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人教版化学 选择性必修3
主讲人
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第一课时 有机合成的主要任务
一
有机合成
一.有机合成
有机合成
合成的任务
合成路线的设计
构建碳骨架
官能团的引入、转化、消除及保护
原则
成本低、产率高
环境友好、路线短
方法
逆向设计合成路线
增长和缩短、成环等过程
二
有机合成的主要任务--构建碳骨架
二.有机合成的主要任务--构建碳骨架
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。
原料分子中的碳原子
目标分子中的碳原子
少于
引入含碳原子的官能团
1.碳链的增长
（1）与HCN发生加成反应
（2）羟醛缩合反应
（3）加聚反应
（4）酯化反应
（5）分子间脱水反应
二.有机合成的主要任务--构建碳骨架
1.碳链的增长
（1）与HCN发生加成反应
①炔烃与HCN的加成反应
HCN
催化剂
H2O,H＋
催化剂
CH≡CH
CH2＝CHCN
CH2＝CHCOOH
丙烯腈
丙烯酸
二.有机合成的主要任务--构建碳骨架
1.碳链的增长
（1）与HCN发生加成反应
②醛（或酮）与HCN的加成反应
C＝O
R
（R1）H
HCN
催化剂
C
R
（R1）H
OH
CN
H2
催化剂
C
R
（R1）H
OH
CH2NH2
羟基腈
氨基醇
二.有机合成的主要任务--构建碳骨架
1.碳链的增长
（2）羟醛缩合反应
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。
催化剂
CH3—C—H＋CH3CHO
O
α
CH3—C—CH2CHO
OH
H
催化剂
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
二.有机合成的主要任务--构建碳骨架
1.碳链的增长
（2）羟醛缩合反应
催化剂
CH3—C—H
O
α
CH3—CH—CH2CHO
OH
催化剂
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
＋
H
C CHO
H
H
β-羟基醛
加成反应
消去反应
α,β-不饱和醛
二.有机合成的主要任务--构建碳骨架
1.碳链的增长
（3）加聚反应
（4）酯化反应
（5）分子间脱水
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定条件下
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
二.有机合成的主要任务--构建碳骨架
2.碳链的缩短
原料分子中的碳原子
目标分子中的碳原子
多于
断开碳链
（1）烷烃的分解反应
（3）与高锰酸钾发生氧化反应
（2）酯的水解反应
二.有机合成的主要任务--构建碳骨架
2.碳链的缩短
（1）烷烃的分解反应
C4H10 CH4+C3H6
△
二.有机合成的主要任务--构建碳骨架
2.碳链的缩短
（2）酯的水解反应
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
稀硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COOH ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
3
＋3H2O
二.有机合成的主要任务--构建碳骨架
2.碳链的缩短
（3）与高锰酸钾发生氧化反应
①烯烃
C＝CH—R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R—COOH
R'
R''
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
二.有机合成的主要任务--构建碳骨架
2.碳链的缩短
（3）与高锰酸钾发生氧化反应
CH≡C—R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
②炔烃
二.有机合成的主要任务--构建碳骨架
2.碳链的缩短
（3）与高锰酸钾发生氧化反应
CH—
R
R'
KMnO4
H＋
HOOC—
③芳香化合物的侧链
二.有机合成的主要任务--构建碳骨架
3.碳链的成环
（1）共轭二烯烃加成
共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
COOH
＋
△
COOH
1
2
3
4
6
5
1
2
3
4
6
5
二.有机合成的主要任务--构建碳骨架
3.碳链的成环
（2）合成环酯
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