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第三节　　芳香烃
第二章　　烃
[学习目标]
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性
(重点)。
2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间
位置关系。
3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系
(重、难点)。
新课导入
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。生活中哪些东西含有大量的苯？
装修用的涂料、新买的家具、木器漆、胶粘剂及各种有机溶剂等。
含一个或多个苯环的烃类——芳香烃
一、苯
1.苯的物理性质
颜色状态
密度、溶解性
毒性
熔、沸点
挥发性
无色液体
不溶于水且密度比水小
有毒
较低
易挥发
2.苯的分子结构
(1)实验探究
是否具有烯烃和炔烃的结构？
液体分层，
上层橙红色，
下层颜色变浅(无色)
液体分层，
上层无色，
下层紫红色
2.苯的分子结构
(1)实验探究
现象：
结论：
①苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应；
②苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
一、苯
分子式
C6H6
结构式
结构简式
2.苯的分子结构
(2)苯的分子结构
空间填充模型
或
平面正六边形，
12原子共平面。
一、苯
成键特点
①碳原子sp2杂化；
② C-H、C-C均形成σ键，键角120°；
③碳碳键键长相等，是介于C-C单键和C=C双键之间；
④碳原子剩余p轨道形成大π键。
2.苯的分子结构
(2)苯的分子结构
特别说明
一、苯
3.苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
(2)取代反应
火焰明亮，产生浓重的黑烟
＋15O2 12CO2＋6H2O
溴代反应
硝化反应
一、苯
3.苯的化学性质
(2)取代反应
+ HO─NO2 + H2O
浓硫酸
50~60℃
NO2
+ Br2 + HBr ↑
FeBr3
Br
+ HO─SO3H + H2O
△
SO3H
溴苯：无色液体，特殊气味，
不溶于水， ρ溴苯>ρ水
硝基苯：无色液体，苦杏仁气味，
不溶于水， ρ硝基苯>ρ水
硝化反应
溴代反应
磺化反应
苯磺酸：易溶于水，强酸
一、苯
3.苯的化学性质
(3)加成反应
＋3H2
环己烷
大π键比较稳定，难加成
一、苯
思考交流
1.正误判断
(1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法
√
×
×
2.苯与溴在溴化铁催化下反应的实验中，能否用溴水代替液溴？为什么？
不能。
因为苯与溴水不反应。
一、苯
思考交流
3.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有__________ (填序号)。
①苯的间位二取代物只有一种　
②苯的邻位二取代物只有一种　
③苯分子中碳碳键的键长均相等　
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　
⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　
⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
②③④⑥
一、苯
思考交流
4.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验
操作的叙述错误的是
A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
√
一、苯
二、苯的同系物
(1)结构特征：
1. 结构特征及物理性质：
通式CnH2n-6 (n≥7)
(2)物理性质：
无色液体，一般具有类似苯的气味，不溶于水，易溶于有机溶剂，
密度比水的小。
仅1个苯环，取代基为烷基，
2. 化学性质
(1)实验探究(以甲苯为例)
①
②
?
现象
解释
振荡前
溴水在下层
溴水的密度大于苯和甲苯
振荡后
分层，上层均橙红色，
下层几乎无色
两者与溴水均不反应，
但能萃取溴
?
振荡前
KMnO4(H+)(aq)在下层
KMnO4(H+)(aq)的密度大于
苯和甲苯
振荡后
苯无明显现象，
甲苯中紫红色褪去
苯不与KMnO4(H+)(aq)反应，
甲苯与之反应
二、苯的同系物
2. 化学性质
(2)化学性质
①氧化反应
a. 大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色
b.燃烧的通式：
2
不能被氧化为苯甲酸
无“H”
苯环使烷基上H活化
二、苯的同系物
③加成反应
＋3HO—NO2
＋3H2O
2,4,6?-三硝基甲苯(TNT)
＋3H2
(2)化学性质
②取代反应
烷基使苯环上，与其邻、对位H活化，易被取代
二、苯的同系物
3.命名
(1)习惯命名法
苯作为母体
甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
同分异构体
二、苯的同系物
(以二甲苯为例)
编号：以某个甲基所在的碳原子为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号
3.命名
(2)系统命名法
1,2?-二甲苯　　1,3?-二甲苯　　1,4?-二甲苯
二、苯的同系物
1.正误判断
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以
是官能团
(2) 、 都是苯的同系物
(3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-?三硝基甲苯，说明苯环对甲基
产生了影响
×
×
×
×
思考交流
二、苯的同系物
2.在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
　 、 、 。这些有机化合物可用蒸馏法分离。
思考交流
3.常见的烃中，能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？
烯烃、炔烃、苯的某些同系物。
二、苯的同系物
思考交流
4.在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
、 。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，
导致邻、对位上的C—H更易断裂，从而更容易发生溴代反应。
二、苯的同系物
苯环与侧链的关系
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。
苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；
侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代。
归纳总结
二、苯的同系物
自我测试
1.(2023·上海闵行区高二期末)某实验小组利用如图装置制取溴苯，并提纯和检验产物。下列说法正确的是
A.分液漏斗中是苯和溴水的混合物
B.实验结束后打开A下端活塞后，锥形瓶底部只有油状液体
C.C中盛放CCl4的主要作用是吸收挥发出的溴蒸气和苯蒸气
D.D中有淡黄色沉淀生成，一定能证明苯发生了取代反应
√
自我测试
2.下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
√
自我测试
3.(2023·上海闵行高二期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是
A.反应①的主要产物是
B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
√
本节内容结束

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