资源简介 (共18张PPT)第二章 烃的衍生物第二节 醇 酚第二课时 酚茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称,研究表明, 茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用,能有效地阻止放射性物质侵入骨髓,并可使锶90和钴60迅速排出体外,被健康及医学界誉为"辐射克星"。茶多酚茶文化源远流长,中国人爱喝茶,茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。常喝茶可以抗氧化,可以解生物碱。一.苯酚的结构与物理性质苯酚的组成和结构羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚,苯酚是最简单的一元酚。分子式:结构简式:官能团:共面特点:或 或C6H5OHC6H6O羟基(—OH)至少有12个原子共面,最多有13个原子共面2.苯酚的物理性质色、态 气味 熔点 溶解性 毒性无色①晶体有特殊气味43℃易溶于乙醇等有机溶剂②有毒,对皮肤有腐蚀性③①放置时间较长的苯酚部分被空气中的氧气氧化成对苯醌,往往呈粉红色。苯酚应严格密封保存。②室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g,当温度高于65℃时能与水混溶。③如不慎沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。二.苯酚的化学性质分析苯酚的结构,预测苯酚可能具有哪些化学性质?—OH苯酚中含有苯基和羟基,其性质与苯和醇相似。CH3CH2—OHH——OH异同①与金属发生置换反应—OH②取代反应③消去反应④氧化反应氧化、取代、加成基团之间相互影响预测:氧化、取代、加成—实验3—4 实验现象结论得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊常温下,苯酚微溶于水苯酚具有酸性苯酚的酸性比盐酸弱1.弱酸性(苯酚俗称石炭酸)+H+①电离方程式:+NaOH →+H2O②与碱反应:③与活泼金属反应:2 +2Na→ +H2↑④与酸碱指示剂:苯酚的酸性极弱,不能使指示剂变色苯酚的酸性强弱如何?如何设计实验验证其与碳酸酸性强弱?+NaCl+CO2+H2O―→+NaHCO3酸性:HCl﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-+Na2CO3 →+ NaHCO3⑤与盐反应:已知H2CO3的Ka1=4.1×10-7 Ka2= 4.7×10-11 ;苯酚的Ka=1.3×10-10实验现象:浊液变澄清溶液,溶液红色变浅,无气体生成。类别 乙醇 苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因CH3CH2OH-OH-OH羟基与链烃基直接相连比水缓和无羟基与苯环直接相连比水剧烈有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,能电离出H+—OHCH2OHCOOH与Na反应的产物是什么?1 mol此物质能消耗Na多少mol?NaOH 多少mol?NaHCO3多少mol3mol2mol1mol实验3—5 现象结论原理应用有白色沉淀生成苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。2.取代反应类别 苯 苯酚结构简式溴的状态反应条件产物结论原因-OH液溴浓溴水FeBr3作催化剂不需催化剂-Br2,4,6-三溴苯酚苯酚与溴的取代反应比苯易进行羟基对苯环的影响,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代6mol3.显色反应实验3-6 实验现象结论反应原理应用溶液显紫色苯酚能与FeCl3反应,使溶液显紫色酚类物质一般都可以与FeCl3作用显紫色,可用于检验酚类或Fe3+的存在无色晶体对-苯醌(粉红色晶体)4.氧化反应三.苯酚的应用与危害苯酚是一种重要的化工原料,用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等,含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,排放前必须经过处理。5. 缩聚反应:酚醛树脂OHn + nHCHO CH2— + nH2OOHn催化剂△单体间相互反应生成高分子化合物,同时还生成小分子(如:水、氨等分子)的反应苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液水层:苯酚钠、NaOH分液通入CO2分液含苯酚废水加入苯,振荡分液有机层:苯苯酚NaHCO3水思考:从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤?含苯酚的浊液静置后分层,苯酚在哪层 提示:苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液,静置后分层,用分液法分离。苯酚在下层。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。如何从废水中回收苯酚?OH+ 3HNO3+ 3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸苦味酸,黄色炸药苯酚的硝化反应拓展:2,4,6-三硝基苯酚苯酚首次声名远扬应归功于英国著名的医生约瑟夫·李斯特。李斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染,偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。 展开更多...... 收起↑ 资源预览