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第15讲
有机化学基础综合题
2024高考化学试题评析及教学启示
contents
目录
01
命题特点
01
02
03
经典重现
模型建构
04
教学启示
命题特点
PART 01
01
研究命题特点，把握命题方向
卷别 呈现形式 考点分布
结构简式 方程式书写 官能团名称 反应类型 命名 同分异构体 设计合成路线 解释原因
甲卷 文字图形 √ √ √ √ √ √
新课标卷 文字图形 √ √ √ √
安徽 文字图形 √ √ √ √ √
吉林 文字图形 √ √ √ √ √
湖北 文字图形 √ √ √ √ √
山东 文字图形 √ √ √ √ √
河北 文字图形 √ √ √ √ √ √ √
江苏 文字图形 √ √ √ √ √
湖南 文字图形 √ √ √ √
浙江6月 文字图形 √ √ √ √ √
研究命题特点，把握命题方向
高频考点
结构简式、方程式书写、官能团名称、反应类型。方程式书写，主要体现在对化学键的定量分析：化学键变化，帮助我们推导产物；化学键变化数目，决定了参与反应的物质系数。官能团名称，简单点的，就是考我们学过的官能团；复杂点的，往往出现在教材上的“思考讨论、资料卡片、课后习题”。有机反应类型，我们不能只站在官能团转化的角度，还要看看化学键变化，不同反应类型，它的化学键变化存在差异。
中频考点
有机物的命名、同分异构体。有机物的命名，简单点的，就是我们教材上讲过的；复杂点的，往往出现在教材上的“思考讨论、资料卡片、课后习题”。同分异构体的书写，要学会建立“分类讨论”的数学模型。
低频考点
设计合成路线、结合物质结构与化学反应原理解释原因。设计合成路线，往往是根据题干上的合成思维，进行的“依葫芦画瓢”，常常运用的方法为“逆向合成”，包含碳链的切割、官能团转化。解释原因，考查学生对多个知识点的运用能力。
由基础走向难点
由难点走向新方向
经典重现
PART 02
02
【例1】（2024年新课标卷11题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
重温经典，感悟高考
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为_______；加入K2CO3的作用是_______。
(2) D分子中采用sp3杂化的碳原子数是_______。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是_______。
(4) E中含氧官能团名称是_______。
(5) F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是____。
(6) G中手性碳原子是_______(写出序号)。
(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是_______。
重温经典，感悟高考
【一、确定各物质的结构简式】
重温经典，感悟高考
1、确定B的结构简式：
对比A、C
B的碳链
碳链分析
化学键分析
断键位置
成键位置
官能团分析
-Br + -NH- → -N- + HBr
∣
确定结构
重温经典，感悟高考
2、确定D的结构简式:
反应条件
Ru催化剂/H2
官能团
反应类型
羰基的加成反应
确定结构
运用已知Ⅰ
反应条件
官能团
D中含有羟基，所以C→D（羰基转化为羟基）
确定结构
重温经典，感悟高考
3、确定F的结构简式:
①对“已知反应II”进行全面分析：
官能团
化学键
断键位置
成键位置
②切割G的碳链→官能团角度→化学键角度
重温经典，感悟高考
官能团
⑤步形成酰胺环，⑥步形成酰胺链。
思考与交流：我们可以从哪些角度，去定位官能团转化的步骤与位置？
化学键
F的碳链
官能团转化
F的结构简式
【二、专业表述】
重温经典，感悟高考
(1)反应①的反应类型为_________；加入K2CO3的作用是____________________________________________。
化学键
反应类型
取代反应
K2CO3的作用
消耗HBr，促进平衡正向移动，提高反应物转化率。
取代反应
消耗HBr，促进平衡正向移动，提高反应物转化率
重温经典，感悟高考
(2) D分子中采用sp3杂化的碳原子数是_______。
1
2
3
4
5
官能团
5
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是_________________________________________。
化学键
(C2H5)3N消耗HCl，提高产率；D中存在叔氨基(-N-)结构，也能起到消耗HCl的作用，所以不使用(C2H5)3N也能进行 。
│
(4) E中含氧官能团名称是_______。
酯基
重温经典，感悟高考
(5) F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是________。
①建立流程：
②总反应层面：
1
2
对比分子式：少了7个C，O没有少
说明在第一步中，只断了1号键，所以中产物的结构简式为：
(6) G中手性碳原子是_______(写出序号)。
3、4
重温经典，感悟高考
(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是_______。
①H的基本结构：具有苯环结构；能发生已知反应Ⅱ，说明含有氨基。
②除去基本结构还剩：2个碳原子（组成2个-CH3；组成1个-C2H5）。
③分类讨论
a、伯胺（-NH2）
b、仲胺（-NH-）
