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第三章 烃的含氧衍生物
第五节 有机合成
第二课时 有机合成路线的设计与实施
1. 有机合成路线的确定：
有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
2.常见有机物的转化
3.正合成分析法
(1)单官能团合成
(2)双官能团合成
CH2==CH2　　　
　　　 ―→链酯、环酯等
HOCH2—CH2OH
OHC—CHO
HOOC—COOH
CH2X—CH2X　　　　　　　　　
(3)芳香族化合物合成
①
②
芳香酯
4.逆合成分析法
在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
5.逆合成分析法的应用
由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯
(1)分析如下：
(2)合成路线如下：
③
④
⑥
①
②
⑤
表示合成步骤时，用箭头“→”表示每一步反应；而表示逆合成时，用“ ”表示逆推过程。
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的1、2两步反应，从原料和原子利用率角度分析生产中选择该路线的可能原因。
(1) 1，2两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小。
(2) 1，2两步反应原子利用率小于100%；而上述实际生产工艺原子利用率100%。
(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
(4)污染排放少；
6.设计有机合成路线的基本原则
7.实验室有机合成常用的装置
可以防止倒吸；可以使漏斗内液体顺利流下；减小增加的液体对气体压强的影响，从而在测量气体体积时更加准确。
阿司匹林的前世今生
01
公元前
柳树皮止痛
02
19世纪
柳树皮中提取“柳苷”
03
1853年
合成水杨酸
04
1889年
合成乙酰水杨酸
05
改良
缓释乙酰水杨酸
缓释乙酰水杨酸的合成路线分析
缓释乙酰水杨酸
中间体1
中间体2
逆合成分析
（目标产物）
线路2
线路1
中间体1的逆合成分析
中间体1
中间体2的逆合成分析
中间体2
碳链的变化
中间体1
中间体2
缓释乙酰水杨酸的合成路线总结
官能团的转化
官能团的转化
分子片段的组装
分子片段的组装

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