资源简介

(共46张PPT)
第三章第四节 羧酸羧酸衍生物
一、羧酸
二、羧酸衍生物
第三章第四节
第二课时羧酸衍生物
一、酯
二、油脂
三、胺和酰胺
定义 羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或原子团取代后的生成物 构成 O 必有酰基(RCO-或 R C )
酰基与卤素原子(-X)、烃氧基 (RO-)和氨基(-NH )等相连构 成
常见的羧 酸衍生物 酰卤(如乙酰氯)、酯(如乙酸乙酯)和酰胺(如乙酰胺)等
羧酸衍生物
概述
O O O
H C C Cl H C C OC H H C C NH
酯
■定义：酯是羧酸分子羧基中的-OH 被-OR′取代后的产物，简写为 RCOOR'(R和R'可以相同，也可以不相同);
■官能团：酯基(-COOR') O
■最简单的酯：甲酸甲酯(HCOOCH )
■饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式：C,H nO (n≥2)
>“饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯”与“饱和一元羧酸”通式相同，同
碳数时，羧酸和酯互为同分异构体!
乙酸乙酯：CH COOCH CH
正丁酸：CH CH CH COOH
C OR'
【例1】酯的同分异构体：
(1)下列各组有机化合物中，互为同分异构体的是( B )
A.甲酸和甲酸甲酯 B.乙酸和甲酸甲酯
C. 乙酸和乙酸乙酯 D. 甲酸和蚁酸
(2)邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，请写出其中属于酯且分子结构中含有甲 基和苯环的同分异构体的结构简式。
Hcoo-<-CH
酯
酯
酯广泛存在与自然界中，低级酯是有芳香气味的液体，不溶于水，密度小于 水，存在于各种水果和花草中。
戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯
酯
酯的命名
根据生成酯的酸和醇的名称称为“某酸某酯”。命名时，酸的名称写在前面， 醇的名称写在后面，将其中的“醇”改写成“酯”即可。
coOCH CH
COOCH CH
乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯
CH COOCH
CH COOCH
二乙酸乙二酯
苯甲酸乙酯 甲酸苯甲酯
无机酸和醇脱水，发生酯化反应也能得到酯类物质。如DNA分子中磷酸二
酯键的形成：
酯
碱基
(腺嘌呤)
脱氧核糖
酯
温故而知新
口回顾：在溴乙烷的水解反应中，想一想，为什么要加入碱 生成的乙醇能不 能又重新变回溴乙烷
CH CH Br+H O— CH CH OH+HBr
卤代烃水解非常难进行，加入碱消耗HBr 会促进平衡正向移动!
增 大HBr 浓度，会使平衡逆向移动!
CH CHOHr +HBr
CH CH Br+H O
△
酯
温故而知新
口思考：而在乙酸乙酯的制备中，在浓硫酸作用下，酯化反应依然可逆，这又 说明了什么
酯基在酸性条件下能发生水解反应：
加热，水解是吸热过程，升温可促进反应正向进行，同时也可提高反应速 率；
口分析一：若要加快酯的水解速率，且尽可能让酯的水解进行的更彻底，可以
采取哪些措施
加入碱，中和乙酸，使平衡正向移动；
酯
CH cOOCH CH +H oiH S CHsCOOH+CH CH OH
产物是
碱性条件： 羧酸盐
△→CH COONa+CH CH OH
CH COOCH CH +NaOH
酯类水解的影响因素：①温度；②溶液酸碱性
稀酸，且
酸性条件： 可逆
酯的水解反应 O
R C O
酯
D/
酯
酯的水解反应
口思考：通过设计实验验证温度、溶液酸碱性对酯类水解速率的影响，需要注
意什么
CH COOCH CH +NaOH → CH COONa+CH CH O
>控制变量；
水浴加热，便于控制温度；
寻找便于观测的水解现象(可以通过酯层消失的时间差异来判断)!
【探究一】溶液酸碱性对乙酸乙酯水解的影响：
实验步骤：
√在三支试管中各加入1 mL 乙酸乙酯，再分别加入等浓度等体积稀硫酸、蒸馏 水和含酚酞的NaOH 溶液；
√水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间。
口分析二：为什么可比较酯层消失时间来判断 5 mL|0.2 mol-L-
的稀H SO 5 mL
水解速率 0.2 mol·L-
5 mLH O 的 NaOH
乙酸乙酯在水中溶解度小，酯层位于水层之上。 a b C 溶液
其水解产物易溶于水，故酯层消失即表示乙酸
乙酯水解完全!
