资源简介 (共45张PPT)第三章第四节 羧酸羧酸衍生物一、羧酸二、羧酸衍生物第三章第四节第一课时 羧酸一、羧酸概述二、羧酸的理化性质三、几种特别的羧酸羧酸概述羧酸的概念及分类■羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基(-COOH) 相连而构成的有机化合物;■官能团:羧基(-COOH 或HOOC-) O■饱和一元羧酸通式:C,H nO (n≥1)或C,H n+1COOH(n≥0) C OH■羧酸的分类:根据烃基的种类:脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(如苯甲酸);根据羧基的数目:一元羧酸(如甲酸)、二元羧酸(如乙二酸)、多元羧酸; 根据烃基是否饱和:饱和羧酸(如丙酸)、不饱和羧酸(如丙烯酸);动物油酸 动物油酸油酸C H CO0H羧酸概述认识常见的有机酸高级脂肪酸低级脂肪酸乙醇溶剂 苯甲酸溶剂羧酸概述认识常见的有机酸苯甲酸(安息香酸)乳酸(2-羟基丙酸)芳香酸羟基酸COOH羧酸概述羧酸的系统命名法选主链:选择带羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”; 编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链碳原子编号,羧基碳 原子为“1”号;定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称;CH -CH-CH -COOH CH -CH-CH-CH -COOH CH =CH-COOH3,4-二甲基戊酸COOH对甲基苯甲酸 4-甲基苯甲酸CH CH H C邻羟基苯甲酸 2-羟基苯甲酸CH 3-甲基丁酸邻苯二甲酸丙烯酸OH名称 结构简式 熔点/℃沸点1℃甲酸 HCOOH 8101乙酸 CH COOH 17118丙酸 CH CH COOH -21141正丁酸 CH CH CH COOH -5166十八酸(硬脂酸) CH (CH ) 6COOH 70383苯甲酸 COOH 122249羧酸的物理性质■ 思考与讨论:阅读教材73-74页,找到常见羧酸的物理性质,并归纳总结!几种羧酸的熔点和沸点乙二酸√无色晶体;√可溶于水和乙醇;√化学分析中常用的还原剂;苯甲酸√无色晶体;√易升华;√微溶于水、易溶于乙醇;甲酸√无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性;√能与水、乙醇互溶;乙酸√无色、有强烈刺激性气 味的液体;√熔点较低易凝固,可溶 于水、乙醇;羧酸的物理性质■思考与讨论:阅读教材73-74页,找到常见羧酸的物理性质,并归纳总结!■溶解性:分子中碳原子数较少的低级酸易溶于水,随着碳数的增多,一元羧 酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水,但羧酸可溶于乙醇等大多有机 溶剂;■沸点:随着碳原子数目的增多,羧酸的沸点逐渐升高,常温下也由液体逐渐 向固体过渡,且沸点都高于相对分子质量相近的烃。羧酸的物理性质羧酸的物理通性名 称 丙 烷 乙 醛 乙 西立 四子 甲 酸 正 丁 烷 丙 醛 正 丙 醇 乙 酸 正 戊 烷 丁 醛 正 丁 醇丙 酸M 44 44 46 46 58 58 60 60 72 72 7474沸 点 -42 21 78 101 -0.5 49 97 118 36 76 118141羧酸的物理性质口分析一:对比相对分子质量(M)相近的不同有机物的沸点,从结构角度进行 解释 相对分子质量相近的物质,极性越大,沸点越高;醇类和羧酸类物质存在分子间氢键,使得沸点相对更高;/℃羧酸的物理性质羧酸分子中羧基形成氢键的机会比醇更多,因此相对于分子量接近的醇, 羧酸的沸点更高!乙酸OH C C O H H COH C C O H H C正丙醇C H -CH -O-HC H -CH -O-H丙醛O C H COC H COC O HOC O H醛与醛分子间无氢键HH名称 丙烷 一氯 丙烷 一硝基 丙烷 丙酮 丙醛 正丙醇 丙酸 正丙胺丙酰胺官能团 无 碳氯键 -NO 羰基 -CHO -OH -COOH -NH -CONH 水溶性 难溶 难溶 微溶 互溶 可溶 互溶 可溶 可溶可溶→亲水基:-OH 、-COOH 、-NH 、-CHO 、-CONH 、-SO H、酮羰基等官能团能与水形成分子间氢键,增加水溶性;>疏水基:烷烃基、芳基、硝基、卤原子,且烃基越长,溶解性越差;口分析二:对比相同碳原子数的不同类有机物的溶解性,找出其中的亲水基和疏水基。