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第一节 烷烃
第二章 烃
第1课时 烷烃的结构与性质
人教版选择性必修3
生活中常见的烃
石蜡
C18～C30的长链饱和烃
C15～C18的烷烃
柴油
丙烷和丁烷
液化石油气
天然气
甲烷
C17～C21的烷烃
凡士林
它们的主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机物。
依据甲烷的结构与性质认识烷烃的结构和性质
1、通过微观的化学键视角分析几种简单烷烃分子的结构,以甲烷的结构为模型，认识烷烃的结构。
2、能依据甲烷的性质预测烷烃可能具有的化学性质。
3、通过对典型烷烃代表物的部分物理性质的数据分析，认识烷烃同系物物理性质的递变性与其微观结构的关系。
【学习目标】
【重点难点】
【思考与讨论】请根据图2-1所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。
完成教材P28表格。
正
正
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
一、烷烃的结构
全是σ键(单键)
1.烷烃的结构特点归纳：
（1）碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。
（2）分子中的共价键全部是单键，且碳链呈锯齿状排列。
（3）烷烃分子中既有极性键，又有非极性键（甲烷除外）
（4）链状烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，且有机化合物中分子式只要符合此通式的，一定是链状烷烃。
一、烷烃的结构
2．同系物
定义：
像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
官能团种类、个数相同
相对分子质量相差14或14的
整数倍
思考：分子组成相差CH2的有机化合物，就一定是同系物吗？
不是。比如：乙烯与环丙烷
一、烷烃的结构
【课堂练习1】
下列物质中，与正戊烷互为同系物的是（ ）
A．CH3CH(CH3)2 B．CH3CH2CH(CH3)2
C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．CH3CH=CH2
A
C5H12
C4H10
C5H12
C5H12
1.烷烃的物理性质
表2-1 几种烷烃的熔点、沸点和密度
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/cm3)
甲烷 CH4 CH4 气 －182 －164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气 －172 －89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 －187 －42 0.501
正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 －138 －0.5 0.579
正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 －129 36 0.626
正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 －54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 －26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777
二、链状烷烃的性质
P30
→观察上表，分析烷烃的密度、熔点和沸点等物理性质变化的基本规律。
分子中碳原子数
1.烷烃的物理性质
二、链状烷烃的性质
①随碳原子数的递增，烷烃熔沸点逐渐升高.
碳原子数相同时，
支链越多，熔沸点越低。
②常温下的存在状态，由气态逐渐过渡到液态、固态。
C1-C4：气态；C5-C16：液态；C17以上：固态
特殊：新戊烷常温常压下成气态。
③随碳原子数的递增，烷烃相对密度逐渐增大。
④所有烷烃均难溶于水，易溶于有机溶剂,密度均小于1。
液态烷烃本身就是良好的有机溶剂(如己烷)
思考：怎样分离液态烷烃与水的混合物？
分液
P30表2-1
下列烷烃的沸点是：甲烷—162℃，乙烷：—89℃，丁烷—1℃，
戊烷：+36℃。根据以上数据，推断丙烷的沸点可能是（ ）
A．—42℃ B．—185℃ C．—128℃ D．+78℃
A
【课堂练习2】
回顾CH4的化学性质：以甲烷的化学性质为依据，结合烷烃的结构特征，研讨烷烃的化学性质有哪些？
2.烷烃的化学性质
二、链状烷烃的性质
1)甲烷的氧化反应
CH4(g) + 2O2 (g) CO2(g) + 2H2O(l)
点燃
现象
:淡蓝色火焰，放出大量的热。
A. 甲烷的燃烧
甲烷是一种高效、污染小的能源
[知识回顾] CH4的化学性质
CH4的燃烧热为890kJ/mol，写出CH4燃烧热的热化学方程式
H=—890kJ/mol
问题：如何检验反应产物？
火焰上方倒扣一个干燥的冷烧杯，内壁有水珠，迅速倒转加入澄清石灰水后变浑浊。
→不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B. 甲烷对强氧化剂的稳定性
2）甲烷的特征反应——取代反应
取代反应：
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
[知识回顾] CH4的化学性质
CH4 ＋ Cl2 HCl ＋ CH3Cl
光照
CH3Cl ＋ Cl2 HCl ＋ CH2Cl2
光照
CH2Cl2 ＋ Cl2 HCl ＋ CHCl3
光照
CHCl3 ＋ Cl2 HCl ＋ CCl4
光照
无色气体
油状液体
二氯甲烷
四氯甲烷
三氯甲烷
一氯甲烷
俗称四氯化碳
俗称氯仿
（有机溶剂、灭火剂）
（有机溶剂）
（局部麻醉剂）
第一步：
第二步：
第三步：
第四步：
（难溶于水的无色液体）
甲烷还能与其它的卤素单质发生取代反应
甲烷的取代反应
⑴ 试管内水面上升
⑵ 试管内黄绿色气体颜色逐渐变浅
⑶ 试管内壁出现油状液滴
(4) 试管中有少量白雾.
