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第二节　烯烃　炔烃
第3课时　炔烃
第二章　烃
[学习目标]
1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析
物质类别与反应类型之间的关系。
2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过
实验探究掌握乙炔的主要化学性质(重、难点)。
新课导入
你知道气焊切割和焊接金属的原理吗？
乙炔在O 里燃烧时，产生的氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上。
乙炔具有怎样的结构与性质？
一、炔烃的结构与性质
1．炔烃的结构
官能团：碳碳三键，结构简式：—C≡C—； 单炔烃通式：CnH2n－2(n≥2)。
电子式
H—C≡C—H
结构简式
CH≡CH或HC≡CH
结构式
● ×
●●●
●●●
H C C H
● ×
直线型，键角180°
空间结构
乙炔
碳原子sp杂化，碳碳三键中1个σ键，2个π键
球棍模型
比例模型
(1)乙炔：俗称电石气，最简单的炔烃。
无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
(2)炔烃：
随着C原子数增多，熔、沸点依次升高，
C2～C4为气态，其他为液态或固态；
密度逐渐增大(密度小于水)；
不溶于水，易溶于有机溶剂。
一、炔烃的结构与性质
2．炔烃的物理性质
a. 燃烧：
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，放出大量热，可用于焊接或切割金属。
①氧化反应
2C2H2＋5O2 4CO2＋2H2O
点燃
b. 乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使之褪色。
点燃乙炔要验纯
一、炔烃的结构与性质
(1)乙炔
3．炔烃的化学性质
HC≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr(1,2- 二溴乙烯)；
CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2 -四溴乙烷)
催化剂
△
CH≡CH＋2H2 CH3CH3
“C==C—OH”不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。
一、炔烃的结构与性质
②加成反应
(1)乙炔
3．炔烃的化学性质
催化剂
△
CH≡CH＋H2 CH2==CH2；
催化剂
△
CH≡CH＋HCl CH2==CHCl(氯乙烯)
催化剂
△
CH≡CH＋H2O CH3CHO
n CH≡CH ?CH2==CH2?
催化剂
聚乙炔
导电高分子材料
(2)炔烃
化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。
一、炔烃的结构与性质
③加聚反应
(1)乙炔
3．炔烃的化学性质
思考交流
1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式：
_________________________________________________________________。
2.请写出1 -丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
CH≡CCH2CH3＋2H2 CH3CH2CH2CH3，
碳碳三键中的两个π键断开，两端碳原子各加上两个氢原子。
催化剂
△
CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3、
一、炔烃的结构与性质
3.某炔烃通过催化加氢反应得到2- 甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简式为
__________________________________________。
4.下列关于炔烃的叙述正确的是
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃分子中只含有极性键
D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
√
、
一、炔烃的结构与性质
思考交流
二、乙炔的实验室制法
CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2
反应非常剧烈，产生H2S等杂质气体。
电石
1．反应原理
2．装置及试剂
序号 实验现象 解释或结论
①
②
③
④
⑤
二、乙炔的实验室制法
3．现象及结论
反应生成乙炔
反应迅速、有大量气泡生成
有黑色沉淀产生
CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，
乙炔中的杂质气体H2S被除去
溶液紫红色褪去
乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化
溶液橙色褪去
乙炔与溴发生加成反应
火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟
乙炔可燃且含碳量高
1.为什么用饱和氯化钠溶液而不用水？
2.能否去掉装置②？
3.①中导气管口附近塞少量棉花的作用是什么？
电石与水反应剧烈，用饱和氯化钠溶液可以减小反应速率。
不行，H2S也具有还原性，会干扰实验。
防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导气管。
思考交流
二、乙炔的实验室制法
4.能否用如图装置制乙炔？
不能。
①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停；
②反应放出大量热，易使启普发生器炸裂；
③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。
思考交流
二、乙炔的实验室制法
三、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
结构决定性质
链状烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(单烯烃，n≥2) CnH2n－2(单炔烃，n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构 特点 全部为单键； 饱和链烃 含碳碳双键； 不饱和链烃 含碳碳三键；
不饱和链烃
三、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
链状烷烃 烯烃 炔烃
化 学 性 质 取代反应 光照卤代 － －
加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等 发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 火焰很明亮，
伴有浓烈的黑烟
不与KMnO4(H+)溶液反应 能使KMnO4(H+)溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和KMnO4(H+)溶液 均不褪色 溴水和KMnO4(H+)溶液均褪色
三、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
1.下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是
A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别表示为
B.相同物质的量的三种物质完全燃烧，在标准状况下生成的气体的体积之比
为1∶1∶1
C.丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丙炔中的碳原子均采取sp杂化
√
应用体验
三、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
2.在一定条件下，乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列关于
乙烯基乙炔分子的说法错误的是
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol 乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应
C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团
D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
√
应用体验
三、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
自我测试
1.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是
A.先加Cl2，再加Br2
B.先加Cl2，再加HBr
C.先加HCl，再加HBr
D.先加HCl，再加Br2
√
自我测试
2.某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行乙炔性质的探究。
(1)A中制取乙炔的化学方程式为___________________________________。
CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2
(2)制乙炔时，打开分液漏斗的活塞，使液体慢慢滴下的原因是
______________________________________________________________。
控制反应速率、使产生的气流平稳，避免产生的泡沫进入导管
自我测试
(3)用电石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质，除去杂质应选用___(填字母，
下同)装置，干燥乙炔最好选用____装置。
C
D
2.某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行乙炔性质的探究。
本节内容结束

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