资源简介

(共34张PPT)
选择性必修3《有机化学基础》
2.3.1芳香烃
芳香烃的来源——煤的干馏
石油的催化重整和裂解
苯
物理性质
颜色
气味
毒性
水溶性
挥发性
熔点
沸点
密度
无色液体
有特殊气味
有毒
不溶于水
易挥发
80.1℃
5.5℃
0.88g/cm3
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
学习任务一：苯的物理性质
（对神经系统、造血系统有伤害，会导致白血病）
不能使KMnO4(H+)褪色—— 不含碳碳双键或三键
不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2 ——分子稳定
实验验证：
根据苯的分子式推测其结构
分子式为C6H6 —— 高度不饱和
猜测：苯分子结构不同于烷烃、烯烃或炔烃
学习任务二：苯的分子结构
1865年凯库勒最先提出苯的结构式——单双交替六元碳环结构。
按照上述结构，邻二氯代苯(将两个邻位氢原子换为氯原子)有几种同分异构体？
C—C单键键长 1.54×10-10m
C=C双键键长 1.33×10-10m
科学证明：
科学研究表明：
苯分子里6个C原子之间的键完全相同。键角为120°。可见，苯分子中的碳碳键不同于烷中碳碳单键，也不同于烯中碳碳双键，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。
结论：苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H。苯的一取代物只有一种，邻位二元取代（邻二氯代苯）也只有一种。
电子式
结构式
键线式
结构简式
球棍模型
填充模型
小结：苯的分子结构
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
1. Fe屑的作用是什么？
2.长导管的作用是什么？
3.为什么导管末端不插入液面下？
与溴反应生成催化剂
导气和冷凝回流
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
4. 溴苯不是无色的吗？
单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。
5.如何提纯溴苯？
① 水洗：除去溴化铁，氢溴酸
② NaOH洗涤：除去溴单质、溴化铁和氢溴酸
③ 水洗：除去NaOH等无机物
④ 分液、CaCl2固体干燥：除去水分
⑤ 蒸馏：除去苯
学习任务三：苯的化学性质
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
除了生成溴苯还生成溴化氢
溴苯的实验改进
创新装置的优点:
①有分液漏斗，可控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸，还有利于尾气吸收。
7.根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？
学习任务三：苯的化学性质
制备溴苯实验的改进装置
②苯的硝化反应：___________________________________________；
纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味，
溶于水，密度比水的 。
无色
苦杏仁
不
大
(2)取代反应
学习任务三：苯的化学性质
苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应
单电子(短线)一定要在N原子上表示出来,而不是在O原子上！
区别: NO2、NO2— 、—NO2
＋HO—NO2 ＋H2O
硝基苯
浓硫酸
60℃
浓硝酸中加浓硫酸，混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，必要时需冷却。因为反应放热，温度过高时有副反应发生，且苯、硝酸易挥发，硝酸也会分解。
①浓硫酸的作用：
②药品加入的顺序？
③本实验加热方式？温度计的水银球的位置？该加热方式适用的条件？
1. 苯的硝化实验中的问题：
学习任务三：苯的化学性质
催化剂、吸水剂
“水浴加热”优点：受热均匀，方便控制温度。
需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。
如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
⑧不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是：
⑥使用带长导管的玻璃管，目的是使挥发出的反应物得到冷凝并使
其流回到反应管中——冷凝回流。（硝基苯的沸点：216.8℃）
⑦反应放热，为什么还要在水浴中加热一段时间呢？
用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)
↓
用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)
↓
用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯
学习任务三：苯的化学性质
保证反应物有较高的转化率。
③苯的磺化反应：___________________________________________；
苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作硫酸分子里的一个 被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂的原因？
易
强
羟基
学习任务三：苯的化学性质
＋HO—SO3H ＋H2O
苯磺酸
70-80℃
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在Pt、Ni等催化剂并
加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：_______________________。
＋3H2
环己烷
C6H6Cl6
六六六
学习任务三：苯的化学性质
总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”
小结
写出分子式为C8H10，且含有苯环的所有同分异构体的结构简式。
