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第三节　芳香烃
第二章 烃
第1课时
汇报日期
2、通过对苯分子结构的探究，能基于苯环的大π键认识苯的结构和
性质特点和书写相关方程式，深化“结构决定性质，性质反映结构”
的观念，进一步认识研究有机物的一般过程与方法。
1、通过实验，预测、验证、探究和归纳苯的物理性质和化学性质。
教学目标：
关于苯，你知多少？
有人说我笨，
其实并不笨，
脱去竹笠换草帽，
化工生产逞英雄。
（打一字谜）
苯
PART.01
关于“苯”结构的奇思妙想
1865
凯库勒苯环
发现者
1825
氢的重碳化合物
如何证明苯环中不存在单双键交替结构？
环节一：探究苯的结构
性质上
实验操作
实验现象
结 论 液体分层，上层 色，
下层_____色
液体分层，上层 色，
下层___色
无
紫红
橙红
无
实验2-1
苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴
→该实验证明苯分子中无碳碳双键，不存在碳碳单键和双键交替结构。
环节一：探究苯的结构
X射线衍射测定：
苯分子中碳碳键长都相等，为139pm，键角1200
结构上
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
邻二氯苯只有一种结构
二氯代苯的结构
Cl
Cl
Cl
Cl
碳碳单键键长：154pm
碳碳双键键长：133pm
环节一：探究苯的结构
苯中存在一种特殊的化学键，称为大π键
分子结构
苯
苯的分子结构
碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。
sp2
sp2
120°
120°
环节一：探究苯的结构
分子结构
苯
苯的分子结构
每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互_________形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
大π
垂直于
平行重叠
H
H
H
H
H
H
环节一：探究苯的结构
6中心6电子大π键
分子组成和结构的不同表示方法
苯
苯的分子结构
分子式
最简式
结构式
结构简式
填充模型
球棍模型
C6H6
CH
环节一：探究苯的结构
空间构型：平面正六边型，
12原子共平面
苯
苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度
熔、沸点 溶解性 挥发性
较低
无色
液体
特殊气味
不溶于水
易挥发
比水小
苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件
环节二：探究苯的性质
易
苯的特
殊结构
饱和烃
的性质
取代
反应
苯的特
殊性质
大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，不易断裂。
同时使得与C相连的氢原子活动性增强。
即一定条件下，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被其他的原子或原子团取代！
思考：对比乙烯，苯有π键，为什么不能被酸性KMnO4溶液氧化？不能和溴水发生加成反应？
环节二：探究苯的性质
Br2
苯
苯的化学性质
取代反应
苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯
FeBr3
Br
HBr ↑
Fe
H < 0
溴苯
Fe3+作催化剂，无催化剂不反应
无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大
液溴，不能用溴水
浓溴水主要成份是HBrO3和HBr
环节二：探究苯的性质
产物中含有溴苯、苯、HBr和Br2
试剂：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
HBr水溶液
溴苯
苯、溴
试剂：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2、HBr
NaBr溶液
NaBrO溶液
溴苯
苯
溴苯
苯
蒸馏
除苯
操作：
目的：
AgNO3
环节二：探究苯的性质
苯
苯的化学性质
取代反应
在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯
水浴
加热
温度计必须悬挂在水浴中
浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡
慢慢滴入
反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应
环节二：探究苯的性质
苯
苯的化学性质
取代反应
在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯
HNO3
50 ~ 60℃
浓硫酸
NO2
H2O
硝基苯
无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大
HO NO2
HO H
催化剂和吸水剂
环节二：探究苯的性质
HO SO3H
苯
苯的化学性质
取代反应
苯与浓硫酸在70 ~ 80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸
苯磺酸
SO3H
HO H
易溶于水，强酸
磺酸基
浓硫酸作用：反应物和吸水剂
环节二：探究苯的性质
难
易
苯的特
殊结构
饱和烃
的性质
不饱和烃
的性质
取代
反应
加成
反应
苯的特
殊性质
当能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键也会被破坏，故，苯也可发生加成反应。
苯是否不能发生氧化反应或加成反应呢？
环节二：探究苯的性质
苯
苯的化学性质
加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷
H2
催化剂
3
环节二：探究苯的性质
苯
苯的化学性质
加成反应
在光照条件下，苯能与氯气发生加成反应，生成六氯环己烷
3Cl2
光照
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(六六六农药)
环节二：探究苯的性质
易取代
难加成
难氧化
环节二：探究苯的性质
环节三：苯的功与过
苯的用途非常广泛，它不仅是一种优良的有机溶剂，可以溶解多种有机物，还作为一种重要的化工原料，用于合成多种有机化合物。这些化合物包括但不限于硝基苯、苯胺、苯酚等，广泛应用于农药、医药、染料、香料等领域。此外，苯还用于合成树脂、合成橡胶等高分子材料。
然而，苯也具有一定的毒性，被分类为一级致癌物质。
因此，在使用苯时需要特别注意安全，采取相应的安全措施以避免对人体健康造成危害。长期接触苯可能导致头痛、头晕、恶心等症状，甚至可能导致再生障碍性贫血和白血病。在使用苯的过程中，应采取合理措施保护人体健康。
1、下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，不正确的是(　　)
A. 分别点燃，无黑烟生成的是苯
B. 分别加入溴水振荡，静置后分层，上层呈橙红色的为苯
C. 分别加入溴水振荡，静置后红棕色都消失的是己烯
D. 分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层，且紫色消失的是己烯
A
2、下列关于苯的叙述错误的是( )
A．苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并伴有浓重的黑烟
B．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后，下层液体为紫色
C．在苯中加入溴水，振荡并静置后，下层液体为无色
D．在一定条件下苯能与浓硝酸发生加成反应
D
环节四：随堂演练
3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是
（ ）
A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物
的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
D
环节四：随堂演练
4．图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是
A．可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴
B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发生氧化还原反应
C．装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替
D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀
D
环节四：随堂演练
第三节
芳香烃
第1课时
苯的结构
苯的性质
物理性质
化学性质
空间结构
C的杂化方式
介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键

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