羧酸的物理性质名称 丙烷 一氯 丙烷 一硝基 丙烷 丙酮 丙醛 正丙醇 丙酸 正丙胺丙酰胺官能团 无 碳氯键 -NO 羰基 -CHO -OH -COOH -NH -CONH 水溶性 难溶 难溶 微溶 互溶 可溶 互溶 可溶 可溶可溶羧酸的物理性质口分析二:对比相同碳原子数的不同类有机物的溶解性,找出其中的亲水基 和疏水基。名称 苯酚 苯胺苯甲酸水溶性 微溶冷水 微溶微溶冷水羧酸的化学性质从“结构”到“性质”O-H 断 裂 > 解 离 出H+, 羧酸表现出酸性十H>-OH 可以被其它基团取代,生成酯、 酰胺等羧酸类衍生物口分析三:羧基中断键部位可能是哪里 以乙酸为例进行说明!①C-O 断裂H3实验内容实验现象①与酸碱指示剂作用或使用pH传感器 测定溶液的pH②与活泼金属反应产生H ③与碱发生中和反应④与碳酸盐或酸式碳酸盐反应产生 CO ⑤与碱性氧化物反应羧酸的化学性质羧酸的酸性【探究一】设计实验证明羧酸具有酸性实验内容实验现象①与酸碱指示剂作用或使用pH传感器 测定溶液的pH石蕊变红/pH<7②与活泼金属反应产生H 金属溶解,产生气泡③与碱发生中和反应酚酞溶液由红色变成无色④与碳酸盐或酸式碳酸盐反应产生 CO 产生能使澄清石灰水变浑浊的气体⑤与碱性氧化物反应固体溶解羧酸的化学性质羧酸的酸性【探究一】设计实验证明羧酸具有酸性> 与NaOH:CH COOH+NaOH→CH COONa+H O> 与Na CO :2CH COOH+2Na CO →2CH COONa+H O+CO 个> 与NaHCO :CH COOH+NaHCO →CH COONa+H O+CO 个> 与MgO:2CH COOH+MgO→(CH CO0) Mg+H O乙酸的酸性羧酸的化学性质羧酸的化学性质羧酸的酸性【探究二】比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱:利用下图所示仪器和药品,设 计一个简单的一次性完成的实验装置,比较酸性强弱。HNa CO 饱 和NaHCO 溶 液J的苯酚钠溶液注:D、E、F、G 分别是双孔橡胶塞上的孔A CCH CO0HB羧酸的化学性质羧酸的酸性口方案评价:某同学用下列装置比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱,你认为 合理吗 左瓶现象:产生大量气泡2CH COOH+2Na CO →2CH COONa+H O+CO 个右试管现象:产生白色浑浊CH COOHE J苯酚钠 溶液结论:酸性强弱---乙酸>碳酸>苯酚OH +NaHCO Na CO 羧酸的化学性质羧酸的酸性口方案评价:某同学用下列装置比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱,你认为 合理吗 乙酸具有挥发性,且也能与苯酚钠反应, 对实验有干扰,需要除去乙酸!>结论:酸性强弱---乙酸>碳酸>苯酚CH COOH J苯酚钠 溶液Na CO 羧酸的化学性质羧酸的酸性口方案优化:利用饱和NaHCO 溶液可以除去CO 中混有的少量乙酸,改进 后的装置如下:装置 A瓶 B瓶C瓶现象 有气泡 产生 有气泡 产生白色浑浊结论或 作用 酸性: 醋酸>碳酸 吸收醋酸 防止干扰酸性:碳酸>苯酚员乙酸溶液饱和碳酸 氢钠溶液A B C碳酸钠 固体苯酚钠 溶液羧酸的化学性质羧酸的酸性【例1】羧酸酸性定量计算:(1)写出乙二酸和足量NaHCO 溶液反应的化学方程式:(2)1 mol乙二酸和足量NaHCO 溶液反应,最多生成 44.8 L气体(标准状况下)。