70℃水 浴5 min
变量控制
酯
【探究一】溶液酸碱性对乙酸乙酯水解的影响： 实验现象： √稀硫酸：酯层和酯香味消失慢； √蒸馏水：分层，酯层无明显现象； √含有酚酞的NaOH溶液：酯层和酯香味消失快，酚酞褪色； 实验结论：其他条件不变时，在酸或碱存在下，酯
中性 都可以发生水解，但碱性条件下水解比酸性条件快! 酸性
碱性
酯层变薄
几乎无变化
酯
5 min后
酯层最薄
【探究二】温度对乙酸乙酯水解的影响：
实验步骤：
√ 向两支试管中各加入1 mL 乙酸乙酯，再分别加入等浓度等体积含酚酞的 NaOH 溶液；
√ 两支试管分别置于40℃和80℃水浴中，记录酯层消失和酯香味消失的时间。
5 mL 0.2 mol·L- NaOH
+l mL乙酸乙酯 a b
40 80 ℃
酯
【探究二】温度对乙酸乙酯水解的影响：
实验现象：
√40℃水浴：酯层几乎没有变化；
√80℃水浴：酯层基本消失；
实验结论：其他条件不变时，温度越高水解速率越快!
酯
【例2】酯水解方程式的书写：分别写出苯甲酸甲酯在稀硫酸和KOH 溶液中的
水解方程式。
dil.H SO
COOCH +H O COOH+CH OH
COOCH +KOH COOK+CH OH
酯
【变式】写出下列有机物与足量NaOH 溶液反应的化学方程式：
COOCH 0OCCH
COOH COOH
定量分析
1份羧酸钠
1份NaOH
1份NaOH
1份羟基
1份酯基
酚羟基
醇羟基
酚钠
酯
酯
定量分析
能和NaOH 反应的基团：羧基、酚羟基、碳卤键、酯基、酰胺基；而醇羟基 不能与NaOH 反应!
【例3】判断1 mol下列有机物最多消耗多少摩尔NaOH
4 mol
8 mol
6 mol
随堂练习
1.下列说法正确的是( B )
A.1 mol甲醛与足量银氨溶液反应可以生成2 molAg
B. 在酸性条件下，CH CO 8OC H 的水解产物是CH COOH和C H 8OH
C. 乙醛、乙酸和乙酸乙酯都能和氢气加成
D.所有的酯类都有果香味
酯基
饱和烃基 O
C 7H 5 C O CH C 7H 5COOCH
C 7H35 C O CH
O
硬脂酸甘油酯
(属于高级脂肪酸甘油酯)
口思考：下列物质为油脂中的某种成分，想一想在酸性环境下它的水解后产物
是什么
HO CH
C H COOH+HO CH
硬脂酸 HO CH
丙三醇(甘油)
油脂
稀酸
油脂
油脂概述
■定义：油脂包括油和脂肪，是混合物，主要成分是高级脂肪酸(C 0以上的链 状羧酸)与丙三醇形成的高级脂肪酸甘油三脂，也属于酯类
R、R'、R”代表高级脂肪酸的烃基；
>可以相同，也可以不相同；
可以饱和也不可以不饱和；
■相似性：都难溶于水，易溶于有机溶剂、密度比水小、粘度大且有油腻感；
■差异性：常温下，液态的属于油，固态的属于脂肪；天然油脂属于混合物， 无固定沸点；
动物油含饱和高级脂 肪酸甘油酯的比例 大，沸点较高!
植物油含不饱和高级脂
肪酸甘油酯的比例大， 沸点较低!
油脂
油脂的物理性质
口分析一：油脂的形成
组成油脂的高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C H COOH)、 不饱和的 油酸(C H COOH)等。请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。
油脂
油脂
口分析二：预测油脂的化学性质
油酸甘油酯的结构简式如图所示，判断以下物质能否与该油脂反应
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2
①NaOH溶液
②溴水
③H
④酸性KMnO 溶液
油脂
口分析二： 预测油脂的化学性质
油酸甘油酯的结构简式如图所示，判断以下物质能否与该油脂反应
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2
①NaOH溶液
√ (酯基的碱性水解)
②溴水
√ (碳碳双键的加成)
③H
√ (碳碳双键的加成)
④酸性KMnO 溶液
√ (碳碳双键的氧化)
油脂
油脂的化学性质 >水解反应
酸性环境下的水解
油脂
油脂的化学性质 >水解反应
碱性环境下的水解：油脂在碱性溶液中的水解也被称为“皂化反应”
硬脂酸甘油酯
加热搅拌 高级脂肪酸钠、甘油
和水的混合液(不分层)
溶解度小， 食盐细粒、 得到胶体! 静置分层
过滤、 高级脂肪酸你钠固体、
干燥成型 甘油、食盐水
胶体聚沉)
蒸馏
滤液(甘油、食盐水)
油脂
化学与生活：工业制皂流程
动植物废油与 烧碱溶液
盐析(加入电解质，
成品肥皂
甘油
油脂
油脂的化学性质
氢化(硬化)反应
油酸甘油酯(低沸点) 硬脂酸甘油酯(高沸点)
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变
为半固态的脂肪，由此制得的油脂叫人造脂肪(又称“硬化油”)。硬化油不易 氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂和人造奶油的原料。
油脂
>氢化(硬化)反应
【生活小贴士】
少吃!少吃!少吃!
