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第七章有机化合物
第三节乙醇与乙酸
课时1 乙 醇
【生活中的乙醇】
醇 醇 白酒含乙醇25%～68% 料8 体 积 分 数 含乙醇约95%
实验室的酒精灯 固体酒精 医用酒精75% 车用乙醇汽油
%
乙
20
含
%
萄
6
葡
%
乙
%
酒
3
啤
含乙醇99.5%以上的酒精称为无水酒精。医用酒精为 75%(体积分数)。
无水酒精的制法：
思考：如何检验乙醇是否含水呢
加入白色的无水CuSO , 如果变蓝则说明乙醇中含有水。
无水乙醇
99.5%以上
工业酒精
95%
新制CaO
色 态 ：无色透明液体
气味： 特殊香味
密度： 比水小，0.789 g/cm
沸点： 78.5℃, 易挥发
溶解性： 与水以任意比互溶
能够溶解多种有机物和无机物
一、乙醇的物理性质
分子式：C H O
这个分子式的结构式可能有2种：
两者互为 同分异构体，究竟哪一个是乙醇的分子结构式
二、乙醇的结构
金属钠保存在煤油(主要成分
【实验现象】 为烷烃的混合物)中也可以说
明金属钠不能与烷烃反应
钠沉 在液面下，表面有 气泡产生，
未 熔成光亮的小球，
烧杯壁上出现液 滴，石灰水 不浑浊。
结 论 ：产 生H , 说明乙醇含有类似水中的结构，有0— H键。
H
H—C—C—O—H
H H
结构式：
结构简式：CH CH OH 或 C H OH
乙醇分子可以看作是乙烷分子里的一个氢原子被 羟基所取代的产物
二、乙醇的结构
—OH:羟基 球棍模型
分子式： C H O
空间填充模型
羟 基 ( - O H )
氢氧根(OH-)
电性 电中性
带负电
电子式 O:H
FO:H]-
稳定性 不稳定 不能单独存在
稳定
离子稳定存在溶液中
羟基(-OH) 与氢氧根(OH-) 的区别
烃的衍生物： 除C、H 元素外，还含有其他元素
烃分子中 的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成 的一系列化合物称为烃的衍生物。
如：CH Cl、CH Cl 、CHCl 、CCl
CH CH Br
2 CH CH OH +2Na →2CH CH ONa +H 个
乙醇钠
乙醇与钠反应比水和钠的反应平缓，
三、乙醇的化学性质
1.与活泼金属Na 反应
乙醇-OH中的H不如H O中的H活泼
注：1mol —OH对应生成0.5mol H
(如K、Na、Ca、Mg、Al)
① 处O—H键断开
,
已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应
产生氢气。乙醇、乙二醇 、丙三
分别与足量金属钠作用，产
生等量的氢气，这三种醇的物质的量之比为
[练习]请写出镁与乙醇反应的化学方程式。
2CH CH OH+Mg———→(CH CH O) Mg+H 个
B.1:2:3
D.4:3:2
A.6:3:2
C.3:2:1
乙醇镁
官能团：把决定化合物的化学性质的原子或原子团 叫官能团
H H
H —C— C O——H
H H
当—OH取代—H后，相对原来烃的性质发生了较 大的改变。可见—OH 对后来物质的性质的改变发 生了决定性作用。
H H
I I
H-C-C ÷ O-H H 白
羟基(-OH)
硝基(-NO )
羧基(-COOH)
溴原子(-Br)
碳碳三键
碳碳双键
1)燃烧 C H OH+3O 点 2CO +3H O
产生淡蓝色火焰，同时放出大量热量
2 ) 催 化 氧 化
[实验7-5]试管中加少量乙醇，取 一根下端绕成螺旋状的铜丝，在酒 精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次； 观察铜丝颜色变化，并小心闻试管 中液体产生的气味
2.氧化反应
乙醇被氧化
CH CH OH+Cuo △eH;CHO+ Cu+H O
乙醛
总反应方程式：
铜丝
2Cu +O △ 2CuO
变黑
又变红，
产生刺激
现象铜丝加热、变黑 插入乙醇 →又变红,有刺激性气味
0
=
官能团为醛基(—C—H或一 CHO), 无色有刺激性气味 易溶于水的液体，在一定条 件下被氧气氧化为乙酸。
醇催化氧化的条件：与羟基相连的碳原子上有氢原子
断键机理：
(1)2R-CH OH
(—OH在首位碳上),去氢氧化为醛
(连接—OH的碳原子上没有H)
则不能去氢氧化。
知识拓展：醇的催化氧化反应规律
(—OH在中间碳上),去氢氧化为酮
【课堂练习】
判断下列醇反应能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物
(1)
CH —C—CH —CH
0 酮
CH —CHL-CH —CH 醛 0
(3)
(4)
(2)
现 象 溶液由橙色变成绿色
Cr O 2- → Cr +
现 象 溶液紫红色褪色
3)被强氧化剂氧化
酸性KMnO 溶液
酸性K Cr O 溶液
CH COOH
CH CH OH
CH COOH
CH CH OH
[随堂检测]
1、下列反应可以用来检验司机是否酒后驾车
2K Cr O +3CH CH OH+8H SO ——→
橙红色
蓝绿色
上述反应中，被检测的气体是CH CH,OH_ ;
氧化剂是K Cr O ;氧化产物是CH COOH 。
3.取代反应
(2)乙醇和HX的反应
CH CH ÷OH+ H -Br C H Br +H O
(3)醇分子间脱水
浓 H SO
CH CH O-H+HO-CH CH 140℃
CH CH OCH CH +H O
乙醚
可用于实验室
H H 制乙烯
H-C-C-H 170C CH =CH 个+H O
HOH
羟基和氢脱去结合成水
温度要迅速升高到170℃,否则140℃时，乙醇会分子间脱水生 成乙醚。
有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个或几个小分子(如H O) ,
而生成不饱和键的化合物的反应。
思考：什么样的醇能发生消去反应
4.消去反应
浓 H SO
、C
结 论 ：醇能发生消去反应的条件：
连有羟基(—OH) 的碳原子必须有相邻的碳原子且此 相邻的碳原子上还必须连有氢原子。
CH —OH
OH
开拓思考：
反应名称 反应类型
断键位置
与金属钠反应 取代反应
①
Cu或Ag催化氧化 催化氧化
①③
浓硫酸加热到170℃ 消去反应
②④
浓硫酸加热到140℃ 取代反应
①②
与HX加热反应 取代反应
②
⑤
乙醇性质小结
H H
H—C—C—0—H
-…… ③
④H H
①
乙醇可以杀菌消毒，可制造饮料和香
精，是一种有机溶剂，用于溶解树脂，
制造涂料。还是一种重要的有机化工原 料，如制乙醛、乙酸、乙醚等。
四、乙醇的用途
酒精燃料飞机 酒精火锅
课外拓展：醇的分类
一元醇：分子里含有一个羟基的醇。
饱和一元醇通式：CH0H, 相当于烷烃中一个氢原子 被羟基取代
多元醇：分子里含有两个或两个以上羟基的醇。
CH —OH
CH—OH CH —OH
CH —OH
CH —OH
乙二醇
丙三醇

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