资源简介

(共29张PPT)
卤代烃
Halogenated hydrocarbon
人教版高中化学选择性必修3
卤代烃概述
1
生活中的卤代烃
卤代烃的组成和结构
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
-X 卤素原子
官能团：
饱和一卤代物通式：
CnH2n+1Cl
卤代烃
卤原子数
一元卤代烃
二元卤代烃
多元卤代烃
卤原子种类
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
烃基种类
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
卤代烃的分类
卤代烃的命名
卤代烃用系统命名法时，以烃为母体，卤原子作取代基
CH3CHCHCHCH3
CH3
Cl
CH3
1
2
3
4
5
3，4-二甲基-2-氯戊烷
CH3CH2CHCHCH3
CH2CH2CH3
Br
4-甲基-3-溴庚烷
卤代烃的性质
2
卤代烃的物理性质
随烃基中碳原子数的增多而升高。
同分异构体的沸点随分子中支链的增多而降低。
沸 点
同分异构体的密度随分子中支链的增多而降低。
随烃基中碳原子数的增多而减小。
相对密度
卤代烃的物理性质
卤代烃都难溶于水，可溶于大多数有机溶剂
均为无色，常温下C2以下的一氯代烷是气体，大多数是液体或固体。
颜色状态
溶解度
C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， 使共用电子对偏移，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
化学性质
H H
H C C Br
H H
产生淡黄色沉淀AgBr
现象：
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
振荡、加热、
静置分层，
取上层液体
中和过量的NaOH
解释：溴乙烷在强碱水溶液中，能产生Br -
结论：溴乙烷在强碱水溶液中反应，C—Br断裂，生成Br -。
化学性质
水解反应
CH3CH2OH + NaBr
CH3CH2Br + NaOH
水
△
化学性质
CH3CH2CH2Br
CH2BrCH2Br
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
水解反应
CH3CHBr2
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
CH3－C－H
+ 2NaOH
水
△
－
－
OH
OH
+ 2NaBr
CH3－C－H
－
－
OH
OH
CH3－C－H
－
O
+ H2O
－
CH3CBr2CH2
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
CH3－C－CH2
水
△
+ 2NaOH
－
－
OH
OH
+ 2NaBr
CH3－C－CH2
－
－
OH
OH
CH3－C－CH2
－
O
+ H2O
－
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
CH3CBr3
CH3－C
+ 3NaOH
水
△
－
－
－
OH
OH
OH
+ 3NaBr
CH3－C
－
－
－
OH
OH
OH
CH3－C－OH
－
O
+ H2O
－
卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：
CH3CH2CH2-Br + NaOH → CH3CH2CH2-OH + NaBr
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式
反应机理解读
CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式
CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
【练习】写出由碘甲烷、无水乙醇和钠合成甲乙醚的反应
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
CH3-I + CH3CH2ONa → CH3-O-CH2CH3 + NaI
化学性质
消去反应
CH3－CH2－Br + NaOH CH2== CH2 ↑ + NaBr + H2O
乙醇
Δ
H H
H C C Br
H H
2 1
H H
C C
H H
2 1
+ HBr
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。
化学性质
消去反应
CH3 CH CH2 CH3
Br
CH2 CH2
Br
Br
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
CH3Br
CH2Br
CH3 C CH2 CH2 CH3
Br
CH2CH3
【练习】下列卤代烃哪些能发生消去反应
取代反应 消去反应
反应条件
断键情况
生成物
结论
NaOH水溶液，△
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
有水则水解，无水则消去
C－Br
C－Br及邻位C－H
NaOH醇溶液，△
【思考】如何检验卤代烃中的卤原子？
Cl－+Ag+=== AgCl↓
Br－+Ag+=== AgBr↓
I－+Ag+=== AgI↓
白色沉淀
淡黄色沉淀
黄色沉淀
需要将卤代烃中的卤原子转化为卤离子，然后检验
需要选择水解反应将卤原子转化为卤离子
需要先中和掉OH－再加Ag+检验卤离子
【思考】如何检验卤代烃中的卤原子？
AgNO3溶液
NaOH溶液
水解
R-X
HNO3溶液
酸化
有沉淀产生
烃
烃的衍生物
卤代烃
水解
醇
醛
酸
酯
氧化
氧化
酯化
酮
消去
烯烃
炔烃
加成
加成
烷烃
取代
卤代烃的同分异构体
3
以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
思考
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH
1种
2种
4种
1
1
2
1
2
1
1
取代法
1
1
2
2
2
2
1
1
3
3
3
2
3
2
4
1
－
CH3
3
4
4
4种
3种
－
CH3
分子式为C4H8Cl2的卤代烃有多少种？
思考
C – C – C – C
C – C – C
C
－
1
2
3
1
2
3
4
C – C – C – C
×
1
2
×
3
C – C – C
C
－
×
×
×
二元取代法
链烃上的二元取代
碳链异构+位置异构
分子式为C4H8ClBr的卤代烃有多少种？
思考
二元取代法
链烃上的二元取代
碳链异构+位置异构
C – C – C – C
C – C – C
C
－
1
2
3
1
2
3
4
C – C – C – C
1
2
3
4
3
C – C – C
C
－
1
1
1
异戊烷的二氯取代物有多少种？
思考
二元取代法
链烃上的二元取代
碳链异构+位置异构

展开更多......

收起↑