资源简介 (共47张PPT)第三节 醛 酮第三章 烃的衍生物1.通过对醛基中原子成键情况的分析,了解醛类的结构特点,理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法(重点)。2.了解甲醛对环境和人身健康的影响,关注有机化合物安全使用的问题。[学习目标]教学引入醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛, 简写为:R—CHO羰基( C )是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团,如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基( )OOCH饱和一元醛的通式为:CnH2nO羰基与醛教学引入1.乙醛的结构探究导学δ吸收强度1086420分子式:结构式:结构简式:官能团:C2H4OCH3CHO(—CHO)OCHH—C—C—HHHO一、乙醛一、乙醛2. 乙醛的物理性质无色、具有刺激性气味的液体沸点:20.8 ℃,易挥发,易燃烧密度比水的小能与水、乙醇等互溶。3. 乙醛的化学性质(1)乙醛的加成反应一、乙醛① 催化加氢(又称还原反应)注意:C=O和C=C双键不同的是,通常情况下,C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应CH3—C—HO+ H—HCH3—C—HO—HH催化剂一、乙醛在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向________,使氧原子带部分_______,碳原子带部分_______,从而使醛基具有较强的极性。乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。氧原子负电荷正电荷当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在 上,带负电荷的原子或原子团连接在 上。氧原子碳原子—C—HOδ-δ+3. 乙醛的化学性质(1)乙醛的加成反应②与氰化氢(HCN)加成一、乙醛H3C—C—HO+ H—CNH3C—C—CNOH2-羟基丙腈3. 乙醛的化学性质(1)乙醛的加成反应②与氰化氢(HCN)加成H催化剂3. 乙醛的化学性质(2)乙醛的氧化反应①可燃性2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃②催化氧化2CH3CHO + O2 2CH3COOH催化剂△在催化剂作用下,被空气中的氧气氧化为乙酸一、乙醛一、乙醛酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化成酸。③ 被强氧化剂氧化④被弱氧化剂氧化银镜反应与新制的氢氧化铜反应3. 乙醛的化学性质(2)乙醛的氧化反应学生实验一、乙醛在洁净的试管中加入 1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。实验3-7 乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)学生实验一、乙醛AgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀继续滴加氨水沉淀恰好完全溶解银氨溶液滴入3滴乙醛水浴加热试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3AgOH+2 NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2OCH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3△每摩尔醛基可生成2摩尔银:—CHO~2Ag此反应可检验醛基的存在实验3-7 乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)学生实验一、乙醛a.试管要洁净——先用热碱洗涤,再用蒸馏水冲洗。b.银氨溶液必须现用现配,不可久置。c.配制银氨溶液时,氨水不能过量。d.银镜反应要在碱性条件下进行,且需水浴加热,反应过程中不能振荡试管。注意事项实验3-7 乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)学生实验一、乙醛在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液,加入5滴 5% CuSO4,溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。实验3-8 乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应学生实验一、乙醛砖红色沉淀实验室可用此反应检验醛基的存在;医学上可用此反应检验尿糖CH3COONa+ Cu2O↓ +3H2OCH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH每摩尔醛基可生成1摩尔Cu2O : —CHO ~ Cu2O实验3-8 乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应学生实验一、乙醛a.Cu(OH)2必须是新制的。b.制取Cu(OH)2时,NaOH溶液一定要过量,保证所得溶液呈碱性。c.反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解。注意事项实验3-8 乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应思考交流一、乙醛1.正误判断(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(2) 或 中有醛基结构,也能发生银镜反应(3)银氨溶液的配制,将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(4)银镜反应结束后,试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤(5)乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色×√×√√一、乙醛2.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法?提示 加入银氨溶液后,水浴加热后有银镜生成,可证明有醛基。(2)检验分子中碳碳双键的方法?提示 加入溴水,看溶液是否褪色。思考交流(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?为什么?检验第二个官能团时应注意什么?提示 由于Br2也能氧化—CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液呈碱性,所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。一、乙醛3.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。(1)A、B、C的结构简式和名称依次是____________________、_________________、________________。CH3CH2OH,乙醇CH3CHO,乙醛CH3COOH,乙酸思考交流一、乙醛(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。①A→B:__________________________________;反应类型:__________。②B→C:__________________________________;反应类型:_________。氧化反应氧化反应③B→A:_________________________________;反应类型:______________________。还原反应(或加成反应)思考交流乙醛的化学性质归纳总结加成反应氧化反应催化氧化羧酸被弱氧化剂氧化燃烧CO2、H2O银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾溶液、溴水褪色醛+H2→醇醛+HCN→羟基腈一、乙醛二、醛类和酮1. 醛类羰基( )的碳原子与一个氢原子相连便形成了醛基( )。(1)醛的结构烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛通式:CnH2nO(n≥1)二、醛类和酮(2)常见的醛①甲醛是最简单的醛,又叫蚁醛。