过量，而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行，故观察不到砖红色沉淀，D项错误。
2.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化：
其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是________________________、___________________、____________________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
①A→B：___________________________________；
②B→C：____________________________；
③B→A：___________________________。
CH3CH2OH，乙醇
CH3CHO，乙醛
CH3COOH，乙酸
甲醛水溶液——
福尔马林
丙酮——重要的有机溶剂
葡萄糖——
供给人体能量
常见的醛酮
目标二 醛类和酮
甲醛
俗名蚁醛，最简单的醛类物质，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为35％～40％的水溶液又称福尔马林，具有防腐和杀菌能力，常作防腐杀菌剂（消毒、浸制标本）；制药（农药、消毒剂），香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等。
结构：
性质：
与乙醛相似
不同点：
①常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。
②甲醛中有2个活泼氢可被氧化。
H C H
O
1．醛类
(1)常见的醛
甲醛
甲醛可以保持水发食品表面色泽光亮，还可以防腐，用它来浸泡海产品，可以固定海鲜形态，保持鱼类色泽。食用甲醛过量会休克和致癌。
家居装修材料中的胶合板、细木工板、人造板材、墙纸、油漆和涂料等，含有甲醛成分并向外界散发。权威调查显示，甲醛已成为儿童白血病发病的重要原因。
危
害
吊兰
绿萝
袖珍椰子
白掌
生活小能手——室内去除甲醛植物高手
组成和结构：
分子式：C7H6O
结构简式：
物理性质：
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。
用途：
苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
苯甲醛
(2)醛类的化学性质
醛类的化学性质与乙醛类似，一般情况下，能被还原成醇，被氧化成羧酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成。
酮结构可表示为
2．酮
(1)酮的结构特点
官能团：
酮羰基( )
饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)
R—C—R＇
O
‖
丙酮的结构
空间充填模型 球棍模型
(2)最简单的酮——丙酮
CH3—C—CH3
O
‖
①物理性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
②化学性质
不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能发生催化加氢反应生成醇，也能与氰化氢发生加成反应。
＋H2
催化剂
△
＋HCN
催化剂
△
(3)酮的应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料，如丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
1.正误判断
(1)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应(　　)
(2)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂(　　)
(3)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应(　　)
×
×
√
导思
2.写出甲醛的结构式，写出甲醛发生银镜反应的化学方程式。
提示　甲醛结构可以看作两个醛基： 。因此与银氨溶液或新
制的氢氧化铜反应时，相当于两个醛基的用量，且
。
3.回答下列问题
(1)由丙醛制取1-丙醇和丙酸的化学方程式：__________________________
________________，________________________________________。
(2)苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？
CH3CH2CHO＋H2
CH3CH2CH2OH
2CH3CH2CHO＋O2 2CH3CH2COOH
答案　醛基被空气中的O2氧化成羧基
＋O2―→
4.丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。
(1)它们是什么关系？
提示　二者互为同分异构体。
(2)在化学性质上有哪些异同点？
提示　化学性质相同点：都能与H2、HCN等发生加成反应，都能燃烧发生氧化反应；不同点：丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化，而丙酮则不能。
(3)可采用哪些方法鉴别它们？
提示　①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。
②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
醛 酮
官能团 醛基：
酮羰基：
官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子)
(R、R′均为烃基)
醛和酮的区别与联系
归纳总结
归纳总结
醛 酮
化学 性质 加成 均可与H2、HCN加成 氧化 能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 醛和酮的区别与联系
能使溴水和酸性KMnO4溶液因反应而褪色的有机物小结
　　试剂 官能团　　 溴水 酸性KMnO4溶液
烯烃 能否褪色
原因
炔烃 能否褪色
原因
苯的 同系物 能否褪色
原因
知识拓展
加成反应
√
√
√
√
加成反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
×（能萃取）
√（要有氢）
不反应，能萃取
能使溴水和酸性KMnO4溶液因反应而褪色的有机物小结
　　试剂 官能团　　 溴水 酸性KMnO4溶液
醇 能否褪色
原因
酚 能否褪色
原因
醛 能否褪色
原因
知识拓展
√
√
√
√
√
氧化反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
取代反应
×
一般认为不氧化
课堂小结
官能团：
表示为R—CHO
氧化反应
还原反应
化学性质
结构
典型的醛
物理性质
化学性质
物理性质
甲醛
乙醛
苯甲醛
颜色、气味、挥发性、溶解性
结构
异构
同分
官能团：—CHO
表示为
醛
酮
1.下列有关醛的判断正确的是
A.用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键
B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.对甲基苯甲醛( )使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它
含有醛基
D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
1
2
自我测试
√
3
2.已知β-紫罗兰酮的结构简式为 ，下列关于该有机
物的说法正确的是
A.其分子式为C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C.属于芳香族化合物
D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
自我测试
1
2
√
3
C13H20O
含有碳碳双键
不含有苯环，不属于芳香族化合物
官能团为碳碳双键和酮羰基，都不能发生水解反应
3.已知柠檬醛的结构简式：

(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____(填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色　②能与乙醇发生酯化反应　③能发生银镜反应　④能与新制的Cu(OH)2反应　⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
A.①②③④ B.①②④⑤
C.①③④⑤ D.①②③④⑤
自我测试
1
2
C
3
(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法：___________________________________
___________，发生反应的化学方程式：________________________________
_______________________________________________________________________________。
自我测试
1
2
加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，
说明有醛基
＋2[Ag(NH3)2]OH ＋2Ag↓＋
3NH3＋H2O
3
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：____________________________
____________________________________________________________________________________________。
(4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？______________。
自我测试
1
2
加银氨溶液[或新制的Cu(OH)2]氧化—CHO后，调pH至酸性，再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色说明含有碳碳双键
醛基(或—CHO)
3

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