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(共43张PPT)
第二节 醇 酚
第2课时　酚
第三章　烃的衍生物
1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，
理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理
念(重点)。
2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环
境的危害，学会合理应用。
[学习目标]
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1∶20 ~1∶40)，可以用来消毒杀菌。
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
苯酚的消毒作用
“外科消毒之父”－约瑟夫·利斯特(Joseph Lister , 1827~1912)
科学史话
一、苯酚的结构与物理性质
1.酚的概述
(1)概念：
羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
(2)官能团：
羟基（—OH）
如：苯酚
萘酚
漆酚
最简单的酚
思考：苯酚和苯甲醇（ ）互为同系物吗？
分子式 结构式 结构简式 官能团 名称符号 球棍模型 空间填充
模型
2.苯酚的组成与结构
C6H6O
C6H5OH
羟基
—OH
一、苯酚的结构与物理性质
根据苯酚的结构，预测苯酚的性质。
一般方法：分析结构 预测反应类型 选择反应试剂
苯环
氧化反应、取代反应、加成反应
羟基 —OH
氧化反应、取代反应、置换反应
O2
Br2
H2
Na
基团之间
相互影响
？
一、苯酚的结构与物理性质
思维建模
1.此药物中甘油的作用是什么？
2.此药物为什么禁与碱性药物并用？
3.如何检验此药物中含有苯酚？
2%苯酚甘油滴耳液说明书
【药物名称】苯酚甘油滴耳液
【成分】本品主要成分为苯酚，辅料为甘油
【性状】本品为无色或粉红色粘稠液体，有苯酚特臭味
【功能主治】消毒防腐、止痛。用于未穿孔的外耳道炎
【注意事项】1.本品不可用水稀释；2.本品禁与碱性药物并用;
3.本品变红色停止使用。
【贮藏】遮光密闭保存
溶剂
有酸性
一、苯酚的结构与物理性质
交流讨论
3.苯酚的物理性质
观察苯酚的颜色状态，小心闻一闻气味
(1)
颜色 气味 状态 毒性
无色
特殊气味
晶体
有毒
一、苯酚的结构与物理性质
思考：苯酚能长期露置于空气中吗？
苯酚易被氧气氧化呈粉红色
苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，发生氧化反应。
实验方案 实验现象 结论
向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL水，振荡试管，观察并记录现象
加热苯酚浊液
向苯酚浊液中加入乙醇
溶液变浑浊
室温苯酚在水中溶解度是9.2 g
溶液变澄清
溶液变澄清
65℃以上能与水互溶
易溶于乙醇等有机溶剂
(2)苯酚的溶解性
一、苯酚的结构与物理性质
1.正误判断
(1)纯净的苯酚是粉红色晶体
(2)苯酚有毒，故不可用作消毒剂
(3)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚
×
×
×
无色晶体
苯酚稀溶液可消毒杀菌
苯酚可溶于有机溶剂甲苯
一、苯酚的结构与物理性质
思考交流
2.苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？
应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
3.C7H8O属于酚的同分异构体有___种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________，其系统命名为____________。
3
4-甲基苯酚
一、苯酚的结构与物理性质
思考交流
二、苯酚的化学性质
有酸性
请根据酸的通性，设计实验方案证明苯酚有酸性
要求：每组至少提供两种你们认为最合理、最简单的方案
编号 实验方案 实验原理及预期现象 结论
实验用品：苯酚、蒸馏水、NaOH溶液，紫色石蕊溶液，溴水，FeCl3溶液，稀盐酸；
试管、滴管，药匙等。
实验探究
编号 实验方案 实验原理及预期现象 结论
1 向1滴稀盐酸中滴加 1滴紫色石蕊试液
2 向1滴苯酚溶液中滴加1滴紫色石蕊试液 3 向盛有苯酚浊液的试管中滴加NaOH溶液
4 向实验3中滴加稀盐酸
出现浑浊
溶液澄清
不变红
苯酚有酸性
酸性较弱
苯酚有弱酸性
苯酚有酸性
二、苯酚的化学性质
变红
实验验证苯酚弱酸性
请根据强酸制弱酸原理，设计实验方案和实验装置验证苯酚的弱酸性。
苯酚Ka=1.3×10-10
碳酸Ka1=4.4×10-7
Ka2=4.7×10-11
资料卡片
酸性：碳酸>苯酚>
二、苯酚的化学性质
H2CO3
CH3COOH
HCl
酸性强
酸性弱
1.弱酸性
—OH
+ NaOH + H2O
—ONa
ONa
+CO2+H2O
OH
+NaHCO3
—ONa
+ HCl + NaCl
—OH
酸性：碳酸>苯酚>
思考：碳酸钠与苯酚能反应吗？
二、苯酚的化学性质
—OH
—O
+ H+
思考：乙醇与苯酚均有羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇为中性？
基团间相互影响
OH
苯环影响羟基，使苯酚的羟基氢变得更活泼，显示出弱酸性。
基团相互活化
二、苯酚的化学性质
C2H5OH C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因
无
有
不反应
反应
反应温和
反应较剧烈
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
二、苯酚的化学性质
归纳比较
2.取代反应
(1)实验操作：
(2)实验现象：有白色沉淀生成。
二、苯酚的化学性质
实验探究
(3)化学方程式：
＋3Br2—→ ＋3HBr
(4)理论解释：羟基对苯环产生影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，易被取代。
(5)应用：苯酚与溴的反应很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定。
二、苯酚的化学性质
苯与苯酚溴代反应的比较
物质 溴的状态 反应条件 产物 取代氢原子数
苯
苯酚
饱和溴水
液溴
催化剂FeBr3
无
1
3
苯环影响羟基，使苯酚的羟基氢变得更活泼，显示出弱酸性
羟基影响苯环，使苯酚的苯环氢变得更活泼，易与溴水反应
基团间相互影响
二、苯酚的化学性质
归纳比较
3.显色反应
(1)实验操作(如图)。
(2)实验现象：
溶液显紫色。
与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色。
检验酚类物质。
(3)结论：
(4)应用：
二、苯酚的化学性质
实验导学
思考：如何快速检测出苯酚甘油滴耳液中苯酚的存在？
检验酚羟基存在的方法：
(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。
(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。
二、苯酚的化学性质
交流讨论
1.正误判断
(1)可以用NaOH溶液、酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚
(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色
(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3
×
√
√
