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人教版化学 选择性必修3
主讲人
第三章 烃的衍生物
第四节 羟酸 羟酸的衍生物
第二课时 羟酸衍生物
一
羟酸衍生物
一.羟酸衍生物
1.羟酸衍生物
羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物
乙酸分子中的羧基上的羟基被乙氧基（__________）取代后生成__________，
乙酸分子中的羧基上的羟基被氨基（_____）取代后生成的____________.
例如
-OCH2CH3
乙酸乙酯
-NH2
乙酰胺
二
酯
二.酯
1.酯
酯是羧酸分子羧基中的_____被_____取代后的产物，可简写为_________，
其中R和R'可以相同，也可以不同。
许多酯也是常用的有机溶剂。
-OH
-OR'
RCOOR'
具有芳香气味的液体
密度一般比水的小
易溶于有机溶剂
低级酯
物理性质
二.酯
戊酸戊酯
丁酸乙酯
CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3
O
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
O
乙酸异戊酯
CH3C—O—(CH2)2CHCH3
O
CH3
二.酯
1.酯的命名
某酸某酯
水解生成的酸和醇的名称
戊酸戊酯
CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3
O
丁酸乙酯
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
O
乙酸异戊酯
CH3C—O—(CH2)2CHCH3
O
CH3
二.酯
课堂检测
（1）(CH3)2CHCOOCH3
（2）HCOOCH(CH3)2
异丁酸甲酯
甲酸异丙酯
丙酸乙酯
（3）CH3CH2COOCH2CH3
写出下列物质的名称：
（4）CH3CH2O—NO2
硝酸乙酯
苯甲酸甲酯
甲酸苯甲酯
COOCH3
（5）
（6）
CH2OOCH
二.酯
2.酯的化学性质
酯在酸或碱存在条件下，均能发生水解反应生成相应的羧酸和醇，
酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
二.酯
课堂检测
写出在酸存在的条件下的反应方程式
CH3OH＋HCOOH
HCOOCH3 ＋H2O
①
稀硫酸
△
HCOOCH3 ＋NaOH
①
△
CH3OH＋HCOONa
CH3COOCH3 ＋NaOH
②
CH3COOCH3 ＋H2O
②
稀硫酸
△
CH3OH＋CH3COOH
CH3OH＋CH3COONa
△
二.酯
课堂检测
写出下列酯在酸性和碱性条件下的水解方程式
稀硫酸
△
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COOH
2
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ H2O
③
　COOH
　　COOH
+　CH3CH2OH
2
2
2
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ NaOH
③
2
△
　COONa
　　COONa
+　CH3CH2OH
2
　CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ H2O
④
　CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ NaOH
④
△
2
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COONa
2
稀硫酸
△
三
油酯
三.油酯
1.油酯
主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯
CH2
O
C
O
R
CH
O
C
O
R’
CH2
O
C
O
R”
R、R’、R”可以代表高级脂肪酸的烃基
组成油脂的高级脂肪酸的种类很多
如：
饱和的硬脂酸（____________）
C17H35COOH
不饱和的油酸（____________）
C17H33COOH
饱和的软脂酸（____________）
C15H31COOH
不饱和的亚油酸（____________）
C17H31COOH
三.油酯
2.油酯的分类
如果R、R’、R”不相同，称其为混甘油酯。
天然油脂大都为混甘油酯，且大都为多种混甘油酯的混合物。
如果R、R’、R”相同，称其为单甘油酯；
油
脂肪
常温呈液态的油脂
常温呈固态的油脂
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
如牛油、羊油等动物油脂
三.油酯
课堂检测
请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式：
浓硫酸
△
＋3H2O
C17H35COOH ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H33COOH＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
浓硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
＋3H2O
3
3
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
三.油酯
3.油酯的化学性质
（1）水解反应
在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应
稀硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COOH ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
＋3H2O
硬脂酸
甘油
油脂+3水
3高级脂肪酸+甘油
稀硫酸
△
三.油酯
3.油酯的化学性质
（1）水解反应
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COONa ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
＋3NaOH
硬脂酸钠
甘油
△
油脂+3氢氧化钠
3高级脂肪酸钠+甘油
△
油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油
生成肥皂
皂化反应
三.油酯
3.油酯的化学性质
制肥皂的简单流程：
脂肪、植物油
氢氧化钠
加热
高级脂肪酸钠、甘油、水
氯化钠
搅拌、静置
高级脂肪酸钠
甘油、食盐溶液
上层：
下层：
加填充剂（松香、硅酸钠等）
压滤、干燥成型
成品肥皂
甘油
蒸馏
皂化
盐析
加入食盐的目的是发生盐析，可降低高级脂肪酸钠的溶解度，发生聚沉，使其分层析出。
三.油酯
3.油酯的化学性质
（2）油酯的氢化
硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、
人造奶油的原料。
不饱和程度较高、熔点较低的液态油
催化加氢
提高饱和度
半固态的脂肪
油脂的氢化，也称油脂的硬化
人造脂肪
硬化油
三.油酯
3.油酯的化学性质
（2）油酯的氢化
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
油酸甘油酯
＋3 H2
硬脂酸甘油酯
△
催化剂
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
四
油酯
四.油酯
1.胺
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物
一般可写作：
官能团：
氨基（—NH2)
胺也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物
R-NH2
甲胺(CH3NH2)
甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物
苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物
苯胺
四.油酯
1.胺
胺类化合物具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、
农药和染料等的重要原料
NH2
NH3Cl
+HCl
苯胺
苯胺盐酸盐
四.油酯
2.酰胺
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
R
C
O
NH2
R
C
O
C
O
NH2
或取代的氨基（-NRR’）
（R和R’可以是氢原子或烃基）
酰胺结构一般表示为：
酰基
酰胺基
四.油酯
2.酰胺
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
CH3
C
O
NH2
C
O
NH2
H
C
O
N(CH3)2
四.油酯
3.酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
四.油酯
4.酰胺的用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料
N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，
可以溶解很多有机化合物和无机化合物，
是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等
四.油酯
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
NH3
三角锥形分子
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
含有氨基
R-NH2
含有酰胺基
R
C
O
NH2
含有铵根离子
具有碱性，
与酸反应
生成铵盐
具有碱性，
与酸反应
生成盐
在酸或碱存在
并加热的条件
下可以发生
水解反应
受热易分解，
与碱共热
产生氨气
制冷剂，
生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和
化工原料
生产化肥和炸药
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