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第一节　糖类
第四章　生物大分子
1.从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点，了解糖类的分类，理解糖类的化学性质，掌握糖类的特殊性(重、难点)。
2.了解糖类在人体供能、储能等方面的作用，了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系，科学合理地搭配饮食。
[学习目标]
为什么要控糖？糖在人体的作用是什么？
视频导入
维生素
无机盐
糖类
油脂
蛋白质
食物中的基本营养物质：
一、糖类的组成和分类
1. 组成和结构
(1)组成：
葡萄糖
C6H12O6
蔗糖
C12H22O11
淀粉
(C6H10O5)n
①一般由C、H、O三种元素组成
②大多符合Cm(H2O)n的通式，也被称为碳水化合物
探究导学
一、糖类的组成和分类
(2)结构：糖类是多羟基醛 、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
探究导学
果糖——多羟基酮
葡萄糖——多羟基醛
支链淀粉——脱水缩合物
一、糖类的组成和分类
探究导学
类别 单糖 寡糖 多糖
能否水解
实例
组成
关系
2. 分类
依据：能否水解以及水解产物的不同进行分类
（常见的二糖）
不能
能水解成2~10分子单糖
能水解成多分子单糖
C6H12O6
C12H22O11（二糖）
(C6H10O5)n
同分异构体
同分异构体
混合物
不互为同分异构体
葡萄糖 果糖
蔗糖 麦芽糖 乳糖
淀粉 纤维素
一、糖类的组成和分类
思考交流
1.(1)糖都符合通式Cm(H2O)n吗？符合通式Cm(H2O)n的物质都属于糖吗？
不一定，有些糖不符合Cm(H2O)n的通式，如脱氧核糖(C5H10O4)；乙酸(CH3COOH)的分子式为C2H4O2，符合Cm(H2O)n的通式，但不属于糖类。
糖类≠碳水化合物
(2)所有的糖类都能发生水解反应吗？
单糖不能发生水解反应，寡糖(低聚糖)、多糖都能发生水解反应。
(3)糖都有甜味吗？有甜味的物质都是糖吗？
多数糖有甜味，有的糖没有甜味，如纤维素等；有甜味的物质不一定是糖，如木糖醇 。
[ CH2—(CHOH)3—CH2 ]
—
—
OH OH
2.依据糖类现在的定义分析，下列物质不属于糖类的是_______(填序号)。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
②③
一、糖类的组成和分类
思考交流
三个羟基和一个醛基，是多羟基醛，属于糖类
三个羟基和一个羰基，是多羟基酮，属于糖类
只有一个羟基和一个醛基，不属于糖类
三个羟基和一个羧基，不属于糖类
二 、单糖
1. 葡萄糖
(1)存在
水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中，动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
(2) 结构
分子式：
结构简式：
CH2—CH—CH—CH—CH—C—H
‖
O
—
OH
—
OH
—
—
—
OH
OH
OH
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
多羟基醛，属于醛糖
探究导学
(3)物理性质
葡萄糖是一种易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
二 、单糖
根据葡萄糖的结构，你能预测葡萄糖的哪些物理性质？
从形成分子间氢键，相似相溶等角度考虑。
探究导学
问题探究
根据葡萄糖的结构，你能预测葡萄糖的哪些化学性质？如何验证？
二 、单糖
从醛基（—CHO）和羟基（—OH）考虑化学性质。
可用特征反应检验官能团。
实验名称 实验操作 实验现象
葡萄糖的 银镜反应
葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应
试管中出现砖红色沉淀
试管内壁形成光亮的银镜
二 、单糖
(4)化学性质
醛基
氧化反应
ⅰ.银镜反应
ⅱ.与新制Cu(OH)2反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
ⅲ.与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
ⅳ. 生理氧化
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
归纳小结
二 、单糖
与Na反应
置换反应
使高锰酸钾褪色
氧化反应
酯化反应
取代反应
与HX反应
分子间脱水
消去反应
归纳小结
(4)化学性质
羟基
1mol葡萄糖完全酯化，参加反应的乙酸为5mol，证明葡萄糖分子中有5个羟基
探究导学
二 、单糖
2. 果糖
(1)物理性质及应用
纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，在水果和蜂蜜中含量较
高，比蔗糖甜度高，广泛应用于食品和医药生产中。
(2)结构
分子式：
结构简式：
C6H12O6
多羟基酮，属于酮糖
探究导学
二 、单糖
3. 核糖与脱氧核糖
核糖 脱氧核糖 分子式 结构简式 特点 应用
C5H10O5
C5H10O4
二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖
核糖核酸(RNA)
脱氧核糖核酸(DNA)
思考交流
二 、单糖
1.取少量葡萄糖注射液，加入少许钠，有气泡产生，能否说明葡萄糖分子中含有羟基？
否。葡萄糖注射液中含有水，钠与水反应也能生成H2。
2.葡萄糖在热水瓶胆镀银中起什么作用？
作为还原剂。
3.葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖分子中分别有几个手性碳原子？
葡萄糖分子有4个，果糖分子有3个，核糖分子有3个，脱氧核糖分子有2个。
