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WOAIHUAXU
第三章 第二节 醇 酚
第2课时 酚的化学性质
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国药准字H13021610
对乙酰氨基酚片
PARACETAMOL TABLETS
请仔细阅读说明书并按说明使用或在药师指导下购买和使用
【适应症】用于普通感省或流行性感冒引起的
发热，也用于域解轻至中度疼富如
头痛、关节备，偏头痛、牙痛、肌
肉痛、神经高，痛经
2片
石家庄市华新药业有限责任公司
HO
0
生活中常见的酚
酚 ：羟基与苯环直接相连称为酚
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H
乙酰氨基酚
丁香酚
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芝麻酚
CH
◆ 苯 酚 软 膏
阅 读苯酚软膏使用说明书，你能发现苯酚有哪些性 质 【药品名称】苯酚软膏
【性状】黄色软膏，有苯酚特臭味
【药物组成】本品每克含主要成分苯酚0.02克，辅料为甘油。
【药理作用】消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。
【注意事项】
1.对本品过敏者、婴儿禁用。
2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】
1.不能与碱性药物并用。
2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。
【贮藏】密闭，在30℃以下保存
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苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到
皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
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颜色 状态 气味 熔点 毒性
溶解性
无色 晶体 特殊 气味 43℃ 有毒
易溶于乙醇等有机溶剂；
室温下在水中的溶解度为
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最简单的酚 苯酚
任务一：观察苯酚的基本物理性质(色、味、态..)
9.2g,当温度高于65℃时
能与水混溶
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。
若苯酚不慎沾到皮肤上，该怎么处理
分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 官能团 共面特点 C H O OH OH
至少有12个原子共
-OH
面 ，最多有13个原
子共面
结构特点： OH 与苯环直接相连，二者相互影响，使 —OH、苯环都变得更活跃!
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最简单的酚 苯酚
【药品名称】苯酚软膏
【性状】黄色软膏，有苯酚特臭味
【药物组成】本品每克含主要成分苯酚0.02克，辅料为甘油。
【药理作用】消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。
【注意事项】
1.对本品过敏者、婴儿禁用。
2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】
1.不能与碱性药物并用。
2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。
【贮藏】密闭，在30℃以下保存
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◆苯酚软膏
阅读苯酚软膏使用说明书，你能发现苯酚有哪些性质
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任务二：苯酚的化学性质
· 1、氧化反应
①可燃性
②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O 氧化的结果。
③与酸性KMnO 溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化
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仟问学堂
苯酚的弱酸性一
①少量苯酚晶体中加入2ml蒸馏水，振荡，分成两份向一只试管中逐滴加 入5%NaOH, 振 荡 ，再加入稀盐酸
苯酚钠溶液
美丽化学beautiful bHb 出
·2 、酸性
· 实验3-4
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美丽化学beautifu bHb出
> 苯酚酸性极弱，不能使紫色石蕊试液变红色!
如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱
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· 酸性
实验现象： +NaOH
+盐酸
①弱酸性 OH
俗称石炭酸
OH
+HCI 十NaCI
ONa
+NaOH —
OH
OH
ONa
十H O
十
十 H
活化
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HCO -K =5.6×10-11
如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱
1 、电离常数：H CO K =4.3×10-7
K=1.28×10-10
OH
>HCO -
...
—OH
酸性：H CO >
苯酚钠溶液
现象：
溶液变浑浊
2、设计实验：
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HCO - H CO CH COOH HCl
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· 酸性
ONa OH
0 2 tn 2 0 + NaHCO
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注意：无论CO 是少量还是过量，产物
只能是NaHCO
OH ONa
+Na CO 十NaHCO
十 C +H0
酸性弱
酸性强
苯酚
苯
NaOH溶液
混合液
分液
ONa
OH
【练习】如何分离苯和苯酚的混合溶液
NaHCO 溶液
过量 CO2
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· 3、 取代反应 【实验3-5】
向试管中加入0.1g苯酚和3mL 水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和
OH OH
Br Br
+3Br +3HBr
Br
苯酚与溴的取代反应比甲苯更 易 _进行，
酚羟基对苯环的影响使苯环
上 邻、对位的氢原子_ 变 得更活泼
注 意：实验中苯酚不能过量，否则产生的2,4,6-三 溴苯酚沉淀易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
现象：白色沉淀
溴水，边加边振荡，观察实验现象。
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类别 苯
苯酚
结构简式
-OH
溴化反应 溴的状 态 液溴
饱和溴水
条件 FeB r 作催化剂
不需要催化剂
产物 -Br 一元取代
QH
Br -Br
三元取代
Br
结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位 的氢原子的活性增强，易被取代
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最多可以消耗2 mol Br
最多可以消耗3 mol Br
注意：酚类物质与Br 的取代反应量的关系：当取代一个 氢原子时，则消耗1个Br 。
如1 mol
1 mol
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·4 、 显色反应
【实验3-6】向苯酚溶液中滴入几滴FeCl 溶液，观察现象
6C H OH+Fe +—[Fe(C H O) ] -+6H+
络合离子(紫色)
> 该反应灵敏、现象明显，可用酚类检验Fe +的存在，
总结：酚羟基的两种检验方法：
1. 苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6- 三溴苯酚沉淀；
2 .苯酚和FeCl 溶液反应，溶液变紫色。
现象：
>也可以用Fe +检验酚的存在
溶液变紫色
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科学史话 苯酚的消毒作用
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药 和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。 一名 叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟 里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，
就是从化工厂流出的石炭酸(苯酚)混杂在沟水里，
石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李 斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了 消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了， 死亡率大大下降。这一发现使苯酚成为一种强有力的 外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
“外科消毒之父” 一约瑟夫 ·李斯特 (Joseph Lister , 1827~1912)
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长OH
羟基活化苯环 苯环活化羟基
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· 总结
苯环的性质：
取代反应(三取代) 加成反应
羟基的性质：
弱酸性
还原性
特征反应：显色反应
基团之间 相互影响
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1. 漆酚是我国特产漆的主要成分，则漆酚不具有的化学性质 是( )
A.可以跟FeCl 溶液发生显色反应
B. 可以使酸性KMnO 溶液褪色 C
C.可以跟Na CO 溶液反应放出CO
D. 可以跟溴水发生取代反应和加成反应
A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B. 乙烯雌酚可分别与NaOH 、NaHCO 溶液反应
C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应
D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
3、乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，
其结构如图。下列有关叙述错误的是
2、下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是( )
A、①②③④⑤
C、②①④③⑤
B、①②③⑤④
D、①②④③⑤
① 水 ② 乙 醇 ③ 碳 酸 ④ 苯 酚 ⑤醋酸
C
B
4、A、B、C三种物质的分子式都是C H O, 若滴入FeCl 溶液， 只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。
(1)写出A 、B的结构简式：A .B _____。
(2)C有多种同分异构体，请写出苯环上一溴代物最少的结构简
属于醇类： CH OH
属于醚类： 属于酚类：
式 CH _ —OH

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