资源简介

(共47张PPT)
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时　羧酸衍生物
第三章　烃的衍生物
1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质(重点)。
2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推出酯类物质和酰胺水解反应后的产物(重、难点)。
[学习目标]
情景导入
生活中的羧酸衍生物
情景导入
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3—C—O—CH2CH2CHCH3
O
‖
CH3
—
CH3(CH2)3—C—O—(CH2)4CH3
O
‖
CH3CH2CH2—C—O—CH2CH3
O
‖
二肽
H2N—C—C—N—C—COOH
O
‖
H
—
—
—
R1
H
—
H
—
R2
什么是羧酸衍生物？
思考讨论
定义：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
R
羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基。
酰基：
羧基上的羟基被氨基(—NH2)取代后的产物叫做酰胺。
羧基上的羟基被OR′(如—OCH2CH3)取代后的产物叫做酯。
1.酯的结构特点
一、酯
(1)定义
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'。
(2)官能团
酯基
—COOR’
饱和一元羧酸酯的通式： CnH2nO2(n≥2)
与相同C原子的饱和一元羧酸互为同分异构体
注意：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
2.酯的物理性质、存在及命名
(1)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)存在
一、酯
——广泛存在于自然界
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
(3)命名
一、酯
羧酸 + 醇 酯 + 水
乙酸 乙醇 乙酸乙酯
某酸 某醇 某酸某酯
乙二酸二乙酯
苯甲酸乙酯
二乙酸乙二酯
酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如:HCOOCH2CH3 命名为甲酸乙酯。
一、酯
——属于取代反应
如乙酸乙酯的水解反应：
那么，酯的水解需要什么反应条件呢？不同条件下水解的速率有什么区别？
3.酯的化学性质
酯可以发生水解反应,生成相应的酸和醇。
一、酯
探究 乙酸乙酯的水解
【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？
【设计与实验】实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)
与酸、碱性及温度有关。
实验现象：装有水的试管无明显变化，装有稀硫酸的试管中酯层变薄，装有氢氧化钠溶液的试管中酯层消失。
实验结论：在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应，且在碱性环境中的水解程度更大（为什么？）。
一、酯
如何设计实验探究温度对酯水解反应的影响？
控制变量法
提示　在两支试管中分别装有体积相同的氢氧化钠溶液，再分别加入等体积的乙酸乙酯，然后将两支试管分别加入到40℃及70~80℃的水浴中。
实验结论：其他条件相同时，温度越高，酯的水解反应速率越快。
实验现象： a试管内酯层消失的时间比b试管的长。
一、酯
思考　(ⅰ)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
提示　在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动，即反应是不可逆的。
(ⅱ)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？
提示　一是要设计对照实验；二是要使变量单一化，即在影响化学反应的多个因素中，只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。
一、酯
(3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。
乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解：
在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。
乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解：
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
“ ”
“ ”
思考交流
1.正误判断
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体
(2) 既有酯类的性质也有醛类的性质
(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应
(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
(6)酯的水解反应属于取代反应
√
×
√
×
×
√
一、酯
思考交流
2.某有机化合物的结构简式为 ，则
1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？试写出反应的化学方程式。
提示　4 mol。该反应的化学方程式：
＋CH3OH＋2H2O。
＋4NaOH―→
＋
一、酯
思考交流
易错警示　含苯环的酯水解后，一定要注意得到的有机物中的羟基是否直接连在苯环上，若羟基直接连在苯环上，则水解后得到的有机物含有酚羟基，能继续和NaOH溶液反应。
一、酯
酯化反应与酯的水解反应的比较
归纳总结
酯化反应 酯的水解反应
反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水剂、催化剂 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应
一、酯
二、油脂
地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等，其主要成分是油脂。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。
化学与生活
二、油脂
1．油脂的组成
(1)油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
结构可表示为
(R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同)
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
甘油（丙三醇）
二、油脂
不饱和脂肪酸
饱和脂肪酸
高级脂肪酸
C15H31COOH
C17H35COOH
软脂酸
硬脂酸
C17H33COOH
C17H31COOH
油酸
亚油酸
组成油脂的高级脂肪酸的种类较多，如：
二、油脂
3C17H35COOH＋
＋3H2O
3C17H33COOH＋
＋3H2O
硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应生成油脂的化学方程式为
二、油脂
(2)分类
含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
脂肪
含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯
如牛油、羊油等动物油脂
油脂
油
状态
液态
固态
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)
①在酸性溶液中水解的化学方程式：
＋3H2O
3C17H35COOH＋
2.油脂的性质
二、油脂
硬脂酸
硬脂酸甘油酯
甘油
工业上利用这一原理
制取高级脂肪酸和甘油
②在碱性溶液(NaOH溶液)中水解的化学方程式：
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。
＋3NaOH
3C17H35COONa＋
二、油脂
硬脂酸钠
肥皂的主要成分
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
