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第二章 烃的衍生物
第二节　醇 酚
第二课时 酚
茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究表明， 茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为"辐射克星"。
茶多酚
茶文化源远流长，中国人爱喝茶，茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。常喝茶可以抗氧化，可以解生物碱。
一.苯酚的结构与物理性质
苯酚的组成和结构
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，苯酚是最简单的一元酚。
分子式：
结构简式：
官能团：
共面特点：
或 或C6H5OH
C6H6O
羟基(—OH)
至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
2.苯酚的物理性质
色、态 气味 熔点 溶解性 毒性
无色①晶体
有特殊气味
43℃
易溶于乙醇等有机溶剂②
有毒，对皮肤有腐蚀性③
①放置时间较长的苯酚部分被空气中的氧气氧化成对苯醌，往往呈粉红色。
苯酚应严格密封保存。
②室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65℃时能与水混溶。
③如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
二.苯酚的化学性质
分析苯酚的结构，预测苯酚可能具有哪些化学性质？
—OH
苯酚中含有苯基和羟基，其性质与苯和醇相似。
CH3CH2—OH
H——OH
异
同
①与金属发生置换反应
—OH
②取代反应
③消去反应
④氧化反应
氧化、取代、加成
基团之间相互影响
预测：
氧化、取代、加成
—
实验3—4
实验现象
结论
得到浑浊液体
液体变澄清
液体变浑浊
常温下，苯酚微溶于水
苯酚具有酸性
苯酚的酸性比盐酸弱
1.弱酸性(苯酚俗称石炭酸)
＋H＋
①电离方程式：
＋NaOH →
＋H2O
②与碱反应：
③与活泼金属反应：
2 ＋2Na→ +H2↑
④与酸碱指示剂：
苯酚的酸性极弱，不能使指示剂变色
苯酚的酸性强弱如何？如何设计实验验证其与碳酸酸性强弱？
＋NaCl
＋CO2＋H2O―→
＋NaHCO3
酸性：HCl﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
＋Na2CO3 →
＋ NaHCO3
⑤与盐反应：
已知H2CO3的Ka1=4.1×10-7 Ka2= 4.7×10-11 ；苯酚的Ka=1.3×10-10
实验现象：浊液变澄清溶液，溶液红色变浅，无气体生成。
类别 乙醇 苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应
酸性
性质不同的原因
CH3CH2OH
-OH
-OH
羟基与链烃基直接相连
比水缓和
无
羟基与苯环直接相连
比水剧烈
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+
—OH
CH2OH
COOH
与Na反应的产物是什么？
1 mol此物质能消耗Na多少mol？
NaOH 多少mol？
NaHCO3多少mol
3mol
2mol
1mol
实验3—5

现象
结论
原理
应用
有白色沉淀生成
苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-三溴苯酚
三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。
2.取代反应
类别 苯 苯酚
结构简式
溴的状态
反应条件
产物
结论
原因
-OH
液溴
浓溴水
FeBr3作催化剂
不需催化剂
-Br
2,4,6-三溴苯酚
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
羟基对苯环的影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代
6mol
3.显色反应
实验3-6

实验现象
结论
反应原理
应用
溶液显紫色
苯酚能与FeCl3反应，使溶液显紫色
酚类物质一般都可以与FeCl3作用显紫色，可用于检验酚类或Fe3+的存在
无色晶体
对-苯醌
（粉红色晶体）
4.氧化反应
三.苯酚的应用与危害
苯酚是一种重要的化工原料，用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，排放前必须经过处理。
5. 缩聚反应：
酚醛树脂
OH
n + nHCHO CH2— + nH2O
OH
n
催化剂
△
单体间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（如:水、氨等分子）的反应
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
水层：苯酚钠、NaOH
分液
通入CO2
分液
含苯酚废水
加入苯，振荡
分液
有机层：苯
苯酚
NaHCO3
水
思考：从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤？含苯酚的浊液静置后分层，苯酚在哪层
提示：苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分液法分离。苯酚在下层。
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。如何从废水中回收苯酚？
OH
+ 3HNO3
+ 3H2O
OH
O2N
NO2
NO2
浓硫酸
苦味酸，黄色炸药
苯酚的硝化反应
拓展：
2,4,6－三硝基苯酚
苯酚首次声名远扬应归功于英国著名的医生约瑟夫·李斯特。李斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染,偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。

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