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人教版化学 选择性必修3
主讲人
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第三课时 有机合成线路的
设计与实施
一
有机合成路线的设计与实施
一.有机合成路线的设计与实施
1.有机合成的设计方法
碳骨架构建
官能团转化
有机合成路线的确定
进行合理的设计与选择
较低的成本和较高的产率
简便而对环境友好的操作得到目标产物。
一.有机合成路线的设计与实施
1.有机合成的设计方法
(1)从原料出发设计合成路线的方法步骤
简单、易得
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
增加一段碳链或连上一个官能团
一.有机合成路线的设计与实施
1.有机合成的设计方法
(2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路
目标化合物
适当位置断开相应的化学键
较小片段所对应的中间体
经过反应
适当位置断开相应的化学键
中间体
确定最适宜的基础原料和合成路线
逆合成分析示意图
一.有机合成路线的设计与实施
2.实例分析
以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
C
O
C
O
OH
OH
CH3CH2OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
CH2=CH2
一.有机合成路线的设计与实施
2.实例分析
确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成：
CH2=CH2 + H2O
催化剂
Δ ，加压
CH3CH2 OH
1.
CH2=CH2 + Cl2
CH2
CH2
Cl
Cl
2.
CH2
CH2
Cl
Cl
+ 2NaOH
H2O
Δ
CH2
CH2
OH
OH
+ 2NaCl
3.
CH2
CH2
OH
OH
+ 2O2
催化剂
Δ
C
C
HO
OH
O
O
+ 2H2O
4.
一.有机合成路线的设计与实施
2.实例分析
确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成：
+ 2CH3CH2 OH
C
C
HO
OH
O
O
+ 2H2O
催化剂
Δ
C
C
C2H5O
OC2H5
O
O
5.
一.有机合成路线的设计与实施
思考与讨论
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
CH2＝CH2
催化剂、△
O2
H2C—CH2
O
加压、△
H2O
CH2—CH2
OH
OH
(1) 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；
实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小
(2) 2，3两步反应原子利用率小于100%；
而实际工业生产工艺原子利用率100%
一.有机合成路线的设计与实施
4.设计合成路线的基本原则
(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
(4)污染排放少；
一.有机合成路线的设计与实施
4.常见的合成路线
（1）脂肪烃为基础原料到酯的合成路线
①一元合成路线：
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
HX
R CH＝CH2
R CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
R CH2CH2 OH
[O]
R CH2CHO
[O]
R CH2COOH
浓硫酸
Δ
一.有机合成路线的设计与实施
4.常见的合成路线
（1）脂肪烃为基础原料到酯的合成路线
②二元合成路线：
二元醇
二元醛
二元羧酸
链酯、环酯、聚酯
X2
CH＝CH2
X CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
HO CH2CH2 OH
[O]
OHC CHO
[O]
HOOC COOH
浓硫酸
Δ
一.有机合成路线的设计与实施
4.常见的合成路线
（2）芳香族化合物合成路线
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
芳香酯
光照
Cl2
NaOH水溶液
Δ
[O]
[O]
浓硫酸
Δ
Cl
OH
Cl2
FeCl3
②
NaOH水溶液
Δ
①
二
有机合成发展史
二.有机合成发展史
20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。
颠茄酮
二.有机合成发展史
20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。
维生素B12
科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。
总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。
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