资源简介 (共45张PPT)第二章烃第二节烯烃炔烃2.2.1烯烃学习目标1、掌 握乙烯的结构特点,会书写乙烯的分子式、结构式、结构简 式、电子式2、认识乙烯能够发生加成反应和氧化反应,熟 悉乙烯发生加成反 应时的断键和成键情况3、掌握乙烯的制备方法及实验注意事项4、认识烯烃的结构特征,掌握烯烃的物理性质的变化规律,熟 知 烯烃的化学性质5、掌握烯烃的命名,学 会烯烃同分异构体的找法并认识烯烃的顺 反异构是合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)、合成 乙醇(酒精)的基本化工原料,也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环 氧乙烷、醋酸、乙醛和炸药等,也可用作水果和蔬菜的催熟剂1、为什么乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工思考水平 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型空间充 填模型C H H H H:C::C:H H H H—C=C—H CH =CH 结构 特点 分子中碳原子采取 碳原子与碳原子间 分子中所有原子都 sp2杂 化 ,碳原子与氢原子间均形成单键(σ键), 以双键相连(1个σ键,1个π键),键角约为120°, 处于同一平面内【 意】键长:0.5C-C键能:E(C—C)≤E(C=C)≤2E(G—C) (说明C=C 比C—C 活泼)1、乙烯分子的组成与结构乙烃的编构 乙烃的性质一、乙烯类型 结构式 结构特点共线、共面情况乙烯型 H 120°,H H HH 乙烯的结构是平面形,2个碳 原子和4个氢原子共平面 直接连在双键碳原子上的原 子和两个双键碳原子共平面 平面形结 构所有原子共平面,与碳碳双 键直接相连的4个原子与2个 碳原子共平面规 律 :有机物分子结构中每出现1个碳碳双键,则整个分子中至少有6 个原子共面 分析丙烯(CH CH=CH )原子共面情况 情况分 析 ⑦H H ①H ⑥ ④ ⑤ C= =C H ②H H③ 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子 一定共面。根据三角形规则(⑤C,⑥C,⑦H构成 三角形),⑦H也可能在这个平面上即:丙烯分子最 多7个原子共平面,至少有6个原子共平面①乙烯分子中的碳原子价键没有全部被氢原子“饱和”,为不饱和碳原子(不全形成单键的碳原子)②“乙烯型”分子共线、共面问题乙烃的编构 乙烃的性质【几点强调】①实验现象:火焰明亮且伴有黑烟(比甲烷要明亮),同时放出大量 的热②原因: 产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大,然 烧不完全产生的碳的小颗粒造成的;火焰明亮是由于碳微粒受灼热 成炽执状态而发光所致③乙烯具有可燃性,点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度①与氧气的燃烧反应:化学方程式:C H +30 2、化学性质乙圈的健质(1)氧化反应乙烯中的碳碳键、碳氢键全部破坏乙烃的结构2CO +2H O点燃(2)乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色①反应方程式:5CH =CH + 12KMnO +18H SO -→ 10CO +12MnSO +6K SO +28H O② 反应现象:酸性高锰酸钾溶液紫色褪去③反应机理:碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化,乙烯被氧化为CO , 高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn 用 高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯乙烃的结构 乙屋的性质为什么 实验过程实验现象将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液 (或溴水)的试管中,观察现象溴的四氯化碳溶液(或溴 水)褪色乙橙的性质(3)加成反应Br—CH Br.乙烃的结构断键Br Br①反应的实质:乙烯分子双键中的一个键易于断裂,两个溴原子 分别加在两个价键不饱和碳原子上,生成了1,2—二溴乙烷.②乙烯与溴加成的机理乙屋的健质1,2-二溴乙烷乙烃的结构成键Br BrBrBr③ 加成反应a .定义:有机物分子里不饱和的碳原子( 碳 碳 双键或碳碳 三 键 )跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加 成反应(有进无出)b. 特点:断—(断双键中的一个键),加二(加两个原子或原子 团),只上不下。