思考交流
葡萄糖
果糖
核糖
脱氧核糖
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
二 、单糖
4.正误判断
(1)葡萄糖和果糖都可以与H2发生加成反应，与羧酸发生酯化反应
(2)果糖虽然也能发生银镜反应，但它的分子中没有醛基
(3)糖类都属于天然高分子
(4)葡萄糖可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
(5)核糖和脱氧核糖互为同系物
√
×
√
√
×
二 、单糖
葡萄糖中醛基和果糖中的羰基可与H2加成，
均有羟基能与羧酸发生酯化反应。
果糖在碱性溶液中可转化成醛糖
多糖属于天然高分子
葡萄糖有醛基是还原性糖
C5H10O5
C5H10O4
分子组成只差1个O
思考交流
三、二糖与多糖
1. 二糖
(1)常见的二糖及其来源、用途和物理性质
类别 蔗糖 麦芽糖
分子式
物理性质
存在
用途
联系 甘蔗、甜菜
发芽的谷粒和麦芽
C12H22O11
C12H22O11
无色晶体，易溶于水，有甜味
白色晶体，易溶于水，有甜味，但甜度不及蔗糖
甜味剂
制饴糖
同分异构体
探究导学
三、二糖与多糖
(2)化学性质
水解反应：
蔗糖 葡萄糖 果糖
C12H22O11＋H2O C6H12O6＋C6H12O6
C12H22O11＋H2O 2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
探究导学
三、二糖与多糖
如何设计实验证明蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖？
与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应
无明显现象
无醛基，非还原糖
砖红色沉淀
有醛基，还原糖
实验探究
三、二糖与多糖
2. 多糖
淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目(即n值)不同，二者的组成与结构不同。故二者不是同分异构体。
淀粉和纤维素是最重要的多糖，由大量葡萄糖单元相互连接而成，属于天然有机高分子，淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万。
淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n，葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可表示为[C6H7O2(OH)3]n。
探究导学
三、二糖与多糖
(1)淀粉
存在：淀粉是绿色植物光合作用的产物，是植物储存营养物质的一种形式，在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。
探究导学
三、二糖与多糖
结构：天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。
直链淀粉结构示意图
支链淀粉结构示意图
(1)淀粉
探究导学
三、二糖与多糖
物理性质：白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水，在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。
(1)淀粉
探究导学
三、二糖与多糖
酯化反应——分子中葡萄糖单元有醇羟基。
化学性质——非还原性糖
水解反应——在酸或酶的作用下水解，生成一系列产物，最终生成葡萄糖。
特征反应：淀粉遇碘显蓝色，利用该现象可检验淀粉的存在。
(C6H10O5)n＋nH2O　　　　nC6H12O6
　淀粉　　　　　　　 葡萄糖
(1)淀粉
探究导学
三、二糖与多糖
如何设计实验证明淀粉发生了水解反应？
用银氨溶液或新制Cu(OH)2检验是否生成葡萄糖。
砖红色沉淀
生成葡萄糖，淀粉发生水解。
实验探究
三、二糖与多糖
如何设计实验证明淀粉的水解程度？
用银氨溶液或新制Cu(OH)2和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。
实验 现象A 现象B 结论
1 未出现银镜 溶液变蓝色
2 出现银镜 溶液变蓝色
3 出现银镜 溶液不变蓝色
淀粉尚未水解
淀粉部分水解
淀粉完全水解
实验探究
三、二糖与多糖
用途：
淀粉是食物的一种重要成分，也是重要的工业原料。
以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料，经发酵可以得到多种产品。
如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等药物。
淀粉经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等。
C6H12O6 2C2H5OH＋2CO2↑
酒化酶
(1)淀粉
探究导学
三、二糖与多糖
存在：自然界中分布最广泛的一种多糖，参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。
物理性质：白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。
(2)纤维素
纤维素结构示意图
探究导学
三、二糖与多糖
实验现象：出现砖红色沉淀
在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状，加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴加3滴5%CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象。
实验结论：纤维素水解后产物有还原性，最终产生葡萄糖。
纤维素的水解
实验探究
三、二糖与多糖
a.水解反应
化学性质：