这一过程称为油脂的 ，也称为油脂的 。由此制得的油脂叫 ，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。
＋3H2
二、油脂
催化加氢
不饱和程度较高
熔点较低的液态油
半固态的脂肪
(硬化油)
氢化
硬化
人造脂肪
思考交流
1.正误判断
(1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂
(2)油脂属于有机高分子
(3)热的纯碱溶液去除抽油烟机上的油污效果更好
(4)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(5)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
(6)豆油、汽油、牛油均属于油脂
×
√
√
√
×
×
二、油脂
思考交流
二、油脂
2.能区别地沟油与矿物油的方法是
A.点燃，能燃烧的是矿物油
B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C.加入水中，浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油
√
思考交流
二、油脂
3.某物质的结构为 ，回答下列问题：
(1)该油脂能否使溴水褪色？____(填“能”或“不能”)。
能
(2)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是____(填字母)。
A.加浓硫酸并加热 B.加稀硫酸并加热
C.加热 D.加入NaOH溶液并加热
D
思考交流
二、油脂
(3)写出该油脂与H2反应的化学方程式：
______________________________________。
(4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为____mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物：______________、_____________、
_____________、__________。
3
C17H35COONa
C17H33COONa
C15H31COONa
物质 油脂 矿物油
脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
拓展：脂肪、油、矿物油三者的比较
归纳总结
二、油脂
三、酰胺
化学与生活
常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图 。
三、酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺。
(2)官能团：
(3)代表物：
CH3—NH2(甲胺)
(苯胺)
R—NH2
也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
氨基(—NH2)
(4)化学性质：
苯胺　　　　　　　 苯胺盐酸盐
＋HCl―→
如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：
胺类化合物与NH3类似，具有碱性。
三、酰胺
2．酰胺
常见的酰胺：
(1)酰胺的结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。
结构一般表示为
酰基
酰胺基
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N-二甲基甲酰胺
三、酰胺
(2)酰胺的性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
水解原理：
酸性环境：
碱性环境：
酰胺在酸、碱性环境均可以完全水解!
三、酰胺
(3)酰胺的用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，也用于合成农药、医药等。
特别提示：“氨”“铵”“胺”的区别：
氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基(—NH2)的有机物。
重要考点小结——所有能与NaOH溶液反应的结构或官能团
与NaOH溶液反应的结构或官能团 反应类型 每 1 mol结构消耗NaOH的物质的量
羧基 中和反应 1 mol
酚羟基 中和反应 1 mol
碳卤键 取代反应 1 mol
醇酯 取代反应 1 mol
酚酯 取代反应 2 mol
酰胺基 取代反应 1 mol
三、酰胺
思考交流
三、酰胺
1.请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
组成 结构 性质 用途
氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料
思考交流
三、酰胺
酰胺 C、N、O、H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料
铵盐 N、H等 和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途
思考交流
2.烟酰胺是最近几年比较火的护肤品，具有美白、提亮肤色的功效。
烟酰胺的结构简式如图： 。请回答下列问题：
(1)甲胺(CH3NH2)与烟酰胺分子中均含—NH2，二者互为同系物吗？为什么？
提示　不互为同系物。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2原子团。
三、酰胺
思考交流
三、酰胺
(2)请写出烟酰胺分别在酸性条件(盐酸)和碱性条件(NaOH溶液)下水解的化学方程式。
提示　
酸性水解：
碱性水解： 。
；
自我测试
1.在阿司匹林 的结构简式中，
①②③④⑤⑥分别表示其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是
A.①④ B.②⑥ C.③④ D.②⑤
√
自我测试
2.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是
A.该有机物的分子式为C19H12O8
B.1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应
C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物
D.1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH
√
自我测试
3.(2023·南京高二月考)丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构
简式为 。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面
B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
√
自我测试
4.(2023·山东烟台高二月考)地沟油泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。根据以上信息和相关知识回答下列问题：
(1)下列说法正确的是_____(填字母)。
A.掺假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同
B.淀粉和油脂都是高分子
C.可将“地沟油”分离提纯后来生产肥皂
D.乙酸乙酯的水解产物与油脂水解产生的甘油含有某种相同的官能团
CD
自我测试
(2)“地沟油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不饱和脂肪酸中的碳碳双键在日光作用下被空气中的氧气氧化生成有臭味的醛或酮，这种过程称为“酸败”。
①试写出油酸甘油酯 [R—为CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2—]
“酸败”过程中水解的化学方程式：______________________________
____________________________________________________________。
＋3H2O
3CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2COOH
＋
自我测试
②工业上为延缓不饱和油酯的“酸败”常采用在一定条件下和H2加成，则1 mol油酸甘油酯最多消耗____ mol H2。
3
1 mol油酸甘油酯中含3 mol ，所以最多消耗3 mol H2。
本节内容结束

展开更多......

收起↑