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第三章 烃的含氧衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第二课时 羧酸衍生物
一.酯
1. 概念：
2. 官能团：
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。
酯基
O
=
—C-OR
或—COOR
3.分类：
根据分子中酯基的数目
酯
一元酯
二元酯
多元酯
有机酸酯
无机酸酯
根据生成酯的酸不同
4.饱和一元酯的通式：
CnH2nO2
C
O
OCH3
H
甲酸甲酯
C
O
OCH2CH3
H
甲酸乙酯
C
O
OCH3
CH3
乙酸甲酯
C
O
R′
R
某酸某酯
与饱和一元羧酸互为同分异构体
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
5.命名：
戊酸戊酯
乙酸异戊酯
丁酸乙酯
COOCH2CH3
COOCH2CH3
CH3COOCH2
CH3COOCH2
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
6.物理性质：
7.用途：
许多酯是常用的有机溶剂，酯类广泛存在于自然界，日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
8.化学性质：
实验操作
实验现象
实验结论
a试管内酯层厚度基本不变；b试管内酯层厚度减小；c试管内酯层基本消失
乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，酸性条件下水解速率比碱性条件下慢
中性溶液
碱性溶液
酸性溶液
试管中均先加入1 mol乙酸乙酯
(1)水解反应
请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。
已知：①乙酸乙酯在常温下水解速率很慢 ②乙酸乙酯的沸点为76.5—77.5℃。
请你设计实验，探究乙酸乙酯在不同温度下的水解速率。
已知：①乙酸乙酯在常温下水解速率很慢 ②乙酸乙酯的沸点为76.5—77.5℃。
实验操作

实验现象
实验结论
a试管内酯层消失时间比b试管长
温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大
70~80℃
【思考与讨论】
(1)为什么可以通过比较酯层消失的时间来判断水解速率的大小
因为羧基为亲水基，乙基为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯在水中的溶解度较小。同时，乙酸乙酯的密度比水的小，酯层位于水层之上。故酯层消失即表示乙酸乙酯水解完全。
(2)为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？
无机酸作催化剂，加快反应速率。
(3)为什么乙酸乙酯在碱性溶液中能够水解完全（从平衡移动的角度进行分析）？
碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。
(1)水解反应
酯在无机酸或碱催化作用下水解生成相应的羧酸(羧酸盐) 与醇，属于取代反应。
①反应原理：
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。
②在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。
O
RC-O-R′ + H-OH
=
稀硫酸
△
O
RC-OH + R ′ OH
=
②在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。
O
RC-O-R ′ +NaOH
=
△
RCOONa + R ′ OH
酯化反应 酯的水解反应
反应关系
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的 其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率
加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应
酯化反应与酯的水解反应的比较
二.油脂
1.概念：
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。
油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
2.结构：
R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同，可以是饱和烃基也可是是含碳碳双键的不饱和烃基。
油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸形成的酯，称为甘油三酯。
组成油脂的高级脂肪酸种类较多，其中以含16—18个碳原子的高级脂肪酸最为常见：
饱和高级脂肪酸：软脂酸（十六酸，棕榈酸） C15H31COOH
硬脂酸（十八酸） C17H35COOH
不饱和高级脂肪酸：油酸（9-十八碳烯酸） C17H33COOH
亚油酸（9,12-十八碳二烯酸） C17H31COOH
3.分类：
如果R、R‘、R’‘相同，称为 (简)单甘油酯(同酸甘油酯)
如果R、R‘、R’‘不同，称为混(合) 甘油酯(异酸甘油酯)
天然油脂大多数都是混甘油酯。
根据烃基是否饱和
油脂
根据烃基是否相同
饱和高级脂肪酸甘油酯
不饱和高级脂肪酸甘油酯
根据状态
油：常温下呈液态，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，含较多不饱和高级脂肪酸甘油酯。
脂肪：常温下呈固态，如牛油、羊油等动物油脂，含较多饱和高级脂肪酸甘油酯。
4.物理性质：
①色、味：纯净的油脂是无色、无味的，但一般因溶有维生素和色素等
而有颜色和气味。
②密度：比水小，黏度较大，触摸时有明显的油腻感。
③溶解性：难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。
④熔沸点：天然油脂都是由混甘油酯组成的混合物，没有恒定的熔、沸点。
5.化学性质：
(1)水解反应——以硬脂酸甘油酯为例
①在酸性条件下发生水解反应
＋3H2O
3C17H35COOH＋
②在碱性(NaOH或KOH溶液)条件下发生水解反应
＋3NaOH
3C17H35COONa＋
1 mol油脂完全水解生成3 mol高级脂肪酸(或盐)和1 mol甘油。
高级脂肪酸的盐常用于生产肥皂，油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。
肥皂的制取过程
油脂水解反应的应用：
热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果，因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解 。
(2)氢化反应(加成反应)
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。
由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
＋3H2
油酸甘油酯
硬脂酸甘油酯
硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂和人造奶油的原料。
油脂(酯)和矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸甘油酯 饱和高级脂肪酸甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态
化学 性质 能水解,兼有烯烃的性质 能水解 具有烃的性质,不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 石油
区分
取少量液体，加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种
油一定有碳碳双键，脂肪一般没有，酯可能有，直馏汽油一般没有而裂化汽油有。
三.酰胺
1.胺
①概念：
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，一般写作R—NH2。
也可看作是烃分子中的氢原子被氨基（或取代的氨基—NRR`）所替代得到的化合物。
甲胺 CH3—NH2
苯胺
氨基 —NH2
②官能团：
③化学性质：
胺类化合物具有碱性
④用途：
胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
2.酰胺
①概念：
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基(或取代的氨基)所替代得到的化合物。
②结构：
③常见的酰胺：
④用途
酰基
酰胺基
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N-二甲基甲酰胺
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
⑤化学性质：
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
a.与盐酸
b.与NaOH
酰胺水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
组成 结构 性质 用途
氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料
酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料
铵盐 N、H等 和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途
氨、胺、酰胺和铵盐的比较

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