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第二章烃
第3节芳香烃
第2课时苯的同系物的结构与性质
学 习目标
1、通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物 的化学性质。
2、通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质 异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
知识回顾
苯有什么化学性质
与Br /FeBr 、浓HNO I浓硫酸、浓硫酸等
发生取代反应。
在Pt 、Ni等催化剂并加热下，
苯能与H 加成。
能燃烧、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
03难加成
02易取代
01难氧化
新课引入
苯的“寻亲记”
根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是 ( ACD )
A. B. C.
D. E. F.
知识精讲
◆ 苯的同系物
1.概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物。
2. 通 式：C,H -6(n>6) 不饱和度=4 符合通式的C,H n-6烃
3.特点：一个苯环且侧链为烷烃基。 不一定是苯的同系物。
4.物理性质：
苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于 有机溶剂，密度比水小。
同分异构体，分子的极性越小 (支链越多),范德华力越小， 熔、沸点越低。
实验内容 实验现象 解释
(1)向两支分别盛有 2mL苯和甲苯的试管中 各加入几滴溴水，静置 溴水沉到试管底部 溴水的密度大于苯、甲苯
(2)将上述试管用力振 荡，静置 均分层，上层为橙 红色，下层为无色 苯、甲苯不与溴水发生化 学反应，但能萃取溴单质
(3)向两支分别盛有 2mL苯和甲苯的试管中 各加入几滴酸性高锰酸 钾溶液，静置 酸性高锰酸钾溶 液沉到试管底部 酸性高锰酸钾溶液的 密度大于苯与甲苯
(4)将上述试管用力振 荡，静置 苯未使酸性高锰 酸钾溶液褪色， 甲苯能使酸性高 锰酸钾溶液褪色 苯与酸性高锰酸钾溶 液不反应，甲苯被酸 性高锰酸钾氧化
知识精讲
拓展延伸
苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝
化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的 化学性质与苯又有所不同。
相同点：都有苯环 不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连
预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似
(1)具有可燃性
(2)能发生苯环上取代反应
(3)能发生加成反应
个
性质会有一定的差异性
知识精讲
(1 ) 氧化反应
①可燃性
现象：火焰明亮并带有浓烟
甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH -CH CH
与酸性高锰 酸钾溶液 不褪色 不褪色 褪色
【关键笔记】苯环活化侧链，使侧链易被氧化。
特征：烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子， 且无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
CH
CH KMnO 一X
—
知识精讲
②苯的同系物大多数能被酸性KMnO 溶液氧化而使其褪色。
COOH
可用此法鉴别苯和甲苯
CO0H
KMnO H+
CH
CH 酸性高锰酸钾溶液
CH
知识精讲
甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。 同 时 ，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、 对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学 性质又有不同于苯和甲烷之处
知识精讲
(2)取代反应 卤代反应 苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同。
特点：有机产物不唯一
注：不与氯水、溴水反应，用纯净的卤素单质。产物以一氯甲苯为主
CH + Cl 光照 CH 十 HCI
CI
通过蒸 馏分离
0 CI—CH Cl
CI
知识精讲
甲苯不能与氯水、溴水取代，
但可使其褪色，是因萃取使水层颜色变浅。
Cl
(邻氯甲苯)十 HCI
(对氯甲苯)十 HC
Cl
CH
+Cl
CH
CH
FeCl
这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于__甲基对苯环_的影响， 使
苯环上与甲基处于 邻、对_位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓
知识精讲
甲苯与Br 在FeBr 催化下可能得到的主要有机产物：
硝酸反应可以生成一硝基取代物、 二硝基取代物和 三 硝基取代物
知识精讲
取代反应——硝化反应
30℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯
CH
NO CH
十H O
(58% )
H O 十 (38%)
浓 H SO
△
十 HO—NO
NO
2,4,6-三硝基甲苯(TNT)
2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT), 是 一 种淡黄色晶体，不溶于 水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等
知识精讲
100℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到2,4,6 - 三硝基甲苯
CH
O N
十3HO—NO 浓H SO
十H O
拓展延伸
定位效应
邻对位定位基 甲基，给电子基，有利于苯环上邻、对位发生取代反应
给电子基-R,-OH , -NH ,- NHCOR
间位定位基硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应
