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第二章烃
第三节芳香烃
2.3.1 苯
新课引入
杉dng百科
苯!污!梁!
苯污染
主要来自室内装修開的涂料
新课引入
苯是最简单、最基本的芳香烃，也是重要的化工原料。
什么是芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的烃。
合成橡胶
合成炸药
医药
沸点较低、易挥发，是一种常见的有机溶剂。
沸点为80.1℃,熔点为5.5℃
气味： 特殊气味
毒性：有 毒
溶解性：不溶于水
环节一初识苯
◆一、苯的物理性质
颜色：无色
状态：液 体
密度： 比水小
德国化学家凯库勒梦到一条小蛇首尾相咬，
醒来后写下“凯库勒式”。苯环中碳原子之间以 单双键交替成键。
【思考】若苯环中有碳碳双键，应该具有什么 性质 如何验证
碳碳双键：与溴水发生加成反应、
被酸性KMnO 溶液氧化
环节二探究苯分子结构
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用
力振荡，观察现象。
环节二探究苯分子结构
苯的性质
实验2-1
实验 操作 酸性高锰 酸钾溶液 2 mL苯 溴水 2 mL苯
萃取
实验 现象 液体分层， 上层无色，下层紫红色 液体分层， 上层橙黄色，下层无色 结论 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应。 苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
观察现象，得出结论
1、成键特点
苯分子为平面正六边形结构，碳原子均采取 sp 杂化，每个碳的杂化轨道 分别与氢原子及相邻碳原子的 sp 杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为
环节二探究苯分子结构
◆二、苯分子的结构
120° ,连接成六元环状。
每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形
成 大π 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
环节二探究苯分子结构
二、苯的分子结构
1、成键特点
键长 立体构型 键角 共面情况 碳原子杂化方式
化学键类型
139 pm 平面正六边形 1200 所有C、H原子 sp 杂化
σ 键
大π键
共价键 碳碳单键 碳碳双键
苯环中的碳碳键
键长/pm 154.1 133.7
139
1、成键特点 大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。
环节二探究苯分子结构
二、苯的分子结构
环节二探究苯分子结构
◆二、苯的分子结构
2、表示方式
① 分子式：C H
③结构式：
④结构简式： 或
②最简式：C H
环节二探究苯分子结构
思考：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构
①苯不能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应；
②苯不 能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
③经测定，苯环上碳碳键的键长、键能相等；
④苯的邻位二元取代物只有一种。
如苯环为单键和双键的交替
结构，则两者结构不同。
CH -CH
环节三苯的化学性质
决定
结 构 性质
含碳量高，燃烧有黑烟
取代反应、加成反应 不易加成
C H
介于碳碳单键和碳碳 双键间的特殊化学键
苯的大π键较稳定
分子式
化学键
◆三、苯的化学性质
1、氧化反应：
能燃烧、不能使酸性KMnO 溶液褪色
火焰明亮，伴有浓重的黑烟
(与乙炔相同)
环节三苯的化学性质
点燃
12CO +6H O
2C H +150
注意：①该反应是放热反应，不需加热反应自发进行；
②溴应为纯的液态溴，溴水不反应；
反应中加入的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr ;
③溴苯不溶于水、密度比水大、无色油状液体，溴苯中溶解溴显褐色； 生成的HBr可用AgNO (aq) 检验；
④催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应。
三 、苯的化学性质
2、取代反应
(1)卤代反应：苯、液溴(不能用溴水)、铁粉
十 Br FeBr -Br 十HBr
环节三苯的化学性质
十Br FeBr Br +HBr
实验现象：
① 烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾(HBr 遇 水蒸气形成)
② 锥形瓶中出现浅黄色沉淀AgBr。
③ 烧瓶底部有褐色(溴苯中溶有B r ) 不溶于水液体 生成。
环节三苯的化学性质
★制取溴苯的实验设计
长导管作用：
冷凝回流、
导气
苯、溴混合液
尾气处理：
导管末端不能伸入到液面中，防止HBr
极易溶于水发生倒吸。
铁屑
硝酸银溶液
溴苯的制取实验装置
用水洗涤：除去溴苯中能溶于水的杂质 ( 如FeBr 、HBr 及Br 等 )
用NaOH 溶液洗涤：除去溴苯中未反应的Br , 转化成可溶于水的物质。
Br +2NaOH=NaBr+NaBrO+H O
用水洗涤：除去NaOH 及生成的盐NaBr 和NaBrO
振荡，再用分液漏斗分液。
用无水CaCl 吸水干燥，除去水。
使溴苯和苯进行分离，除去溴苯中的苯。
杂质：未反应完的苯、Br 、FeBr 、反应生成的HBr
环节三苯的化学性质
思考：如何得到纯净的溴苯
提纯方法
蒸馏
干燥
水洗
碱洗
水洗
分液
CCl 溶液
AgNO 溶液
将气体通过CCl 吸收挥发的Br , 再将气体通入AgNO 溶液中， 若有淡黄色沉淀产生，说明生成物中有HBr, 即发生了取代反应。
环节三苯的化学性质
思考：如何证明苯与液溴发生的是取代反应
注：①浓硫酸：催化剂、吸水剂；
②先加入浓硝酸，再慢慢加入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，向 冷却后的混合酸中，逐滴加入苯。
③纯净的硝基苯是一种无色油状液体， 有苦杏仁气味，不 溶于水， 密度比水大。易溶于有机溶剂，硝基苯蒸气有毒性。
④本实验中硝基苯因溶有少量NO 而呈黄色。
十 HNO 50 60℃ 十H O
HO—NO, 硝基苯 HO H
环节三苯的化学性质
(2)硝化反应：在 浓硫酸作用下，50~60℃,可与浓硝酸发生。
NO
注意事项：
① 反应温度控制在50-60℃,需水浴加热；
②温度计水银球的在水浴中，且不能触底；
③ 长导管的作用—冷凝回流；
④浓硫酸的作用—催化剂和吸水剂。
实验现象：底部生成不溶于水的无色油状液体。
拓展： “水浴加热”容易控制恒温，且易使被加热物 受热均匀。需要加热，且要控制在100℃以下的实验，
均可采用水浴加热。如果超过100℃,还可采用油浴 (0～300℃)、沙浴温度更高。
环节三苯的化学性质
硝基苯的制取实验装置
(2)硝化反应：
环节三苯的化学性质
思考：如何提纯硝基苯
水洗 用蒸馏水洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO
用NaOH溶液洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO ;
用蒸馏水洗涤：除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐；
干燥
用无水氯化钙干燥，除去水；
蒸馏
使硝基苯和苯进行分离，除去硝基苯中的苯。
提纯方 法
水洗
碱洗
分液
环节三苯的化学性质
(3)磺化反应
苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯 环取代的产物。
磺酸基
十 HO- SO H
十HO—H
70～80℃
SO H
环节三苯的化学性质
3、加成反应
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt 、Ni等为
催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应。
环己烷
与液溴
取代
反应
浓硫酸 NO TT 0
+HO—NO · +H O
催化剂
+3H
燃烧
现象： 火焰明亮，产生浓重的黑烟
点燃
化学方程式： 2C H +150 —→ 12CO +6H O
→不能使酸性KMnO4溶液褪色
硝化
反应
加成反应(与H ) 苯一
易取代，难加成，难氧化。
课堂总结
FeBr +Br
—Br+HBr
氧化 反应

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