资源简介 (共50张PPT)醛 酮第三节1.认识醛的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。2.理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。3.了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机化合物安全使用问题。4.知道酮的结构特点及其应用。1.醛类和酮类的结构与性质。2.醛基的检验方法。[学习目标][重点难点]自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。肉桂醛苯甲醛情境导入分子式:C2H4O结构式:结构简式:CH3CHO空间充填模型:球棍模型:核磁共振氢谱:(1)分子结构目标一 乙醛1.乙醛的组成和物理性质官能团:—CHO(或 )能与水、乙醇等互溶有刺激性气味的液体沸点20.8℃,易挥发,易燃烧无色密度比水小乙醛CH3CHO(2)物理性质分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式判断醛基有哪些性质?CHO碳氧键碳氢键2.乙醛的化学性质(1)加成反应①催化加氢(又称还原反应)+H2 CH3—CH2—OH催化剂△【思考】乙醛为什么能发生加成反应?醛基碳不饱和②与HCN加成在醛基的碳氧双键中,氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。2-羟基丙腈+H—CN―→醛基与极性分子氰化氢加成有什么规律,为什么?δ+δ-醛基与极性分子加成时,氧原子连接带正电荷的原子或原子团,碳原子连接带负电荷的原子或原子团。【实验3-7】在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。【实验现象】试管内壁出现光亮的银镜常用来检验醛基(2)氧化反应①与银氨溶液反应银氨溶液的配制方法:取1 mL 2%的AgNO3溶液于洁净试管中,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至产生的沉淀恰好完全溶解,制得银氨溶液。化学反应方程式:(氢氧化二氨合银)AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O化学方程式:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O△离子方程式:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH 2Ag↓+CH3COO ++3NH3+H2O银氨络(合)离子(2)氧化反应①与银氨溶液反应a.试管要洁净——先用热碱洗涤,再用蒸馏水冲洗。b.银氨溶液必须现用现配,不可久置。c.配制银氨溶液时,氨水不能过量。d.银镜反应要在碱性条件下进行,且需水浴加热,反应过程中不能振荡试管。e.实验结束后,试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。特别提醒银镜反应实验的注意事项【思考】试推测下列哪些物质可以发生银镜反应?CH2 CH CH CH CH CH CHOOHOHOHOHOHOHCH3 C OCH3OH C OCH3OH C OHO① ② ③CH3 C CH3O④ ⑤ ⑥ ⑦H C HO CHO√√√√√【规律】能发生银镜反应的有机物包括:醛类、还原糖(葡萄糖、果糖、麦芽糖等)、甲酸、甲酸盐、甲酸酯类等。【实验3-8】在试管里加入2 mL10% NaOH溶液,加入5滴5% CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。【实验现象】试管中出现砖红色沉淀②与新制的氢氧化铜反应常用来检验醛基化学方程式:砖红色蓝色②与新制的氢氧化铜反应2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O特别提醒乙醛与新制的Cu(OH)2反应的注意事项a.Cu(OH)2必须是新制的。b.制取Cu(OH)2时,NaOH溶液一定要过量,保证所得溶液呈碱性。c.反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解。以上三个氧化反应中,乙醛的官能团发生了怎样的变化?它们体现出乙醛具有怎样的性质?[O]加氧醛基 C H C OHOO羧基能被弱氧化剂氧化,体现出乙醛具有较强的还原性。③催化氧化【思考】乙醛能否被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化?催化剂△+O2④强氧化剂乙醛可以被银氨溶液和新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,更能与溴水、酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂反应。酸性重铬酸钾(K2Cr2O7) Cr3+(橙红色) (暗绿色)醛Mn2+酸性高锰酸钾(KMnO4)(紫红色) (无色)醛⑤可燃性2C2H4O+5O24CO2+4H2O点燃【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应现象 产生银镜 产生砖红色沉淀注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液现用现配,不可久置 ③水浴加热,不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 ①Cu(OH)2必须是新制的②配制Cu(OH)2时,所用NaOH溶液必须过量③反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解共同点 ①两个反应都必须在碱性环境中进行 ②—CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1:2反应 乙醛的羟醛缩合反应受醛基的影响,α-H的活性增强,在碱性条件下,一个醛分子的α-H能对另一醛分子的羰基进行加成。 H2OCH3 CH + H CH2CHOOOH CH3 CH CH2CHOOHCH3 CH==CHCHO知识拓展1.正误判断(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离( )(2)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应,也称为还原反应( )(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛( )(4)银氨溶液的配制,将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止( )(5)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )×√××√导思2.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法?提示 加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基。(2)检验分子中碳碳双键的方法?提示 加入溴水,看溶液是否褪色。(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?为什么?检验第二个官能团时应注意什么?提示 由于Br2也能氧化—CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液呈碱性,所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。1.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配制银氨溶液C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得砖红色沉淀导练√做银镜反应实验时试管要洁净,实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净,A项正确;配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,即制得银氨溶液,B项错误;制取光亮的银镜必须用水浴加热,C项错误;根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知,CuSO4过量,而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行,故观察不到砖红色沉淀,D项错误。2.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。(1)A、B、C的结构简式和名称依次是________________________、___________________、____________________。