Na NaOH Na CO NaHCO -OH(醇) X X-OH(酚)-COOH羧酸的化学性质归纳与小结(2)CH OHCOOHOH【例2】为实现以下各步转化,请填入合适的试剂:CH ONaCOONaONa3Na(1)羧酸的化学性质羧酸的酸性口分析四:羧酸的酸性和邻近基团之间有什么关系 不同羧酸的pKa(pKa=-lgK )羧酸pKa丙酸(C H COOH)4.88乙酸(CH COOH)4.76甲酸(HCOOH)3.75氯乙酸(CH CICOOH)2.86二氯乙酸(CHCl COOH)1.29三氯乙酸(CCl COOH)0.65三氟乙酸(CF COOH)0.23极性越大,羧基越容易电离出H+,羧酸酸性越强;引入电负性强(吸电子)基团,酸 性增强;引入推电子基团,酸性减弱!羧酸pKa丙酸(C H COOH)4.88乙酸(CH COOH)4.76甲酸(HCOOH)3.75氯乙酸(CH CICOOH)2.86二氯乙酸(CHCl COOH)1.29三氯乙酸(CCl COOH)0.65三氟乙酸(CF COOH)0.23羧酸的化学性质羧酸的酸性口分析四:羧酸的酸性和邻近基团之间有什么关系 不同羧酸的pKa(pK =-lgK )CH -CH-CooHOH乳酸(pKa=3.86)CH CH COOH 丙酸(pKa=4.88)乳酸和丙酸的酸性谁更强 羧酸的化学性质羧酸的酯化反应O OH C C O H +H O C H on.F S04H C co C H +H O口分析五:乙酸和乙醇的酯化反应,从形式上看是羧基与羟基之间脱去了一 个水分子。脱水时有以下两种可能的方式,你能设计一个实验方案来证明CoC H +H OOC O H +H O是哪一种吗 H C羧酸的化学性质羧酸的酯化反应【同位素示踪法】乙酸和乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子 中羟基的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯,即“酸脱羟基醇脱氢”!乙酸乙酯 (微溶于水)羧酸的化学性质乙酸酯化反应机理羧酸的化学性质乙酸乙酯的制备(1)在一支试管中加入2 mL乙 醇,然后边振荡试管边慢慢加入0.5 mL浓硫酸和2 mL 乙酸,再加入几片碎瓷片。在另一支试管中加入3 mL 饱和Na CO 溶液。(2)用小火加热试管里的混合物,将产生的蒸汽经导管通到饱和Na CO 溶液的 上方约0.5 cm 处,注意观察试管内的变化。反应一端时间后,取下盛有饱和 Na CO 溶液的试管,并停止加热。(3)振荡盛有Na CO 溶液的试管,静置。待溶液分层后, 观察上层的油状液体,并注意闻气味。试剂加入顺序:浓硫酸不能第一个加,其余的随意!浓硫酸作用:催化剂、吸水剂!碎瓷片的作用:防止暴沸!饱和Na CO 溶液的作用:中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度!Step 1:在一支试管中加入2 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入0.5 mL浓硫 酸和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片。在另一支试管中加入3 mL饱和Na CO 溶液。羧酸的化学性质乙酸乙酯的制备实验分析Step 2:用小火加热试管里的混合物,将产生的蒸汽经导管通到饱和Na CO 溶液 的上方约0.5 cm处,注意观察试管内的变化。反应一端时间后,取下盛有饱和Na CO 溶液的试管,并停止加热。Step 3:振荡盛有Na CO 溶液的试管,静置。待溶液分层后,观察上层的油状液 体,并注意闻气味。导管口距离液面上方约0.5 cm 处的原因:防止倒吸!> “上层出现了油状液体”体现了乙酸乙酯哪些性质:难溶于水、密度比水 小!羧酸的化学性质乙酸乙酯的制备实验分析口分析六:在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施 请结合化学反应原理的有关知识进行说明。(已知:酯 化反应为放热反应)增加乙醇的用量(乙醇沸点比乙酸低,更容易挥发损 失),增大反应物浓度,平衡正向移动,提高产率;>不断分离产物,减小生成物浓度,使平衡正向移动, 提高乙酸乙酯的产率;浓硫酸具有吸水性,减少水分子,促进平衡正向移动!羧酸的化学性质乙酸乙酯的制备物质沸点/℃乙酸117.9乙醇78.5乙酸乙酯77口分析七:在酯化反应的实验中,硫酸氢钠可以代替浓硫酸作催化剂,试说明其原因。