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第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时　羧酸
第三章　烃的衍生物
1.能从羧基的成键方式的角度了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系(重点)。
2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率(难点)。
[学习目标]
新课导入
自然界的许多动植物中含有有机酸。
有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
柠檬酸
乳酸
HO—CH—COOH
CH3
蚁酸
HCOOH
新课导入
1.羧酸的结构及分类
(1)羧酸的概念：
(2)官能团：
(3)分子通式：
一、羧酸的结构和物理性质
由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物。
—C—OH
O
饱和一元羧酸通式：
或
—COOH
羧基
一元羧酸可写为R—COOH
CnH2nO2(n≥1)
或CnH2n＋1COOH(n≥0)
(4)羧酸的分类
脂肪酸
芳香酸
羧酸
苯甲酸( )
CH3CH2COOH
丙酸
乙二酸(HOOC—COOH)
一元羧酸
二元羧酸
饱和羧酸
不饱和羧酸
CH3COOH
乙酸
CH2==CH—COOH
丙烯酸
根据烃基种类
根据羧基的数目
根据烃基是否饱和
低级脂肪酸
高级脂肪酸
如甲酸、乙酸
如硬脂酸(C17H35COOH)、
软脂酸(C15H31COOH
多元羧酸
C＞10，水中溶解度小
饱和一元羧酸与比它多一个C原子的饱和一元醇的相对分子质量相等。
一、羧酸的结构和物理性质
2.常见的羧酸
H—C—OH
O
‖
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、
乙醇等互溶。
结构：
用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
结构特点：既有羧基的结构，又有醛基的结构。
甲酸
(蚁酸)
HCOOH
物理性质：
一、羧酸的结构和物理性质
苯甲酸
(安息香酸)
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。
苯甲酸可以用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂。
无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。
乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工
原料。
乙二酸
(草酸)
HOOC—COOH
一、羧酸的结构和物理性质
3.羧酸的物理性质
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水；
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
一、羧酸的结构和物理性质
观察下表，思考羧酸的熔点、沸点的递变规律和产生差异的原因。
随着分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高。
几种羧酸的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 C6H5COOH 122 249
一、羧酸的结构和物理性质
(2)熔、沸点
羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
一、羧酸的结构和物理性质
思考交流
1.正误判断
(1)苯甲酸钠可以作食品防腐剂
(2)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸
(3)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物
(4)苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水
(5)乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
×
√
×
×
×
一、羧酸的结构和物理性质
思考交流
2.(1)请写出甲酸的结构式，从其结构上分析甲酸应具有哪些性质？
提示　甲酸： ，不但有羧基的结构，也有醛基的结构，因此具有羧酸的性质也有醛的性质，如能发生银镜反应，能与新制的Cu(OH)2反应。
(2)用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸？
提示　甲酸分子中含有醛基，利用银氨溶液或新制Cu(OH)2可以鉴别。
一、羧酸的结构和物理性质
思考交流
3.写出下列酸的名称：
(1) _______________；
(2) _____________；
(3) _____________；
(4)CH2==CH—COOH_______；
(5)HOOC—COOH________(俗称：_____)；
3,4-二甲基戊酸
对甲基苯甲酸
邻羟基苯甲酸
丙烯酸
乙二酸
草酸
(6) ____________(俗称：_____)。
2-羟基丙酸
乳酸
一、羧酸的结构和物理性质
羧酸的系统命名法
(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如：
一、羧酸的结构和物理性质
归纳总结
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中如图两个部位的化学键容易断裂。
断裂
羟基被取代
断裂
具有酸性
δ+
δ-
生成酯、酰胺等羧酸衍生物
如何通过实验证明羧酸具有酸性？
二、羧酸的化学性质
教学引入
1.酸性
二、羧酸的化学性质
羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质：
②与活泼金属：
①与酸碱指示剂：
③与碱性氧化物：
⑤与某些盐：
④与碱 ：
使紫色石蕊溶液变红
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
羟基受羰基影响， 羟基上的氢变得活泼
二、羧酸的化学性质
(1)设计实验探究羧酸的酸性
提供的试剂：浓度均为0.01 mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。
方案 实验内容 实验现象 实验结论
① 向含有酚酞的0.01 mol·L－1 NaOH溶液中分别滴入0.01 mol·L－1的三种酸
② 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别滴入紫色石蕊溶液 ③ 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别测pH 溶液的红色最终均褪去
紫色石蕊溶液均变红色
pH均大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性
(2)设计实验探究羧酸酸性的强弱
利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
二、羧酸的化学性质
二、羧酸的化学性质
乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
①实验设计的原理是什么？
写出有关反应的化学方程式。
乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，
说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，
生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
