资源简介

(共27张PPT)
醛、酮
aldehyde and ketone
人教版高中化学选择性必修3
乙醛、醛
1
生活中常见的醛
醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛， 简写为：R—CHO
羰基（ C ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团，如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（ ）
O
O
C
H
饱和一元醛的通式为：
CnH2nO
羰基和醛
H－C－C－H
H O
H
乙醛的结构
分子式：
C2H4O
结构式
结构简式
CH3-CHO
OHC-CH3
【思考】在乙醛分子中，最多有几个原子共平面？
乙醛的物理性质
乙醛是无色、具有 气味的液体，密度比水 ，
沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能与 、 互溶．
刺激性
小
水
乙醇
【思考】乙醛为什么易溶于水？
随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？
化学性质
加成反应
δ+
δ-
H－C－C－H
H O
H
加成反应
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
化学性质
加成反应
+ H2
Ni
△
【注意】
该反应为加氢的反应，所以属于还原反应。
酯基和羧基中的C＝O不能与H2发生加成反应。
H－C－C－H
H O
H
H－C－C－H
H OH
H H
与H2的加成反应
化学性质
加成反应
+ H－CN
Ni
△
H－C－C－H
H O
H
H－C－C－H
H OH
H CN
δ+
δ-
δ+
δ-
【注意】
当极性分子与醛基发生加成反应时，
带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，
带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
与H2的加成反应
（异性相吸）
化学性质
氧化反应
+ O2
催化剂
△
2H－C－C－H
H O
H
2H－C－C－O－H
H O
H
乙醇
氧化（脱氢）
还原（加氢）
氧化（加氧）
乙醛
乙酸
实验现象 反应原理
砖红色沉淀
Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓
CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH
CH3COONa + Cu2O↓+ 2H2O
△
蓝色絮状沉淀
化学性质
氧化反应
2ml 10%
NaOH
2% CuSO4
4~6滴振荡
0.5 ml
乙醛
加热
煮沸
【注意】
（1）试管内壁必须洁净；
（2）60℃水浴加热，不能用酒精灯直接加热；
（3）加热时不可振荡和摇动试管；
（4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量；
（5）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。
【应用】
（1）检验醛基的存在；
（2）工业上用来制保温瓶胆和镜子；
化学性质
氧化反应
银镜反应
1ml 2%
AgNO3
逐滴滴入2%
的稀氨水
至沉淀恰好溶解
加入3滴乙醛 ，振荡
水浴
加热
Ag++NH3·H2O = AgOH↓+NH4+
AgOH+2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH+2H2O
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH
△
CH3COONH4 +3NH3+ 2Ag↓+ H2O
①
②
③
①
③
②
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH
△
CH3COONH4 +3NH3+ 2Ag↓+ H2O
有弱氧化性
Ag+表现氧化性
乙酸与NH3·H2O
反应得到
无↑，因NH3
极易溶于水
1mol－CHO～ molAg(NH3)2OH～ mol Ag
2
2
【思考】1 mol甲醛最多可以还原得到多少 Ag？
甲酸能发生银镜反应吗？
甲酸甲酯能发生银镜反应吗？
H－C－H
O
H－C－O－H
O
H－C－O－CH3
O
甲醛又称蚁醛，是无色、有刺激性气味的气体，有毒，易溶于水。
甲醛用途非常广泛，是重要的有机合成原料；35%-40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有杀菌、防腐性能。
在烃的含氧衍生物中，甲醛是唯一常温呈气态的物质。
甲醛毒性较高， 是主要的室内污染物，已被确定为致癌和致畸形物质，是公认的变态反应源，也是潜在的强致突变物之一。
甲醛简介
小 结
羟醛缩合反应
2
+
催化剂
CH2 C H
O
H CH CH2 C H
OH
O
H C H
O
【思考】断什么键？
H
甲醛醛基的π键、乙醛α-C上的碳氢键
【思考】属于什么反应？
属于加成反应
+
催化剂
CH3 C H
O
CH3 C H
O
CH3 CH CH2 C H
OH
O
【思考】两分子的乙醛发生羟酸缩合反应产物是什么？
【思考】将甲醛、乙醛混合发生上述反应，产物有多少种？
需断裂醛基的π键和α-C上的碳氢键，但甲醛无α-C。
+
催化剂
CH3 C H
O
H CH CH2 C H
OH
O
H C H
O
【思考】将乙醛、丙醛混合发生上述反应，产物有多少种？
需断裂醛基的π键和α-C上的碳氢键。
乙醛
醛基的π键
和
乙醛
α-C上的碳氢键
丙醛
醛基的π键
和
丙醛
α-C上的碳氢键
乙醛
醛基的π键
和
丙醛
α-C上的碳氢键
丙醛
醛基的π键
和
乙醛
α-C上的碳氢键
共4种
1种
1种
1种
1种
【拓展练习】
结合下列已知信息，以乙醛和苯甲醛（其它无机试剂任选）为原料，合成肉桂醛。
+
催化剂
CH3 C H
O
CH3 CH CH2 C H
OH
O
②
CH3 C H
O
已知：
①
肉桂醛结构
CH CH CHO
肉桂醛的合成步骤一
CH2 C H
O
H
+
催化剂
CH
OH
CH2 C H
O
C H
O
催化剂
△
H2O
肉桂醛的合成步骤二
CH
OH
CH2 C H
O
CH CH CHO
+
酮
3
H－C－C－C－H
H O
H
H
H
丙酮的结构
分子式：
C3H6O
结构式：
结构简式：
CH3－C－CH3
O
官能团：
酮基、羰基
酮的性质
与H2的加成
（还原反应）
CH3－C－CH3
O
+
H2
CH3－CH－CH3
OH
催化剂
△
不能发生催化氧化反应

展开更多......

收起↑