c、叔胺(-N-)
│
叔胺基没有H，不能发生已知反应Ⅱ，舍
【例2】（2024年6月浙江卷21题）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
重温经典，感悟高考
重温经典，感悟高考
请回答下列问题：
（1）化合物F的官能团名称是 。 （2）化合物G的结构简式是_______。
（3）下列说法不正确的是_______。
A. 化合物A的碱性弱于
B. A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应
C. D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3
D. “消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4
（5）吲哚-2-甲酸( )是一种医药中间体，设计以 和CH3CHO为原料合成
吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基 (-OCH3)，无三元环。
（4）写出H→I的化学方程式_______。
【一、确定各物质的结构简式】
重温经典，感悟高考
1、确定C的结构简式：
①分析“已知”
官能团
化学键
②确定C的结构简式：
2、确定E的结构简式：
重温经典，感悟高考
①对比D、E的分子式：
E多了1个Cl，少了1个H。
说明D→E为取代反应：可能取代苯环上的H，也可能取代甲基上的H。
②定位官能团的位置
思考与交流：
官能团的定量分析，有哪些体现？
①官能团转化的数目
②官能团转化位置，碳链上的位置
3、确定G的结构简式：
重温经典，感悟高考
对比F、G的分子式：
G多了1个Cl,少了1个H、1个O
参与反应官能团
羧基与亚硫酰氯
化学键
原子变化
官能团转化
化学键变化
4、确定H的结构简式：
重温经典，感悟高考
①利用原子守恒C+G→H，确定脱下来的小分子为：HCl
②碳链守恒：也能定位官能团的变化位置。
5、确定I的结构简式：
重温经典，感悟高考
①研究“已知”
反应条件
决定“已知”，运用在H→I。
官能团
化学键
α
α
β
β
②确定I的结构简式：
断键
α
β
β
α
思考与讨论：还可以怎么确定I的结构简式？
重温经典，感悟高考
【二、专业表述】
重温经典，感悟高考
（1）化合物F的官能团名称是 。
羧基、氯原子
（2）化合物G的结构简式是_______。
（3）下列说法不正确的是_______。
A. 化合物A的碱性弱于
B. A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应
C. D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3
D. “消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4
A、D
C19H16ClNO4
重温经典，感悟高考
（4）写出H→I的化学方程式_________________________________。
①化学键的定性分析：
②化学键的定量分析：
HCl
NH4Cl
重温经典，感悟高考
（4）写出H→I的化学方程式_________________________________。
重温经典，感悟高考
（5）吲哚-2-甲酸( )是一种医药中间体，设计以 和CH3CHO为原料合成
吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
①切割产物碳链：切割碳链的位置就是官能团转化的位置。
CH3CHO
②规划合成路线:
HCN
重温经典，感悟高考
（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基 (-OCH3)，无三元环。
a、建立基础结构:
①B
6个C
3个O
2个不饱和度
②分子中有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称。
③有甲氧基 (-OCH3)，无三元环，说明除了甲氧基，其它官能团只能有一种H。
b、分类讨论：基于不饱和度：
重温经典，感悟高考
i、2个不饱和度由碳碳叁键提供。
还剩1个C
定位碳
连官能团
ii、2个不饱和度由2个碳碳双键提供。
除开1,3-丁二烯还剩3个O、2个C
1个-OH、2个-OCH3
1个-O-、2个-OCH3
2个-OCH3等效
羟基或醚键，不破坏等效
重温经典，感悟高考
iii、2个不饱和度由1个碳碳双键与1个环提供。
①4元环
除开环丁酮：还剩2个O、2个C。
2个-OCH3
2个-OCH3等效
⑤5元环
除开环2-丁烯醚：还剩2个O、2个C。
2个-OCH3
2个-OCH3等效
综上所述，满足条件，B的同分异构体为：
【例3】（2024年山东卷17题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
重温经典，感悟高考
已知：
重温经典，感悟高考
回答下列问题：
（1）A结构简式为_______；B→C反应类型为_______。
（2）C+D→F化学方程式为_______。
（3）E中含氧官能团名称为_______；F中手性碳原子有_______个。
（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6:6:1)，其结构简式为_______。
（5）C→E的合成路线设计如下：
C G(C14H11NO) E
试剂X为_______(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是_______。