同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。
一、认识苯的同系物
思考：以上有机物哪些属于苯的同系物？
一、结构特点：
只含一个苯环，且苯环的侧链基团均为烷基。
CH3
|
CH2CH3
|
CH3
|
|
CH3
|
CH3
CH3
|
CH3
CH3
H3C
H3C
通式：
CnH2n-6(n≥7)
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
一、认识苯的同系物
预测苯及苯的同系物具有怎样的化学性质呢？
特殊结构
特殊性质
饱和烃的性质
不饱和烃的性质
取代反应
加成反应
？
二、苯的同系物的性质
二、性质特点：
①一般为无色液体，具有类似苯的特殊气味，难溶于水，
易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂，密度比水小。
1. 物理性质(与苯类似)
②随碳原子数增多，熔沸点升高，密度增大。
③含有2个侧链时，沸点按邻、间、对顺序降低
二、苯的同系物的性质
沸点有递变性
分子的对称性越好、分子排列越紧密，熔点越高，如甲烷、乙烷的熔点均高于丙烷（28页表格）
（1） 氧化反应
（2） 取代反应
能和卤素单质、浓硝酸发生取代反应
（3） 加成反应
能和H2反应
预测：苯的同系物和苯的化学性质应相似。
能燃烧
R
|
R
|
催化剂
+ 3H2
二、性质特点：
2. 化学性质
二、苯的同系物的性质
苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？
【实验2-2】课本P46-47页
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
1. 苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。
2. 苯和甲苯密度均小于水
苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应。
二、苯的同系物的性质
试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因
H
|
H—C—H
|
H
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
不反应
H3C
酸性高锰酸钾溶液
HOOC
【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
二、苯的同系物的性质
思考：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
资料显示：
H3C—C—CH2CH3
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH2-CH2-CH3
H3C—C—CH3
CH3
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
根据以上信息，你能发现什么规律？
二、苯的同系物的性质
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：
与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH！
该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物！
|
—C—H
|
COOH
|
酸性高锰酸钾溶液
二、苯的同系物的性质
（1） 氧化反应
① 可燃性
② 使酸性高锰酸钾溶液褪色
思考：苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？
2. 化学性质
二、性质特点：
二、苯的同系物的性质
（2）取代反应
a. 硝化反应
温度 生成物
苯
甲苯
50℃- 60℃
30℃
硝基苯
邻、对位硝基甲苯
甲苯的硝化反应比苯更容易进行。
甲基可以影响苯环，使苯环上与甲基处于邻、对位的H原子更易发生取代反应。
二、苯的同系物的性质
a. 硝化反应
2，4，6—三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸
CH3
NO2
NO2
O2N
+ 3H2O
100℃
（2）取代反应
二、苯的同系物的性质
b. 卤代反应
CH3
+ Cl2
光照
FeCl3
CH2Cl
+ HCl
产物以一氯甲苯为主
CH3
Cl
+ HCl
CH3
Cl
+ HCl
或
产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主
完成48页的“思考与交流”
（2）取代反应
二、苯的同系物的性质
通过比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应和取代反应，你有什么发现？
【结论】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响,进而影响有机物的化学性质。
苯环影响侧链：
侧链影响苯环：
易被酸性高锰酸钾溶液氧化
苯环侧链的邻、对位易发生取代反应
完成47页的“思考与交流”
三、了解基团之间的互相影响
【资料卡片】
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
蒽
四、稠环芳香烃
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
分子式：C10H8
物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水
用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。
萘
稠环芳香烃——萘、蒽
四、稠环芳香烃
分子式：C14H10
物理性质：无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯
用途：合成染料的重要原料。
蒽
思考：萘、蒽能发生哪些化学反应？
四、稠环芳香烃
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
稠环芳香烃——萘、蒽
蒽

展开更多......

收起↑