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第三章
烃的衍生物
第四节羧酸羧酸衍生物
课时2羧酸衍生物
新课导入——生活中的酯
◆生活中的酯
戊酸戊酯 邻氨基苯甲酸甲酯 丁酸乙酯
一 、酯的定义
概念酯是羧酸分子羧基中的—OH 被 —OR '取代后的产物
结构可简写为 RCOOR′
官能团 —C一OR′
饱和一元酯的通式 CnH nO (n≥2) 与饱和一元羧酸互为同分异构体
①R和R'可以相同，也可以不同
②R是烃基，也可以是H ,但R'只能是烃基
③羧酸酯的官能团是酯基
HCO0CH CH CH HCOOCHCH CH COOC H CH CH COOCH
(2)属于羧酸类的有_2 _种
CH
CH CH CH COOH CH CHCOOH
(3)既含有羟基又含有醛基的有5 种
一、酯的定义
【例1】分子式为C H O 的有机物的同分异构体中：
CH CH CHCHO CH CHCH CHO
OH OH
HOCH CH CH CHO
OH
CH CCHO
CH
CH CH CHCHO
OH CH
(1)属于酯类的有 4 种
CH
幽二、酯的命名
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯
0
HCOCH (CH ) CHCOCH
甲酸甲酯 2-甲基丙酸甲酯 苯甲酸甲酯 乙酸苯酚酯
①区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯
②多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名
coOCH CH
COOCH CH 乙二酸二乙酯
CH COOCH
CH COOCH
二乙酸乙二酯
CH CH O—NO 硝酸乙酯
三 、酯的物理性质
物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水 小， 并难 溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，可用作饮料、糖果、化妆品 中的香料和有机溶剂。
δ
乙酸乙酯的空间填充模型 乙酸乙酯的核磁共振氢谱图
化学性质 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇。
四 、酯的化学性质
思考与讨论 乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关
溶液的酸碱性、温度、催化剂等
实验探究 1.在中性、酸性和碱性条件下酯的水解速率的比较 2.在不同温度下水解速率的比较
如何判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别
酯层消失的时间差异
酯 水 酸 醇
碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应
CH CO0C H +H O 稀硫酸 CH COOH+C H OH
CH CO0C H +NaOH CH COONa+C H OH 水解程度大
四 、酯的化学性质
酯的水解反应原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键 酸性条件下，酯的水解是可逆反应
0
R—C一OH+H —OR'
R—C一OR′ +H— OH
O
入
酯化反应
酯的水解反应
反应关系 CH COOH+C H OH 催化剂CH CO0C H +H O
催化剂 浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其 他作用 吸水、提高CH COOH和 C H OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的羧 酸、提高酯的水解率
加热方式 酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型 酯化反应、取代反应
水解反应、取代反应
照o 四 、酯的化学性质
● 酯化反应与酯的水解反应的比较
五、油脂的结构和分类
◆油脂的结构和分类
油脂是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是 高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物
油脂结构中R 、R'和R"代表
高级脂肪酸的烃基，烃基中可 能含有碳碳不饱和键
油脂的平均相对分子质量较 大，但不是高分子化合物，属 于混合物
结构 官能团
CH 一0—C+R
CH—0—C 一R′
CH —o—C +R”
五、油脂的结构和分类
》按状态分类动物油脂呈固态，称为脂肪
植物油脂呈液态，称为油
按高级脂肪酸的分类
简单甘油酯(R、R'、R" 相同) 混合甘油酯( R、R'、R" 不同)
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸
亚油酸
C 5H COOH C 7H 5COOH C H3 COOH
C 7H COOH
常见高级脂肪酸
分类
五、油脂的结构和分类
油脂与酯怎么区分呢
天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点， 而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
油脂 酯
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一
