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醇
alcohol
人教版高中化学选择性必修3
醇和酚的概念
醇是羟基与链烃基或苯环侧链上碳原子相连的化合物
酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
【练习】下列物质属于醇的是 ，互为同系物的
是 ，互为同分异构体的是 。
OH
OH
CH3
OH
CH2OH
A
B
C
D
BD
AC
CD
醇的分类
醇的分类
羟基个数
一元醇
二元醇
多元醇
烃基是否饱和
饱和醇
不饱和醇
是否含有苯环
脂肪醇
芳香醇
酚
【练习】属于脂肪醇的 ，属于芳香醇的 。
互为同系物的 ，互为同分异构体的 。
① CH3OH　 ② CH3CH2CH2OH ③ CH3－O－CH3
④ CH2－CH－CH2
－
－
－
OH
OH
OH
⑤ CH2－CH2
－
－
OH
OH
⑥ CH3CHCH3
－
OH
OH
CH2OH
⑦
⑧
⑧
①②⑥
②⑥
①②④⑤⑥⑦
醇的同分异构体
【练习】写出C4H10O可能有的结构简式
①碳链异构 ②位置异构 ③官能团异构
C-C-C-C
C-C-C
-
C
C-C-C-C
C-C-C
-
C
醇
醚
①
②
③
④
①
②
③
H－C－C－O－H
H H
H H
乙醇的结构
分子式：
C2H6O
结构式：:
结构简式：
CH3-CH2-OH
CH3CH2OH
C2H5OH
颜 色：
气 味：
密 度：
挥发性：
溶解性：
无色透明
特殊香味
比水小，20℃时的密度是0.789g/cm3
和水以任意比互溶，能溶解多种无机物和有机物
沸点78.5℃，易挥发
乙醇的物理性质
思考
能否用酒精萃取碘水中的碘单质吗？
不能
如何检验酒精中是否含水？
如何分离酒精中的水？
蛋白质遇到对水有较大亲和力的乙醇时会使其脱水，从而失去活性。所以医学上用75%的酒精杀菌消毒。
95%的乙醇虽也可杀死病菌蛋白质，但它会使病菌表面迅速变性，从而无法深入病菌蛋白质内部，不能彻底杀灭病菌。
75%的乙醇由于含有较多的水，既可以使病菌表面的蛋白质变性杀死，又可以深入到病菌内部，破坏病菌内部的蛋白质。当然，如果乙醇浓度过低也达不到消毒的目的。
乙醇的消毒原理
:
乙醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。　　
H : C : C O H
H H
H H
:
:
:
:
:
:
:
乙醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。　　
受羟基影响，羟基相连碳的碳氢键也可能断裂。
H : C : C O H
H H
H H
:
:
:
:
:
:
:
:
化学性质
2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2↑
置换反应
该反应中乙醇断什么键？
思考
该反应中属于取代反应吗？
乙醇能与活泼金属(如K、Na、Ca、Mg、Al)发生置换反应
CH3CH2
－OH
H－OH
【思考】比较钠与水、乙醇反应的现象，能得到什么结论？
【结论】乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼
Na与H2O 浮 熔 游 响 红
沉
不熔
不游
不响
红
Na与C2H5OH
化学性质
置换反应
CH3CH2OH
【思考】1mol 的下列物质与足量的金属Na反应，
消耗多少摩尔的钠，生成多少摩尔的H2
1 mol Na
2 mol Na
3 mol Na
0.5 mol H2
1 mol H2
1.5 mol H2
CH2－CH－CH2
－
－
－
OH
OH
OH
CH2－CH2
－
－
OH
OH
化学性质
氧化反应
C2H5OH＋ 3O2 2CO2＋3H2O
点燃
①燃烧
②催化氧化
2Cu + O2 === 2CuO
△
C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O
△
2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
△
铜丝变黑
铜丝变红
Cu
/Ag
化学性质
氧化反应
【思考】催化氧化时断裂哪些化学键？
断开O－H和与α-C上的C－H键
②催化氧化
H－C－C－O－H + CuO CH3－C－H + Cu + H2O
△
－
－
－
－
H
H
H
H
－
－
O
化学性质
氧化反应
【思考】请写出下列醇催化氧化后产物的结构简式
②催化氧化
化学性质
氧化反应
H－C－O－H
－
－
H
H
CH3－C－O－H
－
－
CH3
H
CH3－C－O－H
－
－
CH3
CH3
断开O－H和与α-C上的C－H键
【思考】请写出下列醇催化氧化后产物的结构简式
②催化氧化
H－C－O－H
－
－
H
H
CH3－C－O－H
－
－
CH3
H
CH3－C－O－H
－
－
CH3
CH3
H－C－H
O
CH3－C－ CH3
O
不能被催化氧化
化学性质
氧化反应
②催化氧化
H－C－O－H
－
－
H
H
CH3－C－O－H
－
－
CH3
H
CH3－C－O－H
－
－
CH3
CH3
羟基碳上有2个氢原子被氧化成醛
有1个氢原子被氧化成酮
没有氢原子不能被催化氧化
化学性质
氧化反应
【练习】下列醇能否被催化氧化，若能写出其氧化产物
A. 甲醇_________ B. 苯甲醇_________
C. 乙二醇_________ D. 环己醇_________
