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第三节　醛 酮
第三章　烃的衍生物
1.通过对醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的
化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法(重点)。
2.了解甲醛对环境和人身健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。
[学习目标]
教学引入
醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛， 简写为：R—CHO
羰基（ C ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团，如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（ ）
O
O
C
H
饱和一元醛的通式为：
CnH2nO
羰基与醛
教学引入
1.乙醛的结构
探究导学
δ
吸收强度
10
8
6
4
2
0
分子式：
结构式：
结构简式：
官能团：
C2H4O
CH3CHO
(—CHO）
O
C
H
H—C—C—H
H
H
O
一、乙醛
一、乙醛
2. 乙醛的物理性质
无色、具有刺激性气味的液体
沸点：20.8 ℃，易挥发，易燃烧
密度比水的小
能与水、乙醇等互溶。
3. 乙醛的化学性质
(1)乙醛的加成反应
一、乙醛
① 催化加氢(又称还原反应)
注意：C=O和C＝C双键不同的是，通常情况下，C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应
CH3—C—H
O
+ H—H
CH3—C—H
O—H
H
催化剂
一、乙醛
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向________，使氧原子带部分_______，碳原子带部分_______，从而使醛基具有较强的极性。乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。
氧原子
负电荷
正电荷
当极性分子与醛基发生加成反应时，
带正电荷的原子或原子团连接在 上，带负电荷的原子或原子团连接在 上。
氧原子
碳原子
—C—H
O
δ-
δ+
3. 乙醛的化学性质
(1)乙醛的加成反应
②与氰化氢（HCN）加成
一、乙醛
H3C—C—H
O
+ H—CN
H3C—C—CN
OH
2-羟基丙腈
3. 乙醛的化学性质
(1)乙醛的加成反应
②与氰化氢（HCN）加成
H
催化剂
3. 乙醛的化学性质
(2)乙醛的氧化反应
①可燃性
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
②催化氧化
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化剂
△
在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸
一、乙醛
一、乙醛
酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化成酸。
③ 被强氧化剂氧化
④被弱氧化剂氧化
银镜反应
与新制的氢氧化铜反应
3. 乙醛的化学性质
(2)乙醛的氧化反应
学生实验
一、乙醛
在洁净的试管中加入 1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
实验3-7 乙醛与银氨溶液的反应（银镜反应）
学生实验
一、乙醛
AgNO3溶液+稀氨水
生成白色沉淀
继续滴加氨水
沉淀恰好
完全溶解
银氨溶液
滴入3滴乙醛水浴加热
试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银
AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2 NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
△
每摩尔醛基可生成2摩尔银：—CHO~2Ag
此反应可检验醛基的存在
实验3-7 乙醛与银氨溶液的反应（银镜反应）
学生实验
一、乙醛
a.试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。
b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。
c.配制银氨溶液时，氨水不能过量。
d.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。
注意事项
实验3-7 乙醛与银氨溶液的反应（银镜反应）
学生实验
一、乙醛
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5% CuSO4,溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
实验3-8 乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应
学生实验
一、乙醛
砖红色沉淀
实验室可用此反应检验醛基的存在；
医学上可用此反应检验尿糖
CH3COONa+ Cu2O↓ +3H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH
每摩尔醛基可生成1摩尔Cu2O ： —CHO ~ Cu2O
实验3-8 乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应
学生实验
一、乙醛
a.Cu(OH)2必须是新制的。
b.制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。
c.反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。
注意事项
实验3-8 乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应
思考交流
一、乙醛
1.正误判断
(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离
(2) 或 中有醛基结构，也能发生银镜反应
(3)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止
(4)银镜反应结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤
(5)乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
×
√
×
√
√
一、乙醛
2.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法？
提示　加入银氨溶液后，水浴加热后有银镜生成，可证明有醛基。
(2)检验分子中碳碳双键的方法？
提示　加入溴水，看溶液是否褪色。
思考交流
(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？检验第二个官能团时应注意什么？
提示　由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液呈碱性，所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。
一、乙醛
3.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化：
其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是____________________、
_________________、________________。
CH3CH2OH，乙醇
CH3CHO，乙醛
CH3COOH，乙酸
思考交流
一、乙醛
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
①A→B：__________________________________；反应类型：__________。
②B→C：__________________________________；反应类型：_________。
氧化反应
氧化反应
③B→A：_________________________________；
反应类型：______________________。
还原反应(或加成反应)
思考交流
乙醛的化学性质
归纳总结
加成反应
氧化反应
催化氧化
羧酸
被弱氧化剂氧化
燃烧
CO2、H2O
银镜反应
Cu(OH)2
能使高锰酸钾溶液、溴水褪色
醛＋H2→醇
醛＋HCN→羟基腈
一、乙醛
二、醛类和酮
1. 醛类
羰基( )的碳原子与一个氢原子相连便形成了醛基( )。
(1)醛的结构
烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。
饱和一元醛通式：
CnH2nO(n≥1)
二、醛类和酮
(2)常见的醛
①甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛。
