资源简介 (共24张PPT)第二章烃第三节芳香烃2.3.1 苯新课引入杉dng百科苯!污!梁!苯污染主要来自室内装修開的涂料新课引入苯是最简单、最基本的芳香烃,也是重要的化工原料。什么是芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的烃。合成橡胶合成炸药医药沸点较低、易挥发,是一种常见的有机溶剂。沸点为80.1℃,熔点为5.5℃气味: 特殊气味毒性:有 毒溶解性:不溶于水环节一初识苯◆一、苯的物理性质颜色:无色状态:液 体密度: 比水小德国化学家凯库勒梦到一条小蛇首尾相咬,醒来后写下“凯库勒式”。苯环中碳原子之间以 单双键交替成键。【思考】若苯环中有碳碳双键,应该具有什么 性质 如何验证 碳碳双键:与溴水发生加成反应、被酸性KMnO 溶液氧化环节二探究苯分子结构向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。环节二探究苯分子结构苯的性质实验2-1实验 操作 酸性高锰 酸钾溶液 2 mL苯 溴水 2 mL苯萃取实验 现象 液体分层, 上层无色,下层紫红色 液体分层, 上层橙黄色,下层无色 结论 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能与溴水反应。 苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。观察现象,得出结论1、成键特点苯分子为平面正六边形结构,碳原子均采取 sp 杂化,每个碳的杂化轨道 分别与氢原子及相邻碳原子的 sp 杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为环节二探究苯分子结构◆二、苯分子的结构120° ,连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成 大π 键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。环节二探究苯分子结构二、苯的分子结构1、成键特点键长 立体构型 键角 共面情况 碳原子杂化方式化学键类型139 pm 平面正六边形 1200 所有C、H原子 sp 杂化σ 键大π键共价键 碳碳单键 碳碳双键苯环中的碳碳键键长/pm 154.1 133.71391、成键特点 大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。环节二探究苯分子结构二、苯的分子结构环节二探究苯分子结构◆二、苯的分子结构2、表示方式① 分子式:C H ③结构式:④结构简式: 或②最简式:C H环节二探究苯分子结构思考:哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构 ①苯不能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应;②苯不 能使酸性高锰酸钾溶液褪色;③经测定,苯环上碳碳键的键长、键能相等;④苯的邻位二元取代物只有一种。如苯环为单键和双键的交替结构,则两者结构不同。CH -CH 环节三苯的化学性质决定结 构 性质含碳量高,燃烧有黑烟取代反应、加成反应 不易加成C H 介于碳碳单键和碳碳 双键间的特殊化学键苯的大π键较稳定分子式化学键◆三、苯的化学性质1、氧化反应:能燃烧、不能使酸性KMnO 溶液褪色火焰明亮,伴有浓重的黑烟(与乙炔相同)环节三苯的化学性质点燃12CO +6H O2C H +150 注意:①该反应是放热反应,不需加热反应自发进行;②溴应为纯的液态溴,溴水不反应;反应中加入的是铁粉,实际起催化作用的是FeBr ;③溴苯不溶于水、密度比水大、无色油状液体,溴苯中溶解溴显褐色; 生成的HBr可用AgNO (aq) 检验;④催化剂存在时,苯也可以与其他卤素发生取代反应。三 、苯的化学性质2、取代反应(1)卤代反应:苯、液溴(不能用溴水)、铁粉十 Br FeBr -Br 十HBr环节三苯的化学性质十Br FeBr Br +HBr实验现象:① 烧瓶中充满红棕色气体,导管口有白雾(HBr 遇 水蒸气形成)② 锥形瓶中出现浅黄色沉淀AgBr。③ 烧瓶底部有褐色(溴苯中溶有B r ) 不溶于水液体 生成。环节三苯的化学性质★制取溴苯的实验设计长导管作用:冷凝回流、导气苯、溴混合液尾气处理:导管末端不能伸入到液面中,防止HBr极易溶于水发生倒吸。铁屑硝酸银溶液溴苯的制取实验装置用水洗涤:除去溴苯中能溶于水的杂质 ( 如FeBr 、HBr 及Br 等 )用NaOH 溶液洗涤:除去溴苯中未反应的Br , 转化成可溶于水的物质。Br +2NaOH=NaBr+NaBrO+H O用水洗涤:除去NaOH 及生成的盐NaBr 和NaBrO振荡,再用分液漏斗分液。用无水CaCl 吸水干燥,除去水。使溴苯和苯进行分离,除去溴苯中的苯。杂质:未反应完的苯、Br 、FeBr 、反应生成的HBr环节三苯的化学性质思考:如何得到纯净的溴苯 提纯方法蒸馏干燥水洗碱洗水洗分液CCl 溶液AgNO 溶液将气体通过CCl 吸收挥发的Br , 再将气体通入AgNO 溶液中, 若有淡黄色沉淀产生,说明生成物中有HBr, 即发生了取代反应。环节三苯的化学性质思考:如何证明苯与液溴发生的是取代反应 注:①浓硫酸:催化剂、吸水剂;②先加入浓硝酸,再慢慢加入浓硫酸,并及时摇匀和冷却,向 冷却后的混合酸中,逐滴加入苯。③纯净的硝基苯是一种无色油状液体, 有苦杏仁气味,不 溶于水, 密度比水大。易溶于有机溶剂,硝基苯蒸气有毒性。④本实验中硝基苯因溶有少量NO 而呈黄色。十 HNO 50 60℃ 十H OHO—NO, 硝基苯 HO H环节三苯的化学性质(2)硝化反应:在 浓硫酸作用下,50~60℃,可与浓硝酸发生。NO 注意事项:① 反应温度控制在50-60℃,需水浴加热;②温度计水银球的在水浴中,且不能触底;③ 长导管的作用—冷凝回流;④浓硫酸的作用—催化剂和吸水剂。实验现象:底部生成不溶于水的无色油状液体。拓展: “水浴加热”容易控制恒温,且易使被加热物 受热均匀。需要加热,且要控制在100℃以下的实验,均可采用水浴加热。如果超过100℃,还可采用油浴 (0~300℃)、沙浴温度更高。环节三苯的化学性质硝基苯的制取实验装置(2)硝化反应:环节三苯的化学性质思考:如何提纯硝基苯 水洗 用蒸馏水洗涤:除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO 用NaOH溶液洗涤:除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO ;用蒸馏水洗涤:除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐;干燥用无水氯化钙干燥,除去水;蒸馏使硝基苯和苯进行分离,除去硝基苯中的苯。提纯方 法水洗碱洗分液环节三苯的化学性质(3)磺化反应苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应,生成苯磺酸苯磺酸苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯 环取代的产物。磺酸基十 HO- SO H十HO—H70~80℃SO H环节三苯的化学性质3、加成反应苯的大π键比较稳定,通常状态下不易发生加成反应,在以Pt 、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应。环己烷与液溴取代反应浓硫酸 NO TT 0+HO—NO · +H O催化剂+3H 燃烧现象: 火焰明亮,产生浓重的黑烟点燃化学方程式: 2C H +150 —→ 12CO +6H O→不能使酸性KMnO4溶液褪色硝化反应加成反应(与H ) 苯一易取代,难加成,难氧化。课堂总结FeBr +Br —Br+HBr氧化 反应 展开更多...... 收起↑ 资源预览