类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是 酯中特殊的一类物质。
色味
纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色 素等而有颜色和气味
黏度
较大，触摸时有明显的油腻感
密度
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间
溶解性
难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂
熔沸点
天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点
六、油脂的物理性质
物理性质
而高级脂肪酸中又有 不饱和的，因此许多油 脂又兼有烯烃的化学性 质，可以发生加成反应
由于油脂是高级脂肪 酸的甘油酯，其化学性 质与乙酸乙酯的相似， 能够发生水解反应
七、油脂的化学性质
化学性质
CH 一0- R
CH—0 一C一R′
CH —o—C —R"
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 皂化 反应，工业上常用来制取肥皂
肥皂的有效成分：
高级脂肪酸钠
0
七、油脂的化学性质
硬脂酸甘油酯在NaOH 溶液中水解
化学性质
①水解反应
七、油脂的化学性质
化学性质 ②油脂的氢化或称为油脂的硬化
人造脂肪 (硬化油)
o 八、油脂与矿物油的区分
脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢
物质 油脂
矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃
(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多
性质 固态或半固态 液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的 性质
具有烃的性质，不能水 解
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不 再分层
加含酚酞的NaOH溶液， 加热，无变化
用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
九 、拓展反应
80 Claisen酯缩合反应
含有α-活泼氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一
分子醇得到β-酮酸酯。
十 十 HOR
酯分子中的α-氢由于受羰基影响极为活泼，在强碱(如醇钠、金属钠等)的催化下可 与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，得到β-酮基酯，称为Claisen酯缩合反应。
酯缩合反应相当于一分子酯的α-氢被另一分子酯的酰基所取代。凡含有α-氢的酯 都有类似的反应。
一、胺的定义
概念 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物
或烃分子中的氢 _原子被 氨基 所替代得到的化合物
-NH CH NH
(苯胺) (甲胺)
苯分子中的1个氢原子被1
个氨基取代后，生成的化合物
甲烷分子中的1个氢原子被1 个氨基取代后，生成的化合物
键，故胺具有碱性。RNH +H O—→ RNH ++OH
RNH +HCl—→ RNH Cl
RNH Cl+NaOH—→ RNH +NaCl+H O
官能团 亚氨基 次氨基
化学性质 氨基中的氮原子有一个孤电子对，H+ 则有空轨道，可以形成配位
通式 根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：R`
R -NH一-R` R
二、胺的化学性质
NH, 十 HCl
NH Cl
R`
医药 农药 染料
重要的化工原料
三、胺的用途
四 、酰胺的定义及命名
概 念 酰胺是 羧酸分子中羟基被氨基或取代的氨基所替代_ 得到的化合物
酰胺基
NH
(N-甲基苯甲酰胺)
CH -C —NH— CH
(N-甲基乙酰胺) (N,N -二甲基乙酰胺) (N-甲基-N-乙基苯甲酰胺)
酰基
R 一
乙酰胺 苯甲酰胺
CH —C— NH
结构
0
C
五、酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解。如果水解时加入碱， 生成的酸变会变成盐，同时有氨气逸出。
物质 氨 胺 酰胺
铵盐
组成 元素 N、H C、N、H C、0、N、H
N、H及其它元素
结构 特点 NH 三角锥形分子 R-NH 含有氨基 O R—C一NH 含有酰胺基
含有铵根离子
化学 性质 具有碱性，与酸 反应生成铵盐 具有碱性，与 酸反应生成盐 在酸或碱存在并 加热的条件下可 以发生水解反应
受热易分解，与
碱共热产生氨气
用途 制冷剂，生产 硝酸和尿素 合成医药， 农药和染料 溶剂和化工 原料
生产化肥和
炸药
氨、胺、酰胺和铵盐的对比
80 Hofmann降级反应
酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羧基生成胺，这是 霍夫曼所发现制胺的一种方法。在反应中碳链减少了一个碳原子，所以 称为霍夫曼降级反应
RCONH +NaOX+2NaOH→RNH +Na CO +NaX +H O
利用这个反应，以羧酸为原料可以制备少一个碳原子的第一胺

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