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芳香烃
Aromatic hydrocarbon
人教版高中化学选择性必修3
苯的发现与结构
PART 1
1825
1834
1844
1861
英国科学家法拉第在制得煤气后的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH
德国化学家米希尔里奇制得了苯，并对其正式命名
法国化学家热拉尔确定其分子量为78，分子式为C6H6
德国化学家凯库勒揭示了苯为正六边形单双键交替的结构
苯的发现史
空间结构为_______________，碳原子采用_______杂化，分别与氢原子和相邻碳原子以________相结合，键角夹角为_______。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长相等。
大π键
结构简式：
平面正六边形
sp2
σ键
凯库勒式
每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键。
120°
苯的结构
苯的结构
苯分子结构特点：
①平面正六边形结构（所有原子均在同一平面上）
②6个碳碳键完全相同，键角都是120°
③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键）
【练习】下列物质所有原子都可能在同一平面上的是
椅式
船式
苯中含大π键的证据
1．正六边形分子，六个碳碳键长相同。
2．邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。
4．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3．不能与溴水反应而使其褪色。
苯的性质
PART 2
苯的物理性质
(1) 无色、有特殊气味的液体。
(2) 密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂 (常用做有机溶剂)
(3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
苯的毒性
能发生取代反应;
能发生加成反应;
能发生氧化(燃烧)反应;
苯中的碳碳键为介于单双键之间的一种独特的化学键，所以苯应该兼有烷烃和烯烃的性质。
苯的化学性质
苯可以燃烧，火焰明亮且伴有浓烟。
点燃
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O
氧化反应
苯不能被KMnO4氧化。
取代反应
密度比水大的无色液体
苯与液溴在FeBr3做催化剂条件下发生取代反应
（1）溴代反应
+ Br2 + HBr
FeBr3
Br
1、有哪些实验现象？
液体轻微沸腾，有气体逸出。
导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。
烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
2、装置中长导管的作用？
冷凝回流苯和液溴；导气。
3、为什么导管口不插到液面下？
防止倒吸
4、 Fe屑的作用是什么？
Fe与Br2反应生成FeBr3，做催化剂
5、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
用NaOH溶液洗涤，充分振荡后静置，
使液体分层，然后分液。
6、该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应？为什么？
硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成
【思考】比较两套装置的不同
之处，分析其优缺点
硝基苯：无色、苦杏仁味的油状液体，密度大于水
+ HNO3(浓)
+ H2O
浓H2SO4
50~60℃
（2）硝化反应
取代反应
HO-NO2
1.温度计的位置和作用？ 2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？
3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的
液面有何差别？
4.试管塞上的玻璃直导管的作用？
5.制得的产物不是无色，为什么？
如何提纯硝基苯？
硝化反应实验分析
催化剂
浓硝酸、浓硫酸、苯的顺序
导气，平衡气压，冷凝回流
水浴中液面略高。
水浴加热，且温度计要悬挂在水浴中
1.温度计的位置和作用？
2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？
3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别？
4.试管塞上的玻璃直导管的作用？
5.制得的产物不是无色，为什么？如何提纯硝基苯？
因为溶有NO2
依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（－SO3H ）所取代的反应叫磺化反应。
苯磺酸
+ H2SO4(浓)
+ H2O
70~80℃
（2）磺化反应
取代反应
HO-SO2-OH
（环己烷）
+ 3H2
Ni
△
加成反应
能氧化
小 结
易取代
难加成
芳香烃
PART 3
煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。
芳香烃的来源
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。
芳香烃的来源
苯的同系物：
通式：CnH2n-6(n≥6）
芳香烃：
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃
【思考】分子式为C9H12的芳香烃有多少种？
【思考】分子式为C8H10的芳香烃有哪些？
①可燃
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使其易于氧化
酸性KMnO4溶液
氧化反应
【思考】下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
取代反应
【思考】条件一和条件二分别指的是什么？
+ 3HNO3
浓H2SO4
100℃
+ 3H2O
取代反应
侧链对苯环的影响：
甲基活化了苯环的邻位和对位。
催化剂
△
+ 3H2
CH3
加成反应
丁苯橡胶
聚苯乙烯
[ CH-CH2 ]n
[ CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2 ]n
广泛用于轮胎、胶带、胶管、电线电缆、医疗器具及各种橡胶制品的生产
经常被用来制作需要承受开水的温度的一次性容器，泡沫饭盒等
加聚反应
合成橡胶
合成塑料
合成炸药
医药
染料
有机原料……
芳香烃的应用
稠环芳烃是最早被认识的化学致癌物。
它主要存在于：
①煤、石油、焦油和沥青中。
②由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机
及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有
多种致癌性多环芳香烃。
③露天焚烧（烧荒）可以产生多种多环芳香烃致癌物。
④烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。
D
【练习】下列说法中，正确的是( 　　)
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
B
【思考】下列关于苯的叙述正确的是(　　)
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
含苯环的同分异构体
PART 4
取代法
苯环上的一元取代
1
1
2
2
2
2
1
1
3
3
3
2
3
2
4
1
4种
3种
1
1
1
1
1
1
1
2
2
2
2
3
1种
2种
3种
以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
思考
X
X
X
X
X
X
Y
X
X
Y
X
Y
2种
3种
1种
4种
4种
2种
取代法
苯环上的一元取代
以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
思考
甲苯苯环上的二氯取代物有多少种？
思考
1
2
3
4
1
2
×
×
×
×
×
×
二元取代法
苯环上的二元取代
下列物质的二氯取代物有多少种？
思考
Cl
－
1
Cl
－
2
3
4
6
5
7
1
2
3
二元取代法
苯环上的二元取代
×
×
×
×
下列物质取代一个Cl和一个Br的产物有多少种？
思考
Cl
－
1
Cl
－
2
3
4
6
5
7
7
1
2
3
5
4
6
二元取代法
苯环上的二元取代
下列物质的二氯取代物有多少种？
思考
Cl
－
二元取代法
苯环上的二元取代
Cl
－
二元取代法
苯环上的二元取代
下列物质取代一个Cl和一个Br的产物有多少种？
思考

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