HSO 可以电离出H+来催化该反应,生成的水又能使NaHSO 电离出更多 的H+;固态的NaHSO 使用较为方便!羧酸的化学性质乙酸乙酯的制备【例3】酯化反应方程式的书写:(1)完成以下化学方程式的书写:①甲酸和甲醇与浓硫酸共热:② 乙二醇和足量乙酸与浓硫酸共热:③乙二酸和足量乙醇与浓硫酸共热:④ 乙二酸和乙二醇与浓硫酸共热:(2) 两分子HO-CH -COOH自身能发生酯化反应生成环状酯类物质,写出产物 的结构简式。羧酸的化学性质【例3】酯化反应方程式的书写:(3)乳酸在浓硫酸加热下,能得到哪些产物 OO酯化产物 H C OOHOH乳酸 消去产物 CH =CH-COOH羧酸的化学性质CH OO羧酸的化学性质> 羧酸的还原反应羟基的存在和羰基形成p-π共轭结构,使得碳氧双键电子云密度增大,更加 稳定,从而羧基的碳氧双键不能被H 加成。只有强还原剂(如LiAlH )才能将羧 酸还原成相应的醇。H C C O H CH CH OHR 为H 或烃基LiAIH4O工 上羧酸的化学性质羧酸的取代反应由于羧基整体具有吸电子作用,使得α-C上的C-H 键的极性增强,在一定条 件下α-H也能表现出反应活性。羧酸的化学性质羧酸的脱水反应除甲酸外,羧酸均可失水形成酸酐:乙酸酐代替乙酸 进行酯化反应!顺丁烯二酸酐分子内脱水:分子间脱水乙酸酐甲酸(蚁酸)结构特点:既有羧基又有醛基;物理性质:√无色、有刺激性气味的液体;√ 有腐蚀性;√能与水、乙醇互溶;>化学性质:√弱酸性、能发生酯化反应;几种特别的羧酸加热或不加热, 现象相同吗 应用:工业上可作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料;√ 能与银氨溶液或新制Cu(OH) 反应、能与酸性KMnO 溶液反应;乙二酸(草酸)>物理性质:√ 无色透明晶体;√易溶于水和乙醇,通常含两个结晶水; >化学性质:√弱酸性(二元弱酸)、能发生酯化反应; √ 还原性:能与酸性KMnO 溶液反应;√ 与Ca +反应生成草酸钙沉淀;几种特别的羧酸【生活小贴士】菠菜和豆腐不能一起吃!应用:常用于化学分析的还原剂,重要的化工原料;O OHO C C OH物理性质:√无色晶体、易升华;√微溶于水,易溶于乙醇;>化学性质:√弱酸性:酸性强于乙酸,但比甲酸弱; √ 能发生酯化反应;几种特别的羧酸苯甲酸(安息香酸)应用:可以用于合成香料、药物等,其钠盐和钾盐是常用的食品防腐剂;随堂练习1.生活中遇到的某些问题,常常涉及化学知识,下列各项叙述不正确 的是( B )A. 鱼虾会产生腥臭味,可在烹调时加入少量食醋和料酒B. 食品包装袋中常放入小袋的生石灰和铁粉,目的是防止食品潮解变 质C.被蜂蚁蛰咬会感觉疼痛难惹,这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘 故,此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液,可以减轻疼痛D. 苯酚溶液用于环境消毒,医用酒精用于皮肤消毒,福尔马林用于制 生物标本,都是因为使蛋白质变性凝固随堂练习2.下列说法错误的是( A )A.1 mol乙醇和1 mol 醋酸在浓硫酸的作用下加热可以完全反应生成1 mol乙酸乙酯B. 甲酸既有羧酸的性质,也有醛基的性质C. 酸性顺序:甲酸>丙酸,乳酸>丙酸D. 硬脂酸属于饱和一元羧酸随堂练习3.某有机物A 的结构简式如下,取Na、NaOH、NaHCO 分别与等物质 的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸),则消耗Na、NaOH、NaHCO 三种物质的物质的量之比为( C )A.2:2:1B.1:1:1C.3:2:1D.3:3:2随堂练习4.下列哪些实验能证明草酸是弱酸 ( ABE )A. 配制0.5 mol/L草酸溶液,测pH值 ,pH>1证明是弱酸B. 配 制pH=2的硫酸和草酸,分别稀释100倍后,草酸pH更小C. 将草酸晶体加入碳酸钠溶液中,有CO 放出D. 中和等体积等浓度的草酸溶液和稀硫酸,稀硫酸消耗碱的量更多E. 分别向等体积等浓度的草酸溶液和盐酸中投入大小、纯度均相同的 锌粒,后者反应更剧烈 展开更多...... 收起↑ 资源预览