(2)写出下列反应的化学方程式:①A→B:___________________________________;②B→C:____________________________;③B→A:___________________________。CH3CH2OH,乙醇CH3CHO,乙醛CH3COOH,乙酸甲醛水溶液——福尔马林丙酮——重要的有机溶剂葡萄糖——供给人体能量常见的醛酮目标二 醛类和酮甲醛俗名蚁醛,最简单的醛类物质,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,质量分数为35%~40%的水溶液又称福尔马林,具有防腐和杀菌能力,常作防腐杀菌剂(消毒、浸制标本);制药(农药、消毒剂),香料,染料;制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等。结构:性质:与乙醛相似不同点:①常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。②甲醛中有2个活泼氢可被氧化。H C HO1.醛类(1)常见的醛甲醛甲醛可以保持水发食品表面色泽光亮,还可以防腐,用它来浸泡海产品,可以固定海鲜形态,保持鱼类色泽。食用甲醛过量会休克和致癌。家居装修材料中的胶合板、细木工板、人造板材、墙纸、油漆和涂料等,含有甲醛成分并向外界散发。权威调查显示,甲醛已成为儿童白血病发病的重要原因。危害吊兰绿萝袖珍椰子白掌生活小能手——室内去除甲醛植物高手组成和结构:分子式:C7H6O结构简式:物理性质:苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。用途:苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。苯甲醛(2)醛类的化学性质醛类的化学性质与乙醛类似,一般情况下,能被还原成醇,被氧化成羧酸,可以发生银镜反应,能与氰化氢加成。酮结构可表示为2.酮(1)酮的结构特点官能团:酮羰基( )饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)R—C—R'O‖丙酮的结构空间充填模型 球棍模型(2)最简单的酮——丙酮CH3—C—CH3O‖①物理性质常温下,丙酮是无色透明的液体,沸点56.2 ℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。②化学性质不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但在催化剂存在的条件下,能发生催化加氢反应生成醇,也能与氰化氢发生加成反应。+H2催化剂△+HCN催化剂△(3)酮的应用酮是重要的有机溶剂和化工原料,如丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。1.正误判断(1)酮类物质能与氢气发生加成反应,不能被银氨溶液氧化,所以只能发生还原反应,不能发生氧化反应( )(2)丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂( )(3)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应( )××√导思2.写出甲醛的结构式,写出甲醛发生银镜反应的化学方程式。提示 甲醛结构可以看作两个醛基: 。因此与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应时,相当于两个醛基的用量,且。3.回答下列问题(1)由丙醛制取1-丙醇和丙酸的化学方程式:__________________________________________,________________________________________。(2)苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH2CH3CH2CHO+O2 2CH3CH2COOH答案 醛基被空气中的O2氧化成羧基+O2―→4.丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。(1)它们是什么关系?提示 二者互为同分异构体。(2)在化学性质上有哪些异同点?提示 化学性质相同点:都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;不同点:丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化,而丙酮则不能。(3)可采用哪些方法鉴别它们?提示 ①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。 醛 酮官能团 醛基:酮羰基:官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式 (R为烃基或氢原子)(R、R′均为烃基)醛和酮的区别与联系归纳总结归纳总结醛 酮化学 性质 加成 均可与H2、HCN加成 氧化 能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 醛和酮的区别与联系能使溴水和酸性KMnO4溶液因反应而褪色的有机物小结 试剂 官能团 溴水 酸性KMnO4溶液烯烃 能否褪色原因炔烃 能否褪色原因苯的 同系物 能否褪色原因知识拓展加成反应√√√√加成反应氧化反应氧化反应氧化反应×(能萃取)√(要有氢)不反应,能萃取能使溴水和酸性KMnO4溶液因反应而褪色的有机物小结 试剂 官能团 溴水 酸性KMnO4溶液醇 能否褪色原因酚 能否褪色原因醛 能否褪色原因知识拓展√√√√√氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应取代反应×一般认为不氧化课堂小结官能团:表示为R—CHO氧化反应还原反应化学性质结构典型的醛物理性质化学性质物理性质甲醛乙醛苯甲醛颜色、气味、挥发性、溶解性结构异构同分官能团:—CHO表示为醛酮1.下列有关醛的判断正确的是A.用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol AgC.对甲基苯甲醛( )使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类12自我测试√32.已知β-紫罗兰酮的结构简式为 ,下列关于该有机物的说法正确的是A.其分子式为C13H18OB.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色C.属于芳香族化合物D.能发生加成反应、取代反应、水解反应自我测试12√3C13H20O含有碳碳双键不含有苯环,不属于芳香族化合物官能团为碳碳双键和酮羰基,都不能发生水解反应3.已知柠檬醛的结构简式: (1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____(填字母)。①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能与乙醇发生酯化反应 ③能发生银镜反应 ④能与新制的Cu(OH)2反应 ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色A.①②③④ B.①②④⑤C.①③④⑤ D.①②③④⑤自我测试12C3(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法:______________________________________________,发生反应的化学方程式:_______________________________________________________________________________________________________________。自我测试12加入银氨溶液后水浴加热,有银镜出现,说明有醛基+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O3(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法:________________________________________________________________________________________________________________________。(4)实验操作中,应先检验哪一种官能团?______________。自我测试12加银氨溶液[或新制的Cu(OH)2]氧化—CHO后,调pH至酸性,再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液),若溶液褪色说明含有碳碳双键醛基(或—CHO)3 展开更多...... 收起↑ 资源预览