——在酸或酶的催化下可发生水解，最终生成葡萄糖
(C6H10O5)n＋nH2O　　　　nC6H12O6
纤维素　　　　　　　　 葡萄糖
b.酯化反应
纤维素+浓硝酸→纤维素硝酸酯(硝酸纤维)
纤维素+醋酸→纤维素乙酸酯(醋酸纤维)
生产塑料、过滤膜、胶片等
生产火药、塑料和涂料等
c.无还原性：不能被弱氧化剂氧化，属于非还原糖。
(2)纤维素
探究导学
三、二糖与多糖
1.正误判断
(1)麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，但是二者的水解产物不同
(2)用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖
(3)淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示，所以二者互为同分异构体
(4)淀粉是否水解完全可以用碘水来检验
(5)糖尿病患者不宜吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高
√
×
√
√
×
n不同
淀粉
思考交流
2.为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1：取少量甲中溶液，
加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色
沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
三、二糖与多糖
催化剂
Cu(OH)2+2H+ == Cu2++2H2O
有淀粉
无淀粉
I2+2OH- == I-+ IO- +H2O
思考交流
三、二糖与多糖
(1)写出淀粉水解的化学方程式：
____________________________。
(2)设计甲和乙是为了探究_____对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究_______对淀粉水解的影响。
(3)实验1失败的原因是___________________________________。
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是_________________。
氢氧化钠与碘反应
没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸
温度
催化剂
(C6H10O5)n＋nH2O　　　　nC6H12O6
　淀粉　　　　　　　　 葡萄糖
60～80 ℃
60～80 ℃
思考交流
三、二糖与多糖
(5)下列结论合理的是____(填字母)。
a.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
b.欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠
中和硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热
d.若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
abcd
√
碘易升华且可与NaOH反应
√
√
√
含有淀粉酶，且接近中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解为葡萄糖
思考交流
(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应，导致实验失败。
(2)用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应，则会影响淀粉的检验。
三、二糖与多糖
归纳总结
自我测试
1.中国是世界上最早制糖的国家之一，人体所需70%左右的能量由糖提供。
下列说法正确的是
A.我国古代发明的用黄泥浆使红糖脱色的方法，是利用了黄泥浆的吸附性
B.唐朝大历年间，四川遂宁出现用甘蔗制取冰糖的工艺，冰糖的主要成分
是葡萄糖
C.饴糖是以米(淀粉)和麦芽经过糖化熬煮而成的糖，饴糖就是葡萄糖
D.“床头冬酿压琼浆”中的“冬酿”指的是蜂蜜，蜂蜜中几乎不含单糖
(葡萄糖和果糖)
√
蔗糖
麦芽糖
蜂蜜的主要成分是葡萄糖和果糖
自我测试
2.下列有关葡萄糖与果糖的说法不正确的是
①二者互为同分异构体　②二者都易溶于水
③二者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀　
④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能　
⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇　
⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖不甜
A.①②③ B.④⑤ C.④⑥ D.⑥
√
二者都含有羟基，都能发生酯化反应
葡萄糖也有甜味
自我测试
3.下列关于蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法正确的是
A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③
B.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④②⑤
C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④⑤
√
银镜反应
水浴加热
银镜反应
蔗糖
稀硫酸
水解液
NaOH
②
④
①
⑤
淀粉――→单糖―――→酒精――→乙烯――→1,2-二溴乙烷――→乙二醇――→乙二醛――→乙二酸
自我测试
4.淀粉经过下列变化：淀粉—→单糖—→酒精—→乙烯—→ …… —→草酸(HOOC—COOH)，在该变化过程中，下列反应类型一定没有涉及的是
