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第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果，可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟，变黄、稍软了就可以吃啦！
回顾必修2乙烯的内容，思考：烯烃的结构和性质？
20世纪60年代，科学家通过气相层析技术的让人们知道果实成熟时释放出的乙烯能够，促进了其他果实的成熟。
旧知回顾：乙烯的结构和性质
分子式：
结构简式：
电子式：
结构式：
C2H4
H
H
..
..
H:C::C:H
CH2＝CH2
C＝C
H H
H H
空间充填模型：
球棍模型：
120°
sp2杂化
旧知回顾：乙烯的结构和性质
物理性质：无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。
化学性质：
1.氧化反应：（1）可燃性
（2）被酸性高锰酸钾溶液氧化 （生成CO2）
2.加成反应
3.加聚反应
（1）定义：含有碳碳双键的烃类化合物
（2）官能团：
（3）链状单烯烃通式：
（4）结构特点：
除乙烯外分子内碳原子一般存在两种杂化方式：sp2和sp3。
碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面内。
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
C
C
一、烯烃
1.烯烃的结构和性质
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193
1－丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1－戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1－己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1－庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
结合单烯烃的结构简式及沸点、相对密度，分析烯烃的物理性质。
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；
同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大
密度均比水小，均难溶于水。
一、烯烃
1.烯烃的结构和性质
（5）物理性质：
①氧化反应：a.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2CO2
KMnO4
CH2 = CH2
常用于烯
烃的检验
一、烯烃
1.烯烃的结构和性质
（6）化学性质：
烯烃被氧化的部位
氧化产物
CH2=
CO2
RCH=
RCOOH
C=
R1
R2
C=O
R1
R2
反应规律:
如
和
一、烯烃
1.烯烃的结构和性质
（6）化学性质：
①氧化反应：b.烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。
(火焰明亮并伴有黑烟)
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
nCO2＋nH2O
点燃
CnH2n＋ O2
3n
2
一、烯烃
1.烯烃的结构和性质
（6）化学性质：
①氧化反应：c.可燃性
②加成反应
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴丙烷
b.乙烯制乙醇
CH2 CHCH3
Br
Br
CH2 CH2＋H2O
催化剂
加热
CH2 CH2
OH
H
CH2 CHCH3＋Br2
一、烯烃
1.烯烃的结构和性质
（6）化学性质：
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
c.乙烯制氯乙烷
CH2 CH2＋HCl
催化剂
加热
CH2 CH2
H
Cl
d.丙烯转化为丙烷
催化剂
加热
＋H2
CH2 CH
CH3
H
CH2 CH
CH3
H
一、烯烃
1.烯烃的结构和性质
（6）化学性质：
②加成反应
既可用于鉴别乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( )
A.通过足量的氢氧化钠溶液
B.通过足量的溴水
C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液
D.与氢气反应
B
【随堂演练】
主
次
＋H Br
CH2 CH
CH3
Br
CH2 CH
CH3
H
催化剂
Br
CH2 CH
CH3
H
当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成方向应如何决定
1868年马尔科夫尼科夫提出一个决定加成方向的规则，简称马氏规则。
其内容为：烯烃与氢卤酸加成时，氢总是加到含氢多的双键碳原子上，卤素加到含氢少的双键碳原子上。
H上加H
在溴乙烯与氯化氢的加成反应中，因为溴电负性大于碳，具有吸电子诱导效应，使得溴乙烯双键上的电子云密度降低，加成活性比乙烯小，反应速率也比乙烯慢。但是，必须强调指出的是：因为p电子云与π电子云侧面重叠产生离域现象——p-π共轭效应，其方向起了主导作用，使得加成符合马氏规则。
＋H Cl
CH2 CH
Br
H
CH2 CH
Br
Cl
催化剂
δ+
δ-
δ-
δ+
马氏规则
＋HCl
CH2=CHCF3
CH2ClCH2CF3
催化剂
思考：下列反应违反马氏规则吗？
从本质来看，该反应并不违反马氏规则
反应机理
＋H Cl
CH2 CH
Cl
CH2 CH
CF3
H
催化剂
δ+
δ-
F
F
F
C
δ+
δ-
CH2 CH2
+
F
F
F
C
③加聚反应
催化剂
nCH2 CH
CH3
CH2 CH
CH3
n
一、烯烃
1.烯烃的结构和性质
（6）化学性质：
1.定义：
2.类别：
分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃
如1，3-丁二烯
CH2==CH—CH==CH2
两个双键在碳链中的不同位置
① C—C=C=C—C 累积二烯烃
③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃
② C=C—C=C—C 共轭二烯烃
(不稳定)
(性质同单烯烃)
拓展：二烯烃的加成
①1，2-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Cl2―→
1，3-丁二烯与氯气按1∶1发生加成反应时有两种情况
②1，4-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Cl2―→
CH2==CH—CHCl—CH2Cl
CH2Cl—CH==CH—CH2Cl
拓展：二烯烃的加成
3.共轭二烯烃的加成反应：
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
③二烯烃的全加成
CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→
④乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应
拓展：二烯烃的加成
3.共轭二烯烃的加成反应：
2-甲基-1，3-丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代烃有( )
A.1种 B.2种 C.3种 　 D.4种
解析　 与Br2等物质的量反应，若发生1，2-加成反应，生成BrCH2C(CH3)BrCH==CH2，若发生1，4-加成反应，生成BrCH2C(CH3)== CHCH2Br，若发生3，4-加成反应，生成CH2==C(CH3)CHBrCH2Br，二溴代烃有3种。
C
【随堂演练】
思考：下列两组有机物是否是同一种物质？
与
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
