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人教版化学 选择性必修3
主讲人
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第一课时
一
烯烃的结构与性质
一.烯烃的结构与性质
烯烃
烯烃的官能团是碳碳双键，烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n。
C
C
H
H
H
H
σ键
σ键
π键
σ键
133pm
120°
120°
120°
乙烯分子结构示意图
一.烯烃的结构与性质
乙烯
乙烯的结构
碳原子均采取_____杂化
碳原子与氢原子之间以__________相连接
单键（σ键）
碳原子与碳原子之间以______________________相连接
双键（1个σ键和1个π键）
相邻两个键之间的键角约为_____
分子中的_____原子处在同一平面内
120°
所有
sp2
一.烯烃的结构与性质
乙烯
乙烯的性质
物理性质
化学性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定条件下
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
一.烯烃的结构与性质
烯烃
几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
CH2＝CH2
乙烯
CH2＝CHCH3
丙烯
CH2＝CHCH2CH3
1-丁烯
CH2＝CHCH2CH2CH3
1-戊烯
一.烯烃的结构与性质
烯烃
物理性质
颜色：______________
无色
溶解性：____________
均难溶于水
密度：______________
熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高；
同碳时，支链越多熔沸点越低
状态：一般随着分子中碳原子数的增加，
在常温下的状态由气态变为液态，再到固态
均小于水
与烷烃相似
一.烯烃的结构与性质
烯烃
化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醇
生成高分子化合物
①可燃性
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
一.烯烃的结构与性质
烯烃的氧化反应
①可燃性
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
一.烯烃的结构与性质
烯烃的加成反应 ①以丙烯为例
试剂 丙烯
溴水
氯化氢
水
CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CH2CH2Cl
△
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3
△
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH2CH2OH
催化剂
加热、加压
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3
催化剂
加热、加压
一.烯烃的结构与性质
烯烃的加成反应 ②以二烯烃为例
分子中含2个碳碳双键的烯烃
CH2＝CH—CH＝CH2与Cl2的反应方程式：
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH—CH＝CH2
Cl
Cl
（1）1,2-加成
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH＝CH—CH2
Cl
Cl
（2）1,4-加成
如最常见的1,3-丁二烯（CH2＝CH—CH＝CH2）
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
一.烯烃的结构与性质
烯烃的加聚反应
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定条件下
一定条件下
一定条件下
一.烯烃的结构与性质
烯烃的加聚反应
一定条件下
异丁烯
单体
链节
聚合度
二
烯烃的立体结构
二.烯烃的立体结构
烯烃的同分异构
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
二.烯烃的立体结构
烯烃的顺反异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
C
C
a'
b'
a
b
产生顺反异构体的条件：
组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
二.烯烃的立体结构
烯烃的顺反异构 以2-丁烯为例：
熔点/℃ －138.9 －105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm－3) 0.621 0.604
C
C
CH3
CH3
H
H
顺-2-丁烯
C
C
CH3
CH3
H
H
反-2-丁烯
互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同，
物理性质有一定差异。
相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构
相同的原子或原子团位于双键两侧为反式结构
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