E. 2-甲基-3-戊醇 ______________
F. 2-甲基-2-丙醇____________
甲醛
苯甲醛
环己酮
乙二醛
2-甲基-3-戊酮
不能被氧化
8
4
1
【练习】分子式为C5H12O的有机物中，属于醇类的有 种，能被氧化为醛的有 种，不能被催化氧化的有 种。
C－C－C－C－C
－
OH
C－C－C－C－C
－
OH
C－C－C－C－C
－
OH
C－C－C－C
－
C
－
OH
C－C－C－C
－
C
－
OH
C－C－C－C
－
C
－
OH
C－C－C－C
－
C
－
OH
C－C－C
－
C
－
C
－OH
③被强氧化剂氧化
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4溶液
酸性K2Cr2O7溶液
紫色的酸性高锰酸钾溶液褪色
化学性质
氧化反应
交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法
Cr2O72－
Cr3+
酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色，判定司机饮酒超标。
③被强氧化剂氧化
化学性质
氧化反应
氧化反应小结
CH3CH2OH
CO2
CH3CHO
CH3COOH
－2
C2H6O
C2H4O
C2H4O2
－1
0
CO2
+4
乙醇
乙醛
乙酸
二氧化碳
得氧去氢的反应为氧化反应
去氧得氢的反应为还原反应
氧化反应小结
CH3CH2OH
CO2
CH3CHO
CH3COOH
催化氧化
酸性KMnO4或K2Cr2O7
燃烧
+
CH3-C-O-H
O
H-O-CH2CH3
CH3-C-OCH2CH3
O
H2O
+
浓硫酸
△
乙酸
乙酸乙酯
乙醇
水
【思考】请分析该反应的机理如如何？
酸脱羟基醇脱氢
反应机理
同位素示踪法
18
18
化学性质
取代反应
①酯化反应
乙醇、乙酸
浓硫酸
饱和Na2CO3溶液
①如何添加药品？
③加热的作用？
④为什么不插入液面以下？
②浓硫酸的作用？
⑤Na2CO3的作用？
化学性质
取代反应
①酯化反应
先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸
先加乙醇和乙酸，再加浓硫酸
如何添加药品？
1
稀释浓硫酸要求不能最先加浓硫酸
浓硫酸的作用？
催化剂
吸水剂
2
反应速率
化学平衡
加热的作用
3
加快反应速率
蒸出乙酸乙酯
反应速率
化学平衡
为什么不插入液面以下
4
防止倒吸
小号容器加热，
温度不稳定，容易倒吸
Na2CO3的作用
5
溶解乙醇
反应乙酸
减小乙酸乙酯的溶解度
可以通过分液得到乙酸乙酯
右侧试管上方有无色透明的油状液体生成；
可闻到香味。
反应现象
6
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
浓硫酸
140℃
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
化学性质
取代反应
②其他取代反应
【思考】该反应如何断的键？
化学性质
消去反应
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
浓硫酸
170℃
【思考】该反应如何断的键？
断开O－H和与β-C上的C－H键
①为什么需要温度计
④碎瓷片的作用
②浓硫酸的作用
③什么实验现象
⑤除什么杂质？
化学性质
消去反应
乙醇和浓硫酸在170℃时主要生成乙烯，在140℃时主要生成乙醚，故需要迅速加热到170℃。
温度计感温泡要置于反应物的
中央位置，因为需要测量的是
反应物的温度。
为什么需要温度计
1
催化剂和脱水剂
浓硫酸的作用是什么？
2
混合液颜色如何变化？为什么？
3
烧瓶中的液体逐渐变黑。
浓硫酸有脱水性，将乙醇脱水碳化从而变黑。
放入几片碎瓷片作用是什么？
4
防止暴沸
有何杂质气体？如何除去？
5
浓硫酸脱水碳化生成的C，又和浓硫酸反应生成了SO2、CO2等气体，需要碱液除杂。
另外，烧瓶中的酒精也会挥发，
NaOH溶液也能除去。
【练习】下列醇既能发生催化氧化反应，又能发生消去反应
且只能得到一种单烯烃的是___________________。
① CH3－CH2－CH2－CH2－OH ②CH3－CH－CH2－OH
CH3
③ CH3－CH－CH2－CH3
OH
④ CH3－C－CH3
OH
CH3
－
－
－
－
乙醇的性质
置换反应
取代反应
消去反应
氧化反应
与活泼金属置换出H2
不如水中H活泼
酯化反应
与HBr的反应
成醚的反应
乙醇制乙烯
燃烧
催化氧化
被强氧化剂氧化
小 结
【练习】已知乙二醇的结构简式为 ，预测乙二
醇可能发生的化学反应并写出产物的结构简式。
CH2－OH
CH2－OH
－
CH2－OH
CH2－OH
－
CH2－ONa
CH2－ONa
－
CH2－OH
CH2－OH
－
CH
CH
－
－
－
CH2－OH
CH2－OH
－
CHO
CHO
－
CH2－OH
CH2－OH
－
COOH
COOH
－
CH2－OH
CH2－OH
－
CH2－Br
CH2－Br
－
CH2－OH
CH2－OH
－
CH2－OOCH3
CH2－OOCH3
－
CH2－OH
CH2－OH
－
醚
【练习】已知乙二醇的结构简式为 ，预测乙二
醇可能发生的化学反应并写出产物的结构简式。
CH2－OH
CH2－OH
－

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