与
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
同种物质
不同种物质
思考：C=C能否像C-C那样旋转？为什么？
CH3
H
CH3
H
C
C
π键断裂
顺式异构体
反式异构体
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
烯烃的同分异构现象
顺反
异构
官能团
异构
官能团
位置异构
碳链
异构
CH3
H
CH3
H
C
C
顺-2-丁烯
①两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构
②两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构
反-2-丁烯
CH3
H
CH3
H
C
C
化学性质基本相同，但物理性质有差异
一、烯烃
2.烯烃的立体异构
顺反异构的形成条件
①分子中具有碳碳双键结构
②组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团
b
a
d
c
C
C
b
a
b
a
C
C
b
a
c
c
C
C
有顺反异构体
无顺反异构体
一、烯烃
2.烯烃的立体异构
科学史话——乙炔的发现
1836年，英国著名化学家化学家埃德蒙·戴维在加热木炭和碳酸钾取金属钾的过程中，将残渣（含碳化钾）投入水中后产生了一种气体，并发生爆炸。他分析后确定这一气体的化学组成是C2H（当时使用的碳的相对原子质量为6），称它为“一种新的氢的二碳化物”。早在1825年，英国科学家法拉第从加压蒸馏鲸鱼油产生的气体中获得了一种碳和氢的化合物，测得其化学组成是C2H，并将其命名为“氢的二碳化物”。实际上，法拉第发现的是苯（C6H6），埃德蒙·戴维发现的是乙炔（C2H2）。
定义：含有碳碳三键的烃类化合物
官能团：
链状单炔烃通式：
物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于
等于4的炔烃是气态烃。
最简单的炔烃是乙炔（俗称电石气）；乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
碳碳三键
—C≡C—
CnH2n－2(n≥2)
二、炔烃
注意:符合CnH2n－2的烃不一定是炔烃(环烯烃或二烯烃)
乙炔
分子式
最简式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
C2H2
CH
C
H
C
H
CH
HC
C
H
C
H
二、炔烃
1.乙炔的结构
二、炔烃
1.乙炔的结构
乙炔分子为直线形，键角为180°，碳原子采取sp杂化，C、H间均形成单键( σ键)，C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。
根据乙炔的分子结构，乙炔应该具有怎样的化学性质？
(常含有磷化钙，硫化钙等杂质)
二、炔烃
2.乙炔的化学性质
实验室可用电石（CaC2)与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为:
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+ CH≡CH↑
实验药品：
C
C
Ca2+
2-
C
C
Ca
+
HO-H
HO-H
离子化合物
CaC2
C
C
H
H
+ Ca(OH)2
二、炔烃
2.乙炔的化学性质
实验原理：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+ CH≡CH↑
反应过程分析：
实验装置
固+液→气
二、炔烃
2.乙炔的化学性质
Ca3P2＋6H2O―→2PH3↑＋3Ca(OH)2
CaS＋2H2O―→H2S↑＋Ca(OH)2
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+ CH≡CH↑
杂质与水反应产生H2S、PH3等气体，有难闻的臭味。
如何除去这些杂质呢？
H2S
PH3
H3PO4
CuS
CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4
8CuSO4＋2PH3 ＋ 8H2O ＝8Cu↓＋2H3PO4 ＋8H2SO4
实验装置
除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
检验
性质
尾气
处理
二、炔烃
2.乙炔的化学性质
a.用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。
b.乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。
注意事项
二、炔烃
2.乙炔的化学性质
实验内容 实验现象 实验结论
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
反应剧烈，产生大量气泡
溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
电石和水反应产生气体
乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应
乙炔能与溴反应
乙炔能燃烧
实验分析
乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应
乙炔能与溴反应
乙炔能燃烧
C2H2+2KMnO4+3H2SO4=2CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
点燃
+Br2
1:1
1:2
CHBr
CHBr
CHBr2
CHBr2
(1，2 -二溴乙烯)
(1，1，2，2 -四溴乙烷)
CH
CH
氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于焊接或切割
二、炔烃
2.乙炔的化学性质
乙烯醇不稳定，很快转化为乙醛
乙炔在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应
CH
CH
+ HCl
催化剂
CH2
CHCl
CH
CH
+ H2O
催化剂
CH
CH
+ H2
催化剂
CH2
CH2
CH3CH3
催化剂
+ H2
CH2
CH
OH
CH3CHO
二、炔烃
2.乙炔的化学性质
导气管口附近塞入少量棉的作用是什么？
问题1
用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是什么？
问题2
①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。
②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
【思考与讨论】
启普发生器
一定条件
CH
CH
n
CH
CH
n
聚乙炔
(导电塑料)
2000年，美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。这种导电聚合物的主要成分为聚乙炔，聚乙炔是怎样获得的
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键； 饱和链烃 含碳碳双键； 不饱和链烃 含碳碳三键；
不饱和链烃
归纳总结：烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
归纳总结：烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
化学性质 取代反应 光照卤代 － －
加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 拓展：三聚成环反应
C
C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
乙炔聚合与烯烃不同，一般不聚合成高聚物。不同条下，它可二聚、三聚、四聚。

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