吸电子基-COOH, -COOR,-NO ,
-SO H,-CHO
NO
十 HO—NO
NO
NO
NO NO
知识精讲
(3)加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：
通式：
6。命名习惯命名法：苯环上的烃基为侧链，命为“某苯”
① 一 元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”,如：
CH 甲苯 CH —CH 乙苯 异丙苯
②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用邻、间、对 位命名，如：
邻二甲苯 间二甲苯CH —< CH 对二甲苯
知识精讲
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
CH
③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。
知识精讲
系统命名法：
将苯环上的6个碳原子编号，苯 环为母体，以某个较复杂的取代基所在的 碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后 根据有机物名称的基本格式写出名称。如：
CH— CH
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
1,2 - 二 甲 苯 1,3- 二甲苯 1,4- 二甲苯 2,5-二甲基乙苯
CH CH
CH。—CH
知识精讲
[常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名]
①官能团：-X、-NO , 以“苯环作为母体”命名：
②侧链上含其他官能团时，可将苯作为取代基，以官能团为母体命名。
苯乙烯 苯乙炔 苯甲醛 苯甲酸
硝基苯
溴 苯
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦炭，生
产焦炭的主要方法是煤的干馏，即对煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却 生成一种黑糊糊、粘乎乎有特殊臭味的油状液体!人们把 它称作煤焦油。
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼
焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成 为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。
科学故事
◆ 芳香烃的来源及应用 (了解)
科学故事
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。 1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制 乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达40—48%,因此石油也成为芳 香烃的重要来源。
芳香烃的来源
① 煤的干馏
② 石油的催化重整和裂解
拓展延伸
◆芳香烃对人体及环境的危害
烧烤中含有超量的芳 香烃，对人体有害。
抽烟呼出的烟气中，含有超
量的芳香烃，对人体有危害!
新装修的居室含有超量 的芳香烃，对人体有害。
拓展延伸
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
萘是一种无色片状晶体，有特殊气 味，熔点80℃,易升华，不溶于水。 曾用于杀菌、防蛀、驱虫，因其有 一定毒性，现已不再使用。萘是一 种重要的化工原料，可用于生产增 塑 剂 、 农 药 、 染 料 等 。
蒽是一种无色晶体， 易升华，不溶于水， 易溶于苯，是合成染 料的重要原料。
蒽
萘
条件：与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子， 并且烷基均被氧化为-COOH
①硝化反应
(2)取代反应：
断C-H键 ②卤代反应
苯的同系物
难加成，
能氧化，
更易取代
归纳总结
①燃 烧 COOH
Cl 光照 CH CI CHCl CCl
R
催化剂
+3H
R
(3)加成反应：
②被强氧化剂氧化
Cl ,FeCl 催化剂
(1)氧化反应：
邻、对位取代
CH
NO
+3H O
CH
+3HNO
酸性高锰酸钾溶液
浓硫酸 △
CH
Cl
O N
O
CH
N
学以致用
1.下列可将己烯、甲苯、溴苯、NaOH 溶液、水区分开来的试剂是
A. 溴 水 B.CCl C. 酸性KMnO 溶液 D. 盐 酸
【答案】A
【详解】A. 己烯与溴水发生加成反应，溴水褪色，且生成密度比水大的有机物， 甲苯与溴水不反应，但甲苯密度比水小，有色层在上层，溴苯密度比水大，色层在 下 层 ，NaOH 溶液与溴水反应，溶液褪色，可鉴别，故A正确；
B.CCl 与己烯、甲苯都不反应，且CCl 都在下层，故B错误；
C. 酸性高锰酸钾能氧化己烯、甲苯，不能鉴别，故C错误；
D. 己烯、甲苯与盐酸均不反应，且密度都比水小，不能鉴别，故D错误；
故选A。
【答案】A
【详解】CH CH CH 具有烷烃的性质，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，①错误； CH CH=CH 含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，也能使酸性高锰酸
钾溶液褪色，②正确；苯的性质稳定，不能因发生化学反应而使溴水褪 色 ，也不能使 酸性高锰酸钾溶液褪色，③错误；甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，但不
能因发生化学反应使溴水褪色，④错误；含有碳碳三键，能与溴水发生加成反应而 使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，⑤正确；则②⑤正确、A 符合。
随堂检测
2.下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸 钾
溶液褪色的是
①CH CH CH ②CH CH=CH ③
A.②⑤ B.②③⑤
C.②④⑤ D.②③④⑤
CH

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