CO2＋H2O＋ ―→ ＋NaHCO3。
二、羧酸的化学性质
②要比较上述三种物质的酸性强弱，如述装置的连接顺序如何？(用字母表示)
A→D、E→B、C→F、G→H、I→J
(B、C与H、I可以颠倒，D与E、F与G也可以颠倒)。
实验装置如图所示：
二、羧酸的化学性质
③饱和NaHCO3溶液的作用是什么？
除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。
④盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象？
有气体生成；溶液变浑浊。
⑤该实验得出的结论是什么？
酸性：CH3COOH＞H2CO3＞ 。
二、羧酸的化学性质
二、羧酸的化学性质
有机物羟基上的H原子的活泼性比较
有机物类别 反应物 酸 酚 醇
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
有机物羟基上的H原子的活泼性：羧酸＞酚＞醇。
可以用碳酸氢钠溶液检验有机物中是否含有羧基。
反应，生成H2 反应，生成H2 反应，生成H2
中和反应 中和反应 不反应
反应，可生成CO2 反应，生成NaHCO3 不反应
反应，生成CO2 不反应 不反应
归纳总结
二、羧酸的化学性质
俗话说：“姜是老的辣，酒是陈的香”
厨师烧鱼时常加醋并加点酒，鱼的味道就变得香醇，特别鲜美。
二、羧酸的化学性质
2.酯化反应
含氧酸(包括羧酸以及无机含氧酸)与醇作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应，酯化反应属于取代反应。
如乙酸和乙醇发生酯化反应，生成乙酸乙酯：
O
CH3CH2—C—OH + H18O—C2H5
‖
‖
O
CH3CH2—C—18O—C2H5 + H2O
酸脱羟基，醇脱氢
二、羧酸的化学性质
乙酸乙酯的实验室制法：
注意事项：
①药品添加顺序：乙醇、浓硫酸 、冰醋酸；
②导管不能插入到液面以下，防止倒吸；
实现现象：Na2CO3溶液上层有透明的不溶于水的油状液体，且能闻到香味。
③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；
④饱和Na2CO3溶液的作用：吸收乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
[思考]酯化反应为可逆反应，若要提高乙酸乙酯的产率，可以采取哪些措施？
使用过量的乙醇，增大乙酸的转化率；
浓硫酸作吸水剂，使平衡正向移动；
冷凝回流；
适当升高温度。
二、羧酸的化学性质
实现现象：Na2CO3溶液上层有透明的不溶于水的油状液体，且能闻到香味。
乙酸乙酯的实验室制法：
二、羧酸的化学性质
(3)酯化反应的基本类型
①生成链状酯
a.一元羧酸与一元醇的反应
CH3COOH＋CH3CH2OH
除乙酸和乙醇可以发生酯化反应以外，其他的一元羧酸和一元醇都能发生酯化反应，如苯甲酸和甲醇反应，生成苯甲酸甲酯：
CH3COOC2H5＋H2O
二、羧酸的化学性质
b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
＋2H2O
＋2H2O
2CH3COOH＋
＋2CH3CH2OH
二、羧酸的化学性质
②生成环状酯
a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
＋2H2O
b.羟基酸分子间脱水形成环酯
＋
二、羧酸的化学性质
c.羟基酸分子内脱水形成环酯
＋H2O
思考交流
二、羧酸的化学性质
1.正误判断
(1)甲酸能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水
(2)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应
×
×
√
×
思考交流
二、羧酸的化学性质
2.某有机化合物M的结构简式为 ，按要求填空。
(1)分别写出M与Na，M与NaOH溶液反应的化学方程式：
_________________________________________________________
_______________________________________________________。
＋2H2O
＋6Na―→
＋3H2↑、
＋2NaOH―→
思考交流
二、羧酸的化学性质
(2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为
___________________。
(3)1 mol M最多消耗____mol NaHCO3。
1
思考交流
二、羧酸的化学性质
3.有机物A最早发现于酸牛奶中，A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：
请回答下列问题：
(1)化合物的结构简式：A________________，B_________________，
D_____________________。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
A→E：______________________________________________________；
CH3CH(OH)COOH CH2==CHCOOH＋H2O，消去反应
思考交流
二、羧酸的化学性质
A→F：
______________________________________________________________。
2CH3CH(OH)COOH
＋2H2O，酯化反应(或取代反应)
思考交流
二、羧酸的化学性质
归纳总结
二、羧酸的化学性质
羟基氢原子活泼性的比较
物质 醇 水 酚 低级羧酸
羟基氢原子活泼性 在水溶液中电离程度 不电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
与Na2CO3反应
反应放出H2
不反应
不反应
不反应
反应放出H2
不反应
水解
水解
反应放出H2
反应
不反应
反应
生成NaHCO3
反应放出H2
反应
反应放出CO2
反应放出CO2
羟基氢的活泼性(酸性)即电离出的H+能力
CH3COOH
H2CO3
H2O
C2H5OH
＞
＞
＞
＞
C6H5OH
＞
注意：
①羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性关系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
②苯酚能与碳酸钠溶液反应,但是不会产生CO2气体。某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,说明该有机物中一定含有羧基。
归纳总结
二、羧酸的化学性质
自我测试
1.(2023·宁夏吴忠高二期末)下列转化中的“X”是
A.NaOH B.Na2CO3 C.NaHCO3 D.Na
√
自我测试
2.4-羟基戊酸( )在浓硫酸存在时加热，可得到分
子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是
A. B.
C. D.
√
自我测试
3.羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。如能与指示剂、H元素前的金属、碱、碱性氧化物、盐等反应。
写出下列反应的化学方程式。
(1) 与Na：
。
＋2Na —→ ＋H2↑
自我测试
(2) 与NaOH：
。
＋NaOH—→ ＋H2O
(3)HCOOH与NaHCO3： 。
(4)CH3COOH与CaO： 。
HCOOH＋NaHCO3—→HCOONa＋CO2↑＋H2O
2CH3COOH＋CaO—→(CH3COO)2Ca＋H2O
本节内容结束

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