结构式:它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。H C HO甲醛水溶液——福尔马林无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。吊兰绿萝袖珍椰子白掌生活小能手——室内去除甲醛植物高手二、醛类和酮二、醛类和酮(2)常见的醛②苯甲醛——是最简单的芳香醛用途:苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。物理性质:俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛(3)醛类的化学性质醛类的化学性质与乙醛类似,一般情况下,能被还原成醇,被氧化成羧酸,可以发生银镜反应,能与氰化氢发生加成反应。二、醛类和酮2.酮(1)酮的结构羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮。酮结构可表示为官能团:酮羰基( )饱和一元酮的通式:R—C—R’O=CnH2nO(n≥3)二、醛类和酮(2)最简单的酮——丙酮①丙酮的结构CH3—C—CH3O=②物理性质常温下,丙酮是无色透明的液体,沸点56.2 ℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。空间充填模型 球棍模型二、醛类和酮③化学性质不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,但在催化剂存在的条件下,能催化加氢生成醇,也能与氰化氢加成。反应的化学方程式:+H2催化剂△+HCN催化剂△二、醛类和酮(3)酮的应用酮是重要的有机溶剂和化工原料,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。二、醛类和酮1.仔细分析甲醛的结构,思考1 mol甲醛与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2反应最多可生成Ag或Cu2O的物质的量是多少?答案 1 mol HCHO~4 mol Ag 1 mol HCHO~2 mol Cu2O甲醛的结构可以看作两个醛基: 。因此与银氨溶液或新制氢氧化铜反应时,相当于两个醛基的用量。思考交流二、醛类和酮2.丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。(1)它们是什么关系?(2)在化学性质上有哪些异同点?提示 化学性质相同点:都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;不同点:丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,而丙酮则不能。思考交流(3)可采用哪些方法鉴别它们?提示 ①用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。提示 二者互为同分异构体。二、醛类和酮3.回答下列问题:(1)写出由丙醛制取1-丙醇和丙酸的化学方程式:_________________________________________,____________________________________。(2)苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现晶体,写出该晶体的名称和结构简式:___________________。CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH 2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH苯甲酸,思考交流1.下列说法不正确的是A.甲醛的水溶液俗称福尔马林,可用于浸制生物标本,具有防腐性B.酮类物质能与氢气发生加成反应,不能被银氨溶液氧化,所以只能发生还原反应,不能发生氧化反应C.丙酮能溶于水,是常用的有机溶剂D.醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应√自我测试2.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得砖红色沉淀√自我测试应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解水浴加热题给CuSO4过量,反应要在碱性条件下进行3.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分:(1)欲检验乙中的碳碳双键,应选用下列哪种试剂______(填字母)。A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液C.溴的CCl4溶液 D.银氨溶液甲乙C自我测试(2)甲能在一定条件下发生加聚反应生成某聚合物,写出该聚合产物的结构简式:_________________。已知:由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)(3)反应Ⅰ的反应类型为__________,Y的结构简式为__________________。加成反应(4)与乙具有相同的官能团,且苯环上的等效氢只有两种的乙的同分异构体的结构简式为______________________。甲乙自我测试(5)写出乙与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式:_______________________________________________________________________________。甲乙+Cu2O↓+3H2O自我测试本节内容结束1.乙醛的结构乙醛的分子式:C2H4O,结构式:____________,结构简式:CH3CHO,官能团:_________________。2.乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水的小,沸点:20.8 ℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇等互溶。—CHO或目标一 答案3.乙醛的化学性质乙醛分子中的醛基官能团对乙醛的化学性质起决定作用。(1)加成反应①催化加氢(又称还原反应)CH3—CH2—OH。目标一 答案②与HCN加成在醛基的碳氧双键中,氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性,如图所示: 。故乙醛也能与一些极性试剂发生加成反应,如 +H-CN_______________2-羟基丙腈。目标一 答案(2)氧化反应①与银氨溶液反应实验操作 实验现象 向A中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀,继续滴加氨水至沉淀恰好溶解,加入乙醛,水浴加热一段时间后,现象为试管内壁出现一层光亮的银镜目标一 答案有关反应的化学方程式 A中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3、AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O;C中:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O实验 结论 [Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂,能把乙醛氧化成乙酸,而Ag+被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜,所以该反应又叫银镜反应用途 检验醛基目标一 答案②与新制氢氧化铜反应实验操作 实验现象 A中出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,C中有砖红色沉淀产生目标一 答案有关反应的化学方程式 A中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4;C中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O实验结论 新制 Cu(OH)2是一种弱氧化剂,能使乙醛氧化,而Cu(OH)2被还原成砖红色Cu2O沉淀用途 检验醛基目标一 答案③催化氧化乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下,能被氧气氧化成乙酸:目标一 答案 展开更多...... 收起↑ 资源预览