试剂X
试剂Y
重温经典，感悟高考
【一、确定各物质的结构简式】
1、确定A、B的结构简式：
①分析“已知I”
反应条件
A→B，运用已知Ⅰ
官能团变化
化学键变化
所以中存在：氯苯结构。
②运用碳链守恒，定位官能团。
A的碳链
所以A在氯苯的结构上，邻位存在氰基
重温经典，感悟高考
2、确定C的结构简式：
①对比B、C的分子式：B(C14H11N) 与 C(C14H10BrN)
C分子少了1个H，多了1个Br
说明B→C发生了取代反应(1个Br取代了1个H)
②对比碳链，定位官能团。
说明B→C取代反应B甲基上的1个H。
所以C的结构简式为：
重温经典，感悟高考
3、确定E的结构简式：
①分析“已知II”
反应条件
E→F，运用已知Ⅱ
官能团变化
化学键变化
②切割F的碳链，确定D、E的结构简式。
重温经典，感悟高考
【二、专业表述】
（1）A结构简式为_________；B→C反应类型为__________。
取代反应
（2）C+D→F化学方程式为_____________________________________。
重温经典，感悟高考
（3）E中含氧官能团名称为_______；F中手性碳原子有___个。
醛基
1
（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6:6:1)，其结构简式为________________。
①基本结构
硝基（-NO2）：不饱和度消耗完；N、O消耗完。
(个数此为6:6:1)：含有4个-CH3，且两两等效。
②除开基本结构，还剩2个C。
联甲基
联硝基
重温经典，感悟高考
（5）C→E的合成路线设计如下：
C G(C14H11NO) E
试剂X为_______(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是___________________________________________。
试剂X
试剂Y
①引入结构简式：
②官能团转化角度：
NaOH
KMnO4氧化性太强，将会把-OH氧化为-COOH，无法生成-CHO。
思考与交流：我们还可以从哪些角度，去判断G中含有羟基？
【例4】（2024年北京卷17题) 除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下：
重温经典，感悟高考
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称是_________。
（2）A→B的化学方程式是_______________________________。
（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是_________（填序号）。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
重温经典，感悟高考
（4）已知： 。
①K的结构简式是_________。
②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响 。
（5）M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和_________键，M的结构简式是____________。
重温经典，感悟高考
【一、确定各物质的结构简式】
1、确定A、B、E的结构简式：利用反应条件推断官能团的转化。
苯的硝化反应
酯化反应
硝基的还原
思考与交流：我们还可以从哪些角度，去判断是硝基的还原？
重温经典，感悟高考
2、确定I、J的结构简式：利用反应条件推断官能团的转化。
反应条件
I→J为酯化反应
官能团
I中含有羧基；J中含有酯基。
确定结构
重温经典，感悟高考
3、利用“已知”，确定K的结构简式。
反应条件
J→K，运用已知
官能团变化
化学键变化
确定α碳
断键
成键
α
重温经典，感悟高考
4、确定G的结构简式:
①对比E、G的分子式：G多了2个O、2个C、1个不饱和度。
②原子守恒：定量分析E中原子数目变化。
③确定反应类型：取代反应。
重温经典，感悟高考
5、确定M的结构简式:
①原子守恒层面
L+G=M
同时生成甲醇、乙醇
碳原子守恒
生成1个甲醇与1个乙醇
②化学键层面
a、甲醇、乙醇结构
M分子中还有个含两个氮原子的六元环
b、N要形成自由基
c、标号成环,形成酰胺
1
2
3
4
a
b
重温经典，感悟高考
【二、专业表述】
（1）D中含氧官能团的名称是_____________。
硝基、酯基
（2）A→B的化学方程式是______________________________________________。
重温经典，感悟高考
（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是_________（填序号）。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
a、b、c
重温经典，感悟高考
（4）已知： 。
①K的结构简式是__________________。
②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响 。
（5）M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和______键，M的结构简式是______________________________。
原子的电子云密度，碳原子带更多正电荷，C-H共用电子对向C偏移，C-H键极性增强，更易断裂，增强α-H的活泼性。