结构式：
它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
H C H
O
甲醛水溶液——福尔马林
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。
吊兰
绿萝
袖珍椰子
白掌
生活小能手——室内去除甲醛植物高手
二、醛类和酮
二、醛类和酮
(2)常见的醛
②苯甲醛
——是最简单的芳香醛
用途：
苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
物理性质：
俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。
苯甲醛
(3)醛类的化学性质
醛类的化学性质与乙醛类似，一般情况下，能被还原成醇，被氧化成羧酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢发生加成反应。
二、醛类和酮
2.酮
(1)酮的结构
羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮。
酮结构可表示为
官能团：
酮羰基( )
饱和一元酮的通式:
R—C—R’
O
=
CnH2nO(n≥3)
二、醛类和酮
(2)最简单的酮——丙酮
①丙酮的结构
CH3—C—CH3
O
=
②物理性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
空间充填模型 球棍模型
二、醛类和酮
③化学性质
不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能催化加氢生成醇，也能与氰化氢加成。
反应的化学方程式：
＋H2
催化剂
△
＋HCN
催化剂
△
二、醛类和酮
(3)酮的应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
二、醛类和酮
1.仔细分析甲醛的结构，思考1 mol甲醛与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2反应最多可生成Ag或Cu2O的物质的量是多少？
答案　1 mol HCHO～4 mol Ag　1 mol HCHO～2 mol Cu2O
甲醛的结构可以看作两个醛基： 。
因此与银氨溶液或新制氢氧化铜反应时，相当于两个醛基的用量。
思考交流
二、醛类和酮
2.丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。
(1)它们是什么关系？
(2)在化学性质上有哪些异同点？
提示　化学性质相同点：都能与H2、HCN等发生加成反应，都能燃烧发生氧化反应；不同点：丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，而丙酮则不能。
思考交流
(3)可采用哪些方法鉴别它们？
提示　①用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别。
②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
提示　二者互为同分异构体。
二、醛类和酮
3.回答下列问题：
(1)写出由丙醛制取1-丙醇和丙酸的化学方程式：___________________
______________________，____________________________________。
(2)苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现晶体，写出该晶体的名称
和结构简式：___________________。
CH3CH2CHO＋H2
CH3CH2CH2OH　
2CH3CH2CHO＋O2
2CH3CH2COOH
苯甲酸，
思考交流
1.下列说法不正确的是
A.甲醛的水溶液俗称福尔马林，可用于浸制生物标本，具有防腐性
B.酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能
发生还原反应，不能发生氧化反应
C.丙酮能溶于水，是常用的有机溶剂
D.醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应
√
自我测试
2.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是
A.实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入
0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀
√
自我测试
应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解
水浴加热
题给CuSO4过量，反应要在碱性条件下进行
3.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：
(1)欲检验乙中的碳碳双键，应选用下列哪种
试剂______(填字母)。
A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液
C.溴的CCl4溶液 D.银氨溶液
甲
乙
C
自我测试
(2)甲能在一定条件下发生加聚反应生成某聚合物，写出该聚合产物的结构
简式：_________________。
已知：由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)
(3)反应Ⅰ的反应类型为__________，Y的结构简式为__________________。
加成反应
(4)与乙具有相同的官能团，且苯环上的等效氢只有两种的乙的同分异构体
的结构简式为______________________。
甲
乙
自我测试
(5)写出乙与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：
_______________________________________________________________
________________。
甲
乙
＋Cu2O↓＋3H2O
自我测试
本节内容结束
1.乙醛的结构
乙醛的分子式：C2H4O，结构式：____________，
结构简式：CH3CHO，官能团：_________________。
2.乙醛的物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点：20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。
—CHO或
目标一 答案
3.乙醛的化学性质
乙醛分子中的醛基官能团对乙醛的化学性质起决定作用。
(1)加成反应
①催化加氢(又称还原反应)
CH3—CH2—OH。
目标一 答案
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基
具有较强的极性，如图所示： 。故乙醛也能与一些极性试剂发
生加成反应，如 ＋H－CN
_______________
2-羟基丙腈
。
目标一 答案
(2)氧化反应
①与银氨溶液反应
实验操作
实验现象 向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀，继续滴加氨水至沉淀恰好溶解，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层光亮的银镜
目标一 答案
有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3、AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；
C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
实验 结论 [Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag＋被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫银镜反应
用途 检验醛基
目标一 答案
②与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象 A中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有砖红色沉淀产生
目标一 答案
有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；
C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
实验结论 新制 Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能使乙醛氧化，而Cu(OH)2被还原成砖红色Cu2O沉淀
用途 检验醛基
目标一 答案
③催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸：
目标一 答案

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