(4)因酸性：H2CO3＞ ＞HCO ，所以 与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和
√
苯酚有弱酸性，与酒精互溶， 与65 ℃以上的水互溶
酸性：碳酸>苯酚>
二、苯酚的化学性质
思考交流
(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去
(6)可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在
×
√
三溴苯酚是有机物，易溶于有机溶剂苯
2.从分子结构上分析为什么苯酚的酸性比乙醇强？
苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子较活泼，氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性，能与烧碱溶液反应，乙醇没有酸性，不能与烧碱溶液反应。
二、苯酚的化学性质
思考交流
3.比较苯和苯酚分别与溴的取代反应
(1)填写下表：
苯 苯酚
①反应物
②反应条件
③被取代氢原子个数
④反应速率
苯、液溴
苯酚溶液、浓溴水
FeBr3作催化剂
无催化剂
1
3
慢
快
(2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。
苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。
二、苯酚的化学性质
思考交流
4.某有机化合物的结构简式为 ，下列说法错误的是
A.1 mol 该物质可以与4 mol H2加成
B.等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应，消耗Na和
NaOH的物质的量之比为2∶1
C.1 mol 该物质与足量溴水反应可消耗2 mol Br2
D.该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色
√
2 mol 取代，1 mol 加成
二、苯酚的化学性质
思考交流
基团间的相互影响
(1)苯环对支链的影响
①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。
②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。
(2)支链对苯环的影响
①甲基对苯环的影响，使得甲苯与浓硝酸反应生成2,4，6-三硝基甲苯。
②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。
二、苯酚的化学性质
归纳总结
三、苯酚的应用与危害
1.应用
苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂（俗称“电木”）、染料、医药（如：合成阿司匹林的原料）、农药、香料、涂料等。
2.危害
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染；
化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
三、苯酚的应用与危害
苯酚的结构
物理性质
官能团羟基
羟基与苯环相互影响
弱酸性
取代反应
显色反应
化学性质
应用
课堂小结
自我测试
1.下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是
A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成
白色沉淀
C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
√
侧链（羟基）对苯环的影响
烃基饱和程度不同
侧链（甲基）对苯环的影响
自我测试
2.(2023·郑州高二检测)某届奥运会上，有个别运动员因
服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是兴奋剂的某种同系
物X的结构，下列关于X的说法正确的是
A.1 mol X与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH
B.X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
C.1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2
D.X可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
√
3 mol酚羟基，消耗3 mol NaOH，1 mol —Cl水解消耗1 mol NaOH，生成1 mol酚羟基，又消耗1 mol NaOH，共消耗5 mol NaOH，
酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色
羟基的邻、对位上的氢原子被溴原子取代，碳碳双键与溴发生加成反应
酸性：酚羟基<碳酸，无法与NH4HCO3反应生成CO2
自我测试
3.(2023·石家庄高二检测)含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L－1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程，从含苯酚的工业废水中回收苯酚。
(1)可用________________________(填试剂名称)检验苯酚的存在。
萃取苯酚
分液
与苯酚生成的苯酚钠，溶于水
分液
(3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为______________________
________________________。
(2)过程Ⅰ为______、______，过程Ⅱ为______。
FeCl3溶液(答案合理即可)
萃取
分液
分液
＋CO2＋H2O
—→ ＋NaHCO3
本节内容结束
1.酚的概述
苯环
羟基
目标一 答案
2.苯酚的组成与结构
C6H6O
苯环
目标一 答案
3.苯酚的物理性质
无色
晶体
氧化
粉红色
65 ℃
腐蚀性
43 ℃
目标一 答案
1.酸性
(1)实验操作：
(2)实验现象：①中得到浑浊液体；②中液体变澄清；③或④中液体变浑浊。
目标二 答案
(3)反应的化学方程式：
试管②： ；
试管③： ；
试管④： 。
＋NaOH—→
＋H2O
＋HCl—→
＋NaCl
＋CO2＋H2O—→
＋NaHCO3
目标二 答案
(4)结论
①室温下，苯酚在水中溶解度较小；
②苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性，故苯酚俗称石炭酸；
③酸性：H2CO3> >HCO 。
(5)理论解释：苯环对羟基产生影响，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示弱酸性。
目标二 答案
2.取代反应
(1)实验操作：
(2)实验现象：有白色沉淀生成。
目标二 答案
(3)化学方程式：___________________________________________。
＋3Br2—→ ＋3HBr
(4)理论解释：羟基对苯环产生影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，易被取代。
(5)应用：用于苯酚的定性检验和定量测定。
目标二 答案
3.显色反应
(1)实验操作(如图)。
(2)实验现象：溶液显紫色。
(3)结论：苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色。
(4)应用：酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。
目标二 答案

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