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(共29张PPT)
烃的衍生物（全章复习）
阿司匹林的前世今生
阿司匹林平片
治疗感冒、发热、头痛…
柳树皮
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长效缓释阿司匹林
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从官能团的视角认识有机物的分类，认识官能团与有机物特征性质的关系。
环节一：烃的衍生物比较
类别 官能团 特征性质
卤代烃
…
…
从官能团的视角认识有机物的分类，认识官能团与有机物特征性质的关系。
环节一：烃的衍生物比较
类别 官能团 特征性质
卤代烃
醇
酚
类别 官能团 特征性质
醛
酮
羧酸
酯
胺
酰胺
从官能团的视角认识有机物的分类，认识官能团与有机物特征性质的关系。
环节一：烃的衍生物比较
类别 官能团 特征性质
卤代烃
醇
酚
碳卤键
—C— X
—
—
δ+
δ-
①取代反应 ②消去反应
①置换反应 ②取代反应
③消去反应 ④氧化反应
①取代反应 ②弱酸性
③氧化反应 ④显色反应
⑤缩聚反应
—O—H
δ-
δ+
羟基
—O—H
δ-
δ+
羟基
类别 官能团 特征性质
醛
酮
羧酸
酯
胺
酰胺
O
=
—C—H
δ-
δ+
醛基
①加成反应 ②氧化反应
③还原反应
①加成反应 ②还原反应
O
=
—C—
δ-
δ+
羰基
O
=
—C—O—H
δ+
δ-
δ+
羧基
①酸性 ②取代反应
O
=
—C—O—R
δ+
δ-
酯基
①水解反应(取代反应)
—NH2 氨基
δ+
δ-
①碱性 ②取代反应
酰胺基
—C—NH2
O
δ+
δ-
δ-
①水解反应(取代反应)
环节二：官能团的转化
写出相应的化学方程式，注明反应条件和类型。
②CH ≡ CH + HCl CH2=CHCl
催化剂
③CH2=CH2+HBr CH3CH2 Br
催化剂
①CH≡CH + H2 CH2=CH2
催化剂
加成反应
“只进不出”
④
nCH2=CH2 [CH2-CH2]n
催化剂
加聚反应
“加成聚合成高分子”
⑤CH2BrCH2 Br + 2NaOH CH ≡ CH↑+2NaBr+2H2O
乙醇
⑥CH3CH2Br + NaOH CH2 = CH2↑+NaBr+H2O
乙醇
消去反应
“只出不进”
⑦CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+NaBr
水
取代反应
“有进有出”
⑧CH3CH2OH+ HBr CH3CH2 Br + H2O
⑨2CH3CH2OH+O2　 2CH3CHO+2H2O
Cu或Ag
氧化反应
“加氧去氢”
规律:
RCH2OH---RCHO ； RR'CHOH---RCOR' ；
RR'R''COH---不能发生催化氧化
还原反应
“加氢去氧”
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
催化剂
⑩




2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
氧化反应

CH3COOH
＋ HOC2H5
浓硫酸
CH3COOC2H5
＋ H2O
酯化反应（取代反应）

水解反应（取代反应）
CH3COOH
＋C2H5OH
稀硫酸
CH3COOC2H5
＋ H2O

CH3CH2OH　 CH3COOH
KMnO4
H+
氧化反应

CH3COOH CH3CH2OH　
LiAlH4
还原反应

环节三：有机合成
思考：
苯酚、乙烯、丙酮
长效缓释阿司匹林
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环节三：有机合成
思考：
苯酚、乙烯、丙酮
长效缓释阿司匹林
已知：
图片来源于网络
环节三：有机合成
思考：
苯酚、乙烯、丙酮
长效缓释阿司匹林
图片来源于网络
设计和实施原则：
1.低成本、高产率； 2.条件温和，操作简便；
3.产物易于分离提纯； 4.要贯彻“绿色化学”理念；
合成路线设计：
①碳骨架的构建
②官能团的转化
逆向合成分析
基础
原料
目标化合物
环节三：有机合成
一 烃的衍生物比较
三 有机合成
二 烃的衍生物相互转化
课堂小结
烃的衍生物
官能团
特征性质
考点一：考察官能团的主要性质及反应类型
例1：某有机物的结构简式如下，则此有机
物可发生的反应类型有
_____________________________(填序号)。
①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩
①取代反应　 ②加成反应　 ③消去反应 　 ④酯化反应　
⑤水解反应　 ⑥氧化反应　 ⑦中和反应 　 ⑧显色反应
⑨银镜反应　 ⑩还原反应 　 加聚反应　 硝化反应
例2：calebin A可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是(　　 )
A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
D
calebin A结构简式
考点二：考察多官能团有机物的性质判断
考点三：考察有机合成的路线设计及推断
例3：请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
CH3-C-CHO
O
OH
CH3-CH-COOH
CH3-C-COOH
O
CH2=CHCH3
CH3-CH-CH2
Cl
Cl
CH3-CH-CH2
OH
OH
考点三：考察有机合成的路线设计及推断
例3：请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
思维建模
1.有机合成常用策略
(1)先消去后加成:
(2)先保护后复原:
(3)先占位后移除:
2.有机推断题的常见“突破口”。
突破口 常见实例
特征 现象 ①加FeCl3溶液显色反应，可能是酚类;
②与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应，可能含醛基;
③使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，可能含碳碳双键或碳碳三键;
④与Na反应生成H2，可能含—OH或—COOH;
⑤与Na2CO3反应生成CO2，可能含—COOH;
⑥能水解的，可能含有酯基或—X；
突破口 常见实例
反应 条件 ①浓硫酸加热，可能是乙醇制乙烯或酯化反应;
②NaOH的醇溶液，可能是卤代烃的消去反应;
③NaOH的水溶液，可能是卤代烃的取代反应;
④光照，可能是烷烃或苯环侧链烃基上H原子的卤代反应;
⑤Fe或FeX3作催化剂，是苯环上的卤代反应;
⑥浓硫酸、浓硝酸，是苯环发生硝化;
⑦稀硫酸或NaOH溶液，可能是酯的水解;
⑧Cu或Ag/O2，是醇氧化生成醛或酮；
转化 关系 连续氧化，醇→醛→羧酸
1.绘制烃的衍生物思维框架图；
2.查阅相关网站与书籍了解阿司匹林等合成药物的最新研究进展。
课后作业

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