油脂的化学性质
油脂的氢化
油 脂
化学与生活：油酸和亚油酸
天然油脂水解得到的油酸和亚油酸是顺式结构，而将植物油氢化时，如果 氢化不够彻底，则可能得到反式脂肪酸，容易导致动脉硬化、冠心病等。
油酸(C H O )的两种同分异构体
顺，顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)
顺-9-十八碳烯酸(油酸)
顺式油酸
反式油酸
我是生活家
长期放置的植物油容易产生一股“哈喇”味，加入叔丁基对 苯二酚(TBHQ)能有效防治变质。你能从化学角度进行解释吗
植物油中含有较多的碳碳双键，容易被空气氧化产生环氧化
物、醛类、羧酸等小分子物质!
叔丁基对苯二酚
(TBHQ)
油脂
TBHQ 中含有酚羟基，可代替碳碳双键被氧化，起到了抗氧化剂的作用!
随堂练习
2.下列说法正确的是( D )
A. 植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.油脂容易与空气发生加成反应而变质
C. 油脂属于天然高分子，都是混合物
D. 油脂在碱性条件下水解的反应，也叫皂化反应
随堂练习
3.能区别地沟油与矿物油的方法是( D )
A. 点燃，能燃烧的是矿物油
B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C. 加入水中，浮在水面上的是地沟油
D. 加入足量NaOH溶液共热，最后液体不分层的是地沟油
胺和酰胺
胺
■定义：烃基取代NH 中的氢原子而形成的化合物，胺也可以看作是烃分子中 的氢原子被氨基所替代得到的化合物；
■官能团：氨基(-NH )
■结构通式：R-NH (包括R-NR R ,R R 可以是氢原子或烃基)
■命名：和“醇”类似
官能团次序规则：羧基>酯基>酰胺基>氰基>醛基>醇羟基>酚羟基>氨基>碳 碳三键>碳碳双键>烷氧基>苯基>烷基>卤原子>硝基
NH NH
CH -NH
甲胺 苯胺 cOOH
邻氨基苯甲酸
胺和酰胺
胺
■物理性质：有亲水基团氨基，饱和的低级胺能溶于水，且氨基越多，水溶
性越好；
■化学性质：“ 碱 性 ”
>NH +HCl=NH Cl
CH NH +HCl→CH NH Cl (甲胺盐酸盐)
NH +HCl→ NH CI(苯胺盐酸盐)
十
胺和酰胺
酰胺
■定义：羧酸分子中羟基被氨基或取代的氨基取代得到的化合物；
R C 酰基
0
substitute -NH with -OH O 酰胺基 C NH
R C NH
■常见的酰胺：
O
H C C NH
乙酰胺
O
C NH
苯甲酰胺
H O C
CH N
\
CH
N,N-二甲基甲酰胺(DMF)
remove -OH O
OH
OH
O
C
O C
R
R
R N
O
C
胺和酰胺
酰胺
【拓展】下列常见有机物的名称
O
H C CH C NH
丙烯酰胺
O
H N C NH
碳酰胺
(又称脲，俗称尿素)
2-甲基丙烯酰胺
O
NH
H N
O
口思考：根据酰胺的结构，联系酯的化学性质，预测酰胺可能具有哪些化学
性质 O
水解反应 R C NH 2
■酰胺比酯类稳定，一般不水解，在强碱或强酸并加热时能水解：
胺和酰胺
酰胺
胺和酰胺
酰胺
【例4】酰胺水解方程式的书写：写出N,N-二甲基甲酰胺在酸性(盐酸)、碱性 (NaOH 溶液)条件下水解的化学方程式。
胺和酰胺
酰胺
【例5】酰胺水解定量分析：1 mol药物贝诺酯最多能消耗多少摩尔NaOH 得 到哪些产物
水解产物：
CH COONa
COONa
H
C CH
O
5 mol NaOH
ONa H N
ONa
胺和酰胺
化学与生活：尿素
尿素是人类第一个合成的有机物(1828年，维勒),打破了有机物和无机物不 能互相制备的观点。
哺乳动物和某些鱼类体内蛋白质代谢分解的产物中含尿素。它易保存，使 用方便，相比铵盐的酸性，尿素对土壤的破坏作用小，是目前使用量较大，含 氮量最高的一种中性氮肥。
尿素在水中加热时发生水解反应，放出两种气体，写出相应的化学方程式。 若在酸性或碱性环境下水解，产物相同吗
acid condition:CO +NH +;base condition:CO -+NH
氨 胺 酰胺
铵盐
结构特点 NH R-NH 等 含有氨基 R-CONH 等 含有酰胺基
含有NH +
化学性质 碱性，与酸 反应生成铵盐 碱性，与酸 反应成盐 酸/碱性并加热可 以发生水解反应
受热分解，与碱 共热产生氨
用途 制冷剂、 生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料
生产化肥和 炸药
胺和酰胺
酰胺
【例6】请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这四类物质在组成、结构、性质和用 途上的不同，并设计表格进行比较。
列有关瑞德西韦的说法错误的是( D )
O H
已 知H: 与酯基的性质类似， P N 与酰胺基的性质类似。
A. 可以与H2发生加成反应
B. 不能与FeCl3溶液发生显色反应
C. 合成原料之一可能为苯
D. 在碱性条件下水解后生成4种物质
h
4.瑞德西韦是一种具有抗病毒活性的药物，其结构简式如图所示，下
随堂练习

展开更多......

收起↑