像“化合反应”取代反应: 形式:有上有下,似置换加成反应: 形式:只上不下,似化合部位: C=C 或C三C或C=0乙烃的结构 乙惨的健质溴水溴的CCl 溶液反应现 象 褪色,褪色后溶液会分褪色,褪色后溶液不分层应用 鉴别乙烯和乙烷,除去乙烷中的乙烯气体,可以将 混合气体通过溴水的洗气瓶,但不能用溴的四氯化 碳溶液,因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中乙烃的结构④乙烯与溴水或溴的CCl 溶液反应现象的比较乙耀的健质⑤乙烯与其它加成试剂反应:H 、卤化氢、H O、卤素单质CH =CH +H O 催化剂 CH CH OH (工业制乙醇)加热、加压CH =CH +C 一定条件 CH CI CH Cl(1,2-二氯乙烷)CH =CH,+HC一定条件CH CH CI(氯乙烷)乙烃的结构 乙惨的性质催化剂加热CH CH (乙烷)CH =CH +H 用C H 和HCl反应制取更好。乙烷和Cl 发生的是取代 成物中除CH CH Cl外,还 l 、 C H Cl 、C H Cl 、C HCl5 、C Cl 、HCl ,生成物不纯,产率低。C H 和HCl 发生的是加成反应,无副反应,生成物只有CH CH Cl。2、乙烯和二氧化硫使溴水褪色的原理相同吗 不同。SO 使溴水褪色是因为SO 将溴单质还原生成了 无色的HBr, 乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴单质发生 了加成反应生成了无色的二溴乙烷1、用乙烷(CH CH ) 和Cl 取代可以制取氯乙烷(CH CH Cl), 用乙烯(C H ) 和HCl 加成也能制氯乙烷,两种方法哪种更好 制取物质,要求纯净,不含杂质乙烃的结构 乙圈的健质思考a.乙烯分子自身发生加成反应,生成聚乙烯CH,=CH +CH =CH +CH,=CH + 催化剂CH —CH —CH —CH —CH —CH — ...n CH =CH 催化剂。ECH —CH 子。(聚乙烯)①聚乙烯是一种重要的塑料,如用作食品保鲜膜、水管材料等 。生成聚乙烯的这种反应我们称为聚合反应。 由 于n 的值可能 不同,聚合物都是混合物乙烃的结构 乙屋的性质(4)加聚反应②聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子(单体)相互结合成相对 分子质量大的聚合物(高分子化合物)的反应叫聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的单体分子以加成反应的形式结合成相 对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应③生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯(无毒),如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替,聚合后成为聚氯乙烯,它就不能用来 包装食品了,因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下,容易老化,变脆。反应如下:乙烃的结构 乙烃的性质聚氯乙烯(有毒)④聚合反应中的单体、链节和聚合度菖a.单体:能合成高分子的 小分子物质称为单体b. 链节:高分子化合物中化学组成相同、可 重复的最小单位称为链节c. 聚合度:链节的数目n叫做聚合度, 由于n 不同因此高聚物都是混合物乙烃的结构 乙怪的性质思考:聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色吗 聚乙烯、聚氯乙烯中不含C=C,故不能使溴水褪色。-[CH -CH }n 聚乙烯f CH -CH}n-[CH -CH}nCH ClnCH =CHCH nCH =CHCl⑤常见聚合反应nCH =CH 催化剂催化剂聚丙烯聚氯乙烯乙烃的结构 乙隆的作质催化剂乙烃的结构 乙圈的健质3、物理性质乙烯为无色、稍有气味的气体,密度比空气的略 小,难溶于水(排水法收集),易溶于四氯化碳等有机溶剂4、乙烯的实验室制法以及工业制法详见导学案含有碳碳双键(可以是若干个双键)的烃类化合物(2)官能团:名称为碳碳双键,结构简式为C=C(3)分类① 单烯烃:分子中含有一个碳碳双键/② 多烯烃:分子中含 有两个及以上碳碳双键 ③ 二烯烃:分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃 ;累积二烯烃的结构特点是双键连在一起;共轭二烯烃的结构特点 是单、双键交替排列;孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相 隔二个或二个以上的单键烯控的结构烯烃的性质 二烯烃二、烯烃的结构与性质1、烯烃及其结构(1)烯烃:CH =CH CH =CHCH CH =CHCH CH CH =CHCH CH CH 乙烯 丙烯 1-丁烯 1-戊烯图2-3几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型烯烃只含有一个碳碳双键(单烯烃)时,其通式一般表示为C,H n(n ≥2)燃程的结构 烯烃的性质 二烯烃(4)通式:烯烃 丙烯 1-丁烯1-戊烯分子式 C H C H C H 0结构简式 (键线式)碳原子杂化类型共价键类型(σ键 π 键 ) σ键和π键 σ键和π键σ键和π键烯程的结构 烯烃的性质 二烯烃(5)烯烃同系物的结构特点(1)状态:一般情况下,2~4个碳原子烯烃(烃)为气态,5~16个碳 原子为液态,16个碳原子以上为固态(2)溶解性:烯烃不 溶于水,易溶于有机溶剂 (3)熔沸点 :随着碳原子数增多(范德华力增大),熔 沸点增高;分子式相同的烯烃,支链越多,熔沸点越低(4)密 度:随 着碳原子数的递增,密度逐渐增加;烯烃的相对密度都小于水的密度烯烃的结构 烯屋的候质 二烯烃2、物理性质(类似于烷烃)a.