α-H的活泼性增加，氟原子为吸电子基团，降低相连碳
α
α
α
N-H
【例5】（2024年江西卷18题)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体（L）合成步骤如图（部分试剂和条件略去）。
重温经典，感悟高考
回答下列问题：
（1）化合物A （填“能”或“不能”）形成分子内氢键。
（2）写出由C生成D的化学反应方程式 。
（3）写出G的结构简式 。
（4）H到I的反应类型是 。
（5）参照上述合成路线，试剂X的化学式是 。
（6）K完全水解后，有机产物的名称是 。
（7）E的消去产物（C6H10O2）的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 种（立体异构中只考虑顺反异构）；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 （不考虑立体异构）。
a、能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；
b、红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；
c、核磁共振氢谱峰面积比例为3:3:2:1:1。
重温经典，感悟高考
【一、确定各物质的结构简式】
重温经典，感悟高考
1、确定G的结构简式：
C21H24ClNO6S
F
C20H20ClNO5S
G
分子式：
G比F少了1个C、1个O、4个H
对比分子式
反应条件
碱性条件
官能团转化
化学键变化
脱下甲氧基，还差1个H。
对比F→G→H的碳链，确定脱H位置
重温经典，感悟高考
所以，断的是4号碳原子上的1个C-H键。成环反应。G的结构简式为：
成键成环
断键成自由基
2、确定K的结构简式：
重温经典，感悟高考
确定碳链
K的碳链
官能团转化
切割化学键
重温经典，感悟高考
（1）化合物A （填“能”或“不能”）形成分子内氢键。
能
来源于人教版选择性必修2 p57，分子内氢键。
（2）写出由C生成D的化学反应方程式 。
（3）写出G的结构简式 。
（4）H到I的反应类型是 。
取代反应
【二、专业表述】
重温经典，感悟高考
（5）参照上述合成路线，试剂X的化学式是 。
SnCl2
（6）K完全水解后，有机产物的名称是 。
邻甲基苯甲酸或2-甲基苯甲酸
重温经典，感悟高考
（7）E的消去产物（C6H10O2）的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 种（立体异构中只考虑顺反异构）；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 （不考虑立体异构）。
a、能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；
b、红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；
c、核磁共振氢谱峰面积比例为3:3:2:1:1。
①、建立基本结构
a、能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2，说明含有-COOH。
b、红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；
c、核磁共振氢谱峰面积比例为3:3:2:1:1，说明含有2个-CH3且不等效。
重温经典，感悟高考
②、除开基本结构，还剩下5个C。
所以9种。
重温经典，感悟高考
a、能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2，说明含有-COOH。
b、红外光谱中没有碳碳双键特征吸收峰；
c、核磁共振氢谱峰面积比例为3:3:2:1:1，说明含有2个-CH3且不等效。
模型建构
PART 03
03
构建思维模型，兼顾方法模型
有机化学一核四层模型
定量分析：
官能团
官能团转化数目
官能团转化位置
化学键
化学键变化数目
化学键变化位置
构建思维模型，兼顾方法模型
有机物认知模型：以乙烯为例。
教学启示
PART 04
04
我们在上新课时，要围绕核心素养进行备课，而不是围绕知识点进行备课。我们常常在提“核心素养”，专家也给了我们很多解析。大春老师认为，核心素养就是运用已知知识，去解决未知情境的能力。体现对知识点的高度概括能力，对学科认识的高度。哪来那么多新环境？对于初学者，教材就是一个全新的环境，陌生的知识。我们应当在上新课时，好好的利用它。利用好了，也就完成了我们的核心素养教学。
高考引领教学，教学衔接高考
核心素养是落实在课堂上
注重培养学生思考
在复习时期，我们将要改变，新课单一章节的单一思维模式。达到多角度、多层次的全面思维，提高我们对知识点认识的维度。这也就是专家们常提的“大单元教学”。大单元教学的作用很明显：培养学生立体思维的能力，建立整体知识框架，提高学生核心素养。关键问题之一“什么时候用？”，大春老师给的建议是“复习课用，特别是一轮复习用”。关键问题之二“怎么用？”，大春老师给的建议是“去高考题中找答案”。将自己推进题海，在题海中捞出来的东西，传给学生。
只有自己才能拯救自己
作为老师，我们应该教学生什么？大概可以分为四个维度：第一个维度，教知识点；第二个维度，教学科思维；第三个维度，教学科素养；第四个维度，教学科认知。作为学生，我们应当学什么？除了知识，我们还要学老师的思维与认知。

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