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选修3：有机化学基础
第四章
生物大分子
第二节 蛋白质
一、氨基酸
阅读课本P112页，回答下列问题：
1、从分子结构上看，氨基酸的定义为？有哪些官能团？
2、α-氨基酸的结构通式可表示为？
R CH COOH
NH2
ɑ
当R不是H时，（即除甘氨酸外），ɑ-碳为手性碳原子。
大部分ɑ-氨基酸具有对映异构！
组成生物体内蛋白质的氨基酸有____种，其中必需氨基酸有____种。
21
8
3、天然氨基酸的物理性质？
氨基酸具有一般盐的物理性质，请从物质结构的角度分析原因？
天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在200~3000C时熔化分解。一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
几种常见的氨基酸
甘氨酸(氨基乙酸)
丙氨酸(2-氨基丙酸)
谷氨酸(2-氨基戊二酸)
苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)
CH2—COOH
NH2
CH3—CH—COOH
NH2
HOOC—(CH2)2—CH—COOH
NH2
—CH2—CH—COOH
NH2
HS—CH3—CH—COOH
NH2
半胱氨酸(2-氨基－3－巯基丙酸)
qíu
guāng
4、结合官能团分析可能具有怎样的化学性质？
氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基！
酸性基团
碱性基团
(1) 两性：能与酸碱反应，是两性化合物！
甘氨酸与稀盐酸的反应方程式：
NH3 + HCl = NH4Cl
甘氨酸与氢氧化钠溶液的反应方程式：
氨基酸的化学性质
CH2COOH+HCl CH2COOH
NH2
NH3Cl
CH2-COOH + NaOH
NH2
CH2-COONa + H2O
NH2
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键 的化合物，发生成肽反应。
反应方式：酸脱羟基，氨脱氢
成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。
肽键
酶或酸或碱
二肽
(2) 缩合成肽(取代反应)
思考1：甘氨酸和丙氨酸形成的二肽有几种结构？
思考2：氨基酸自身的氨基与羧基可以发生反应吗？
阴离子
阳离子
R
–
CH
–
COOH
NH
3
＋
R
–
CH
–
COO
－
NH
2
R
–
CH
–
COO
NH
3
–
＋
H
＋
–
OH
–
OH
H
＋
两性离子
当溶液中的氨基酸主要以两性离子形态存在时，溶解度最小，可以形成晶体析出。不同氨基酸析出晶体的pH不同，利用这一差异，可以通过控制溶液pH分离氨基酸。
氨基酸遇茚三酮试剂，溶液变为紫色。
-----反应灵敏，常用于氨基酸的检测。
(3) 显色反应
氨基酸的化学性质小结：
1、氨基酸的结构特点：
含有-NH2 及-COOH
2、氨基酸的性质：
（1）具有两性：碱性和酸性
（2）成肽（缩合）反应
（3）显色反应
二、蛋白质
阅读课本P114-117页，回答下列问题：
1、蛋白质的定义为？组成蛋白质的主要元素有哪些？
2、蛋白质的结构特征？并简要解释蛋白质四级结构的特征和作用？
3、如何测定生物组织中的蛋白质含量？
4、蛋白质有哪些结构特点和官能团？可能具有哪些化学性质？
实验4-3、4-4
盐析：蛋白质溶液 蛋白质沉淀
饱和无机盐
水
变性
物理因素：
化学因素：
加热、加压、搅拌、超声波、紫外线照射等
强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛、丙酮，高锰酸钾，苯酚等
可逆！
不可逆！
完成课本117页的“思考与讨论”
振荡
白色沉淀
加热
沉淀变黄色
浓硝酸
—鸡蛋清溶液
蛋白质变性
蛋白质苯环上硝化反应
实验4-5
实验 现象
2mL蛋白质溶液，滴加1mL浓硝酸，微热。 黄色固体物质生成
1mL蛋白质溶液，滴加1mL10%氢氧化钠溶液，再加入3~4滴1%硫酸铜溶液，振荡。
溶液呈现紫玫瑰色
2mL蛋白质溶液，滴加0.1%的茚三酮溶液5滴，加热至沸腾。 溶液呈现蓝紫色
天然蛋白质遇浓硝酸
蛋白质遇双缩脲试剂
蛋白质遇茚三酮
另一种鉴别蛋白质的方法：灼烧闻气味
一般生成CO2、H2O、N2、SO2、P2O5等物质。烧焦羽毛味。
蛋白质的性质小结：
4. 盐析
2. 水解：最终水解生成氨基酸。
5. 变性
6. 颜色反应
7. 灼烧产生烧焦羽毛的气味
3. 两性
1. 水溶性：有些可溶，有些难溶。
5、人工合成结晶牛胰岛素的伟大贡献和意义？
6、烫发的秘密？
【资料卡片】烫发的原理
二硫键(—S—S—)
维持头发弹性和形状的一个重要结构
二硫键(—S—S—)
断裂为游离的巯基(—SH)
使巯基之间发生反应，生成新的二硫键(—S—S—)使头发形状固定
还原剂
用一定的工具将头发卷曲或拉直成需要的形状
氧化剂
三、酶
阅读课本P119页，回答下列问题：
1、酶是怎样一类有机物？它们全是蛋白质吗？
2、酶作为生物催化剂的三大特点？
（1）条件温和，不需加热。
（2）具有高度的专一性。
（3）具有高效催化作用。
已知-NH2连在苯环上显碱性， 连在苯环上显中性，
现有有机物C7H7O2N，分子结构中有一个苯环和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相对位置，请写出符合下列要求的结构简式。
(1)该有机物只具有酸性:
(2)该有机物只具有碱性:
(3)该有机物具有两性:
(4)该有机物既无酸性又无碱性:
O
-C-NH2
HO－
－C－NH2
O
H2N－
-C-OH
O
H2N－
-O-C-H
O
O2N－
－CH3
同分异构：氨基酸、氨基酯、硝基化合物三者异构
练习：
请从物质结构的角度加以解释说明原因？

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