CH4与氯气取代现象
： 在隔绝空气并加热至1000℃的高温下，甲烷分解
CH4 C + 2H2
高温
炭黑，做还原剂、制橡胶和染料的工业原料
做燃料、还原剂，
合成氨和合成汽油等化工原料
3)甲烷的受热分解：
总结：
甲烷的性质
氧化反应(可燃性)
与卤素(纯净)的取代反应
受热分解
烷烃的性质与甲烷相似
:燃烧、取代、热分解
[知识回顾] CH4的化学性质
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气（在光照下）
无色
难溶于水
易燃
不反应
不反应
不反应
取代反应
2.烷烃的化学性质
思考与讨论1：根据以上甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。
二、链状烷烃的性质
（与甲烷相似）：
(2)氧化反应：
(1)稳定性：不与强酸、强碱反应，也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
(请写出烷烃的燃烧通式)
2.烷烃的化学性质
二、链状烷烃的性质
燃烧通式：CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O
点燃
现象：烷烃燃烧火焰呈淡蓝色，无黑烟 ，放出大量热。
注：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生.
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
思考与讨论2：根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。
2.烷烃的化学性质
二、链状烷烃的性质
(3)乙烷与氯气的取代反应:
取代反应是连续反应，反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。
【思考】（1）1mol丁烷（C4H10)最多能和 mol Cl2发生取代反应。
（2）1molC2H4与1molHCl加成后的产物还能与 mol Cl2反应。
10
【规律】烷烃分子中有多少molH就可以与多少molCl2 发生取代反应
5
取代程度 取代产物结构简式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
二、链状烷烃的性质
2.烷烃的化学性质
(3)乙烷与氯气的取代反应：
思考与讨论3：乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
烷烃取代反应需注意的5个方面
思路点拨
(5)定量关系:
n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX)。
(4)反应产物——混合物(多种卤代烃)，不适宜制备卤代烃。
(3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。
(2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。
(1)反应的条件——光照。
1mol卤素单质只能取代1molH
（4）受热分解：烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解。
通式：1分子烷烃
1分子烷烃+1分子烯烃
举例：
课堂小结
结
质
质
烷烃分子中的共价键全部是单键
化
学
性
物
理
性
构
烷烃的结构与甲烷的相似
其分子中的碳原子都采取sp3杂化，碳原子与碳原子或其他原子形成σ键
烷烃的结构与性质
能在光照下与氯气发生取代反应
常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应
能在空气中燃烧（可燃性）
随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高
随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大
随着烷烃碳原子数的增加，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。
下列说法不正确的是（ ）
A．所有烷烃中，甲烷中碳的质量分数最低
B．所有烷烃中，甲烷的沸点最低
C．甲烷分子中最多有4个原子共平面
D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应
C
【课堂练习3】
下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ）
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
A．①②③⑥ B．①④⑥ C．②③④ D．①②③④
B
【课堂练习4】
下列关于有机化合物M(如图)的说法中，不正确的是（ ）
A．与甲烷互为同系物
B．M有同分异构体
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．光照时，能与Cl2发生取代反应
B
【课堂练习5】
丁烷广泛应用于家用液化石油气，也可用于打火机中作燃料，下列叙述不正确的是（ ）
A．CH3CH2CH2CH3分子中四个碳原子不在同一条直线上
B．C4H10与C(CH3)4互为同系物
C．丁烷在常温下是气体
D．C4H10进行一氯取代后可生成两种沸点不同的有机产物
D
【课堂练习6】
下列分子式只表示一种物质的是（ ）
A．C4H10 B．C5H12
C．C3H7Cl D．CH2Cl2
D
【课堂练习7】

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