与氧气的然烧反应通式:C,H n+(3n/2)O 点燃→ nCO +nH O现象:火焰明亮,伴有黑烟(碳原子越多,燃烧越不充分)b. 能 使酸性KMnO 溶液褪色:将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消不一定生成二氧化碳)烯烃的结构 烯屋的候质 二烯烃3、化学性质烯烃的官能团是碳碳双键: , 它决定了烯烃的主要化学性 质,化学性质类似于乙烯(1)氧化反应烯烃被氧化的部分氧化产物二氢成气 一氢成酸 无氢成酮烯烃的结构 烯怪的使质 二烯烃RR 烯烃被酸性KMnO 溶液氧化产物规律【几点强调】—C—OH(羧酸)(酮)CH =RCH=②加成反应:(以丙烯为例)a.与溴水加成:CH =CHCH +Br →CH BrCHBrCH (1,2 — 二溴丙烷)与.与 加l加成成:C: C + I化 CH CH CH (丙烷)CH CH CH Cl(次要)c.与H O加成:CH =CHCH +H O一化剂→CH CH(OH)CH (主 要)/CH CH CH OH(次要)加成的原则马氏规则:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX) 加成时,酸的负基(X一)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,称为马尔科夫尼科夫规则 ,也就是马氏规则(氢加氢多,卤加氢少)CHH HHHHH烯烃的结构 烯遏的使质 二烯烃③加聚反应(C=C 变成C-C,某烯变成聚某烯):烯烃的结构 烯澄的候质b.2-丁烯加聚生成聚2-丁烯:a.丙烯加聚生成聚丙烯:二烯烃a.CH = CH -CH = CH 中有两个双键,与足量溴水反应时,两 个双键全部被加成CH =CH-CH=CH 与溴水1:2加成:CH =CH-CH=CH +2Br →CH BrCHBrCHBrCH Br(1)概念:分子中含有两个碳碳双键的烯烃(2)链状二烯烃的通式:CnH n-2(n≥3)(3)常见的二烯烃:CH =CH-CH =CH (1,3—丁二烯)(共轭二烯烃)(4)化学性质:由于含有双键,二烯烃跟烯烃性质相似,也能 发生加成反应、氧化反应和加聚反应①1,3—丁二烯(CH =CHCH=CH ) 的 加成反应烯烃的结构 烯烃的性质 二烯烃4、二烯烃b.CH =CH-CH=CH 中有两个双键,若CH =CH-CH=CH 与溴水1:1反应时(溴水不足)I.1, 2— 加成:若两个双键中的一个比较活泼的键断裂,溴 原子 连接在1、2两个碳原子上烯烃的结构烯烃的性质 二烯屋3,4-二溴-1-丁烯烯烃的结构烯烃的性质 二烯烃Ⅱ.1,4 — 加成:两个双键一起断裂,同时又生成一个新的双 键,溴原子连接在1、4两个碳原子上Br BrCH == CHCCH=CH CH —CH=CH—CH 1,4-二溴-2-丁烯【 注 意 】般的,在温度较高的条件下发生1,4-加成,在温度较低的条件 下发生1,2-加成),既1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,哪种反 应占优势取决于反应条件。烯烃的结构Ⅲ.1,2-加成和1,4-加成机理烯烃的性质 二烯烃催化剂n CH =CH—CH=CH 十 CH —CH=CH—CH 于n(3)天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯):(2)1,3—丁二烯烃的加聚反应:烯烃的结构>烯烃的性质 二烯烃烯烃的结构 烯烃的性质(4)乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应1,3-丁二烯 乙 烯 环已烯二烯燈练一练1、由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH =CH—CH ) 的结构或性质 正确的是(C)A. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 不能发生加聚反应C. 能使溴的四氯化碳溶液褪色 D. 与 HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物2、柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是(B )A.1 mol柠檬烯只能与1 mol H 反应B. 能发生取代反应和加成反应C. 属于乙烯的同系物D. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色烯烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循最长、最多、最近、最小 最简原则。但不同点是主链必须含有双键,编号时起始点必须离双 键最近(1)选主链,称某烯:将含有双键的最长碳链作为主链,并按主 链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)三、烯烃的命名1、命名方法烯烃的命名 烯烃的同分异构体2、命名步骤(2)编号位,定支链:从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键碳原子的编号为最小,以确定双键、支链的位次6 7CH — CH 3 4 5CH—CH—CH+CH CH CH CH 2CH CH C爆径的命名>烯烃的同分异构体烯径的命名 烯烃的同分异构体(3)按规则,写名称:取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字)5,5,6—三甲基—2—庚烯烯烃的命名 烯烃的同分异构体②若为多烯烃(炔烃),则用大写数字“二、三…”在烯的名 称前表示双键的个数CH CH —C=CH—CH=CH—CH 32—甲基—2,4—己二烯6 7CH CH — CH 2 3 4 5CH —CH 十 C— CH一 CH—-CH十 CH 主链名称双键位置一取代基名称 取代基数目 取代基位置CH 乙基-1- 庚烯烯烃的命名 烯烃的同分异构体烯烃的名称及名称中的各个部分的意义CH 三 甲基—3,4,5①给烯烃命名时,最长的碳链不一定是主链② 烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号,而不能以支链 为依据燃烃的命名 烯烃的同分异构体【几点强调】练一练3、某有机物的键线式为 ,它的名称是(A)A.4- 甲基-2-己烯 B.4- 甲基-2-戊烯C.3- 甲基-2-己烯 D.4- 甲基-3-己烯4、某烯烃的结构简式如下,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其 命名为:2-甲基-4-乙基-1-戊烯;2-异丁基-1-丁烯;2,4-二甲基 -3-己烯;4-甲基-2-乙基-1-戊烯。下列对四位同学的命名判断正 确的是(D)A. 甲的命名主链选择是错误的 B. 乙的命名编号是错误的C. 丙的命名主链选择是正确的 D. 丁的命名是正确的单烯烃与同碳数的环烷烃互为同分异构体。(2)碳架异构与碳碳双键的位置异构:书写烯烃的同分异构体时,先写碳架异构,再写碳碳双键的位置 异构。四、烯烃同分异构体的找法烯烃的命名 第烃的同分异构体1、烯烃同分异构的分类(1)官能团异构:通式 C,H2n 同分异构体 烯烃(n≥2)环烷烃(n≥3)方法 单键变双键,要求相邻的两个 碳上必须各有一个氢原子(箭头 是指将单键变成双键)减环法:先写出最大的碳环,侧链 先一个侧链,再两个侧链以 “ C H o ” 为例 C一 C 中间碳原子没有氢原子)烯烃的命名 第烃的同分异构体(3)顺反异构现象由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转 ,会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构 现象①顺反异构形成的条件a.分子中具有碳碳双键结构b.组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团有顺反异构 无顺反异构烯烃的命名> 烃的同分异构体6≥c-caC=aaC bddabababa结构 H C CH C—C H H C HHC=CCH 名称 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 物理性质 熔点/℃ -139.3 -105.4 沸点/℃ 4 1 相对密度 0.621 0.604 化学性质 化学性质基本相同②顺反异构的类别a顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧b 反式结构:两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧③性质:顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异烯烃的命名 径的同分异构体练一练5、分子式为C H 2, 分子中具有3个甲基的烯烃共有(D)A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种6、某烯烃与H 加成后的产物如下图,则该烯烃的结构式可能有(C)A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种CH — CH—CH—C(CH ) CH CH 7、下列各组有机物中,能形成顺反异构的是(A)A.1,2- 二氯丙烯 B.2- 氯丙烯C.1,1- 二氯丙烯 D.1- 丁烯 展开更多...... 收起↑ 资源预览