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第一章 有机化合物的结构特点
第一节
课时二 同分异构体
学习目标
01.认识有机化合物的同分异构现象，能够辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构
02.通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性
美国《化学文摘》编辑部统计，已知的有机化合物的数目：
1880年约为1.2万种，
1910年约1.5万种，
1940年约为50万种，
1961年约为175万种，
1990年已超过1 000万种，
2004年，达到3 500万种以上。
2020年，达到上亿种以上。
有机物的种类为什么如此之多？
有机化合物的同分异构体现象
观察正戊烷、异戊烷和新戊烷的球棍模型，写出三者的分子式，从组成和结构的角度上分析这种两种物质的相同点和不同点。
异戊烷
正戊烷
新戊烷
有机化合物的同分异构体现象
物质名称 正戊烷 异戊烷
球棍模型
结构简式
相同点
不同点
分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同
但具有不同的结构
新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。
2.同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
分类
认识有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
官能团位置不同
位置异构
碳骨架不同
官能团不同
官能团异构
顺反异构
对映异构
......
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团 异构 C2H6O
碳骨架不同
官能团位置不同
官能团种类不同
1-丁烯 2-丁烯
正丁烷 异丁烷
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
乙醇 乙醚
4.同分异构体的书写
①碳架异构
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布同邻到间
成直链
一条线
先将所有的碳原子链接成一条直链
多支链
同邻间
当有多个支链时，按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子顺序依次试接
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上
往边移
挂中间
将甲基依次由内向外与主链碳原子相连，但不可放在端点碳原子上
摘一碳
不到端
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
摘多碳
整到散
注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。
碳架异构的书写方法：
“减碳法”
有机化合物中的共价键
下面以C6H14为例，写出它们的同分异构体
（1）一条直链：主链为6个碳原子，没有支链
（2）主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个碳原子
（3）主链减少2个碳: 主链为4个碳原子，支链有2个碳原子
注意：甲基不能放主链的两端，乙基不能放在两端的第二位，否则碳链会变长！
注意：从主链上摘下来的碳原子数不能多于分子碳原子总数的一半
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
注意：
找出中心对称线
1.直链
2.取下一个C，即1个甲基
3.取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
4.取下三个C，只能分成3个甲基
写出庚烷的所有的同分异构体
对
邻
间
对
心
边
(由整到散)
C7H16
练习：
同分异构体的书写方法
2.位置异构——插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚)
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个 ）的同分异构体的结构简式。
位置异构
碳架异构
①
②
写出分子式为C5H10烯烃的同分异构体
练习
C=C-C-C-C
C- C = C-C-C
C=C-C-C
C
C-C=C-C
C
C-C-C=C
C
C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
C-C-C
C
C
没有双键位置
书写方法: ①碳架异构→②官能团位置异构
同分异构体的书写方法
2.位置异构——取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子
例：写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。
①
②
碳架异构
①
②
③ ④
位置异构
练习：书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。
羟基—OH取代上述碳原子上的H。共八种。
同分异构体的书写方法
2.位置异构 —两个官能团的同分异构体的书写
先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个官能团，再看另外一个官能团有几种取代位置
例：写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体。
C—C—C
Cl
C—C—C
Cl
练习：写出分子式为C4H8Cl2的同分异构体。
通式 主要类别
CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃
CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚
CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
[达标检测]写出C4H10O的同分异构体。
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
3、官能团异构
羟基：
醚键：
醛基：
羰基：
羧基：
酯基：
和
羟醛：
第一步、官能团异构——确定官能团
1、掌握常见的官能团异构
尝试应用:写出C4H10O的同分异构体
①碳链异构 C—C—C—C
②若官能团为羟基
③若官能团为醚键 C—O—C—C—C、
C—C—O—C—C
方法：首先判断有哪些官能团类别（官能团异构），然后按类别写出 碳链异构，再逐个写同种官能团的位置异构。
同分异构体的书写方法
3.芳香族化合物同分异构体书写
(1)若苯环连一个取代基：-X
X
一种
(2)若苯环连两个取代基
①若苯环连两个相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯环连两个不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三种
同分异构体的书写方法
3.芳香族化合物同分异构体书写
(3)若苯环连三个取代基
①若苯环连三个相同取代基：
-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三种
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六种
同分异构体的书写方法
3.芳香族化合物同分异构体书写
③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z
十种
—X
—Y
Y
X
Y
X
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Z
Y
X
Z
探究同分异构体的数目判断
1.等效氢法
（1）同一碳原子上的氢原子是等效氢。
等效氢：1种
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效氢。
等效氢：1种
等效氢：1种
探究同分异构体的数目判断
1.等效氢法
（3）对称碳原子上的氢原子是等效氢（相当于平面成像时，物与像的关系）。
① 烷烃分子中的等效氢有：
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
①
②
等效氢：2种
② 苯环上的等效氢有：
a、苯环上有一个取代基
①
②
③
等效氢：3种
探究同分异构体的数目判断
1.等效氢法
b、苯环上有两个取代基
两个取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氢：2种
等效氢：3种
等效氢：1种
两个取代基不同
①
②
③
④
①
②
③
④
①
②
等效氢：4种
等效氢：4种
等效氢：2种
探究同分异构体的数目判断
1.等效氢法
b、苯环上有三个取代基
三个取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氢：2种
等效氢：3种
等效氢：1种
下列有机物的一氯取代物数目是？
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
3种
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
③ ② ① ② ③
②
③
3种
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
对称点
①
①
3种
①
② ③
对称面
a
a
a
a
b
b
b
b
2种
探究同分异构体的数目判断
2.基元法——由烃基数确定一取代产物数目
适用类型：单官能团有机化合物
判断基础：记住常见烃基的异构体种数，甲基、乙基各1种，
—C3H7有2种，—C4H9有4种，—C5H11有8种
实例展示：如C4H9Cl有4种同分异构体
同烷基的衍生物异构体数目相同，都是烷基异构体的数目。
—CH3 1种
—C2H5 1种
—C3H7 2种
—C4H9 4种
—C5H11 8种
探究同分异构体的数目判断
3.换元法——由烃基数确定一取代产物数目
适用类型：多官能团有机化合物
判断基础：有机化合物CnHm形成的CnHm-aXa与CnHaXm-a(a≤m)具有相同的同分异构体数，即确定这类型有机化合物的同分异构体数目时，可以将未取代的氢(或其他原子或基团)与取代基交换
实例展示：如C4H9Cl、C4HCl9各有4种同分异构体
已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体， 那么四氯苯 C6H2Cl4同分异构体的数目有几种？
3种；
烃的m元取代物 + 烃的n元取代物 = 该烃分子中的氢原子数
探究同分异构体的数目判断
4.定一(或二)移一法
适用类型：二元或三元取代物的同分异构体的判定
判断基础：固定一个取代基位置，在移动另一取代基，以确定同分异构体数目
实例展示：书写C3H6ClF的同分异构体时，先把氯原子固定在一个碳原子上，用*标记，移动氟原子，共计5种
分子式为 C6H10O4的有机物，该有机物中有两个
—COOH的同分异构体有几种？
探究同分异构体的数目判断
4.定一(或二)移一法
分子式为 C6H10O4的有机物，该有机物中有两个—COOH的同分异构体有几种？
C—C—C—C C—C—C
C
A
C—C—C—C C—C—C—C C—C—C C—C—C
A A A C C
第一个 -COOH用-A，第二个 -COOH用
随堂训练
C
C
方法点拨 同分异构体(构造异构)的种类判断思路
课堂小结
感谢观看
THANK YOU

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