①加成反应　②氧化反应　③还原反应　④消去反应　⑤取代反应　
⑥水解反应　⑦酯化反应　⑧加聚反应
A.①③④ B.⑦⑧
C.④⑤⑥ D.①④⑥
√
水解
氧化还原
消去
加成
取代
氧化
氧化
本节内容结束
目标一 答案
1.组成和结构
(1)组成
糖类化合物一般由 三种元素组成，大多数可用通式
表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等，所以糖类也被称为 。
(2)结构
糖类是 、 和它们的脱水缩合物。
碳、氢、氧
Cm(H2O)n
碳水化合物
多羟基醛
多羟基酮
目标一 答案
2.分类
依据：能否水解以及水解产物的不同。
(1)单糖：通常将 的糖称为单糖。如 、 、_____
和 等。
(2)寡糖：1 mol糖水解后能产生 单糖的称为寡糖或低聚糖。若1 mol糖水解生成2 mol单糖，则称为二糖，常见的二糖有 、
和 等。
(3)多糖：1 mol糖水解后能产生 以上单糖的称为多糖，如 、
和 等。
不能水解
葡萄糖
果糖
核糖
脱氧核糖
2～10 mol
麦芽糖
乳糖
蔗糖
10 mol
淀粉
纤维素
糖原
目标二 答案
1.葡萄糖
(1)物理性质
葡萄糖是一种 溶于水的 色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
易
无
目标二 答案
(2)化学性质
①实验探究——还原性
实验操作
实验现象 试管内壁________________ 生成____________
实验结论 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有 ，属于 糖，有____ 性，属于还原糖 出现光亮的银镜
砖红色沉淀
醛基
醛
还原
目标二 答案
结合其他实验证明，葡萄糖分子中有5个羟基，是一种 。
结构简式：_______________________________。
②氧化反应
，同时放出热量，提供维持生命活动所需要的能量。
应用：低血糖的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液来补充营养。
多羟基醛
6CO2＋6H2O
目标二 答案
2.果糖
(1)物理性质及应用
纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，在水果和蜂蜜中含量较高，比蔗糖甜度高，广泛应用于食品和医药生产中。
(2)结构
分子式：__________。结构简式：___________________________。
与葡萄糖互为 ，果糖属于多羟基酮，属于酮糖。
C6H12O6
同分异构体
目标二 答案
3.核糖与脱氧核糖
核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
结构简式
类别 多羟基___ 多羟基___
特点 都是含5个碳原子的单糖——戊糖 应用 是 (RNA)的重要组成部分 是 (DNA)的重要组成部分
醛
醛
核糖核酸
脱氧核糖核酸
目标三 答案
1.二糖
(1)常见的二糖及其来源、用途和物理性质
类别 蔗糖 麦芽糖
分子式 ____________________________
____________________________
物理 性质 色晶体， 溶于水，有甜味 色晶体， 溶于水，有甜味但不及蔗糖
存在 甘蔗、甜菜 发芽的谷粒和麦芽
用途 __________________ _______
联系 互为____________ C12H22O11
C12H22O11
无
易
白
易
甜味剂
制饴糖
同分异构体
目标三 答案
(2)化学性质
①水解反应
_______ ________
＋
_________
；
。
目标三 答案
②实验探究——蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖
实验步骤 实验现象 实验结论
试管内无明显现象 蔗糖分子中无 ，为非还原糖；麦芽糖分子中含有 ，是还原糖
试管内产生砖红色沉淀 醛基
醛基
目标三 答案
2.多糖
和 是最重要的多糖，属于天然有机高分子，分子式为 ，其中的葡萄糖单元中一般有三个羟基，也可表示为
。因为n值不同，故二者 同分异构体。
淀粉
纤维素
(C6H10O5)n
[C6H7O2(OH)3]n
不互为
目标三 答案
(1)淀粉
存在 是绿色植物光合作用的产物，是植物储存营养物质的一种形式
结构 天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成
性质
蓝
淀粉　　　　　　　 葡萄糖
目标三 答案
应用 经发酵可生产燃料乙醇、白酒、食醋、味精、氨基酸、抗生素等，经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂、可降解塑料等
(2)纤维素
①存在及物理性质
存在 参与构成植物的细胞壁
物理性质 白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水和一般的有机溶剂
目标三 答案
②化学性质
a.水解反应
实验操作 试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加热
实验现象
___________________________________________________
实验结论 在酸或酶的催化下可发生水解，最终生成葡萄糖
化学 方程式
有砖红色沉淀生成
________
目标三 答案
b.酯化反应：分子结构中含有 ，能发生酯化反应。
c.无还原性： 被弱氧化剂氧化，属于 。
③用途
纤维素是纺织、造纸工业的原料，还